CH292085A

CH292085A - Process for the preparation of a metal-containing monoazo dye.

Info

Publication number: CH292085A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1950-11-01
Filing date: 1950-11-01
Publication date: 1953-07-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     metallhaltigen        Monoazofarbstoffes.       Es wurde     gefunden,        da.ss    man zu einem  neuen, wertollen metallhaltigen     Monoazo-          i        farbstoff    gelangt, wenn man auf den     Monoazo-          farbstoff    der Formel  
EMI0001.0010     
    kupferabgebende Mittel einwirken lässt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein     gelbbraiuies          Pulver    dar, welches sich in     Wasser    mit gelb  brauner Farbe leicht löst. und     anodiscli     oxydiertes Aluminium in goldgelben Tönen       1-on    sehr guter Lichtechtheit. färbt.  



  Der beim vorliegenden Verfahren     als        Aus-          @,angsstoff    dienende, der obigen Formel ent  sprechende     Monoazofarbstoff    kann hergestellt       ,.verden,    indem man     diazotierte        2-Amino-l-          oxylienzol-4,6-disulfonsäure    mit     1-Phenyl-3-          methyl-5-pyrazolon    vereinigt.  



  Die     Diazotierung    der     2-Amino-l-oxybenzol-          -,6-disulfonsäure    kann in üblicher, an sich  bekannter Weise, z. B. mit Hilfe von     Nat.rium-          nitrit.    und Salzsäure, erfolgen. Die Kupplung       (Ier        Diazoverbindung    mit dem     1-Phenyl-3-          in(-#thyl-5-pyrazolon    erfolgt zweckmässig in       rlhalischem        Medium.     



  Die     C        berführung    des     Farbstoffes    in dessen       Kupferverbindung    kann mit dem Rohprodukt.       _@esehehen,    wie es im     Kupplungsgemisch    vor-    liegt. Sie kann auch mit dem filtrierten oder  mit dem durch     Umlösen        gereinigten    Farbstoff  geschehen.  



  Als kupferabgebende Mittel können beim  vorliegenden Verfahren vor allem die ein  fachen Kupfersalze, wie     Kupfersulfate    oder  Kupferacetat, in Betracht kommen. Auch  komplexe Kupferverbindungen können für  diesen Zweck     verwendet    werden, z. B. solche,  welche das Kupfer im Anion komplex gebun  den enthalten, z. B. komplexe Kupferverbin  dungen der     Alkalisalze        aliphatischer        Amino-          earbonsäuren    oder     Oxycarbonsäuren    wie des       Glykokolls,    der Milchsäure und vor allem der  Weinsäure, wie     Natriumkupfertartrat.     



  Die Behandlung mit den kupferabgeben  den Mitteln kann nach an sieh bekannten  Methoden erfolgen, z. B. durch Erwärmen auf  Temperaturen     zwischen    50 und 150  im offe  nen Gefäss, z. B. unter     Rückflusskühlung    oder  gegebenenfalls im geschlossenen Gefäss unter  Druck, wobei die     pn-Verhältnisse    durch die  Natur des gewählten     Metallisierungsverfah-          rens    gegeben sind; z.

   B. eine saure     Kupferung     mit     Kupfersulfat,    eine alkalische     Kupferung     mit     Kupfertetramminsulfat.    Gewünschten  falls können bei der     Metallisierung    weitere  Stoffe, wie z. B. Alkohol, zugesetzt werden.  <I>Beispiel:</I>       -17,6    Teile     Natriumsalz    des Farbstoffes aus       diazotierter        2-Amino-l-oxybenzol-4,6-disulfon-          säure    und     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon    wer-      den in 150 Teilen     Wasser    bei 70 bis 75  gelöst.

    und die erhaltene Lösung mit 120 Teilen einer  7,8 Teile Kupfer enthaltenden Kupfersulfat  lösung versetzt. Man rührt 30 Minuten bei  70 bis 75  und filtriert dann den     vollständig     abgeschiedenen Kupferkomplex ab. Der erhal  tene kupferhaltige Farbstoff wird mit 40  Teilen Wasser und 30 Teilen einer 30     o/oigen            Natriumhydroxy        dlösung    vermengt und die so  erhaltene Paste im     Vakuum    getrocknet.



  Process for the preparation of a metal-containing monoazo dye. It has been found that a new, valuable metal-containing monoazo dye is obtained if one uses the monoazo dye of the formula
EMI0001.0010
    lets copper releasing agents act.



  The new dye is a yellow-brown powder that easily dissolves in water with a yellow-brown color. and anodized aluminum in golden yellow tones 1-one very good lightfastness. colors.



  The monoazo dyestuff, which serves as the starting material in the present process and corresponds to the above formula, can be prepared, .verden, by reacting diazotized 2-amino-oxylienzol-4,6-disulfonic acid with 1-phenyl-3-methyl-5 -pyrazolone combined.



  The diazotization of 2-amino-1-oxybenzene-, 6-disulfonic acid can be carried out in a conventional manner known per se, for. B. with the help of sodium nitrite. and hydrochloric acid. The coupling of the diazo compound with the 1-phenyl-3-yn (- #ethyl-5-pyrazolone is expediently carried out in a rhhalic medium.



  The conversion of the dye into its copper compound can be carried out with the crude product. _ @ esehehen as it is in the clutch mixture. It can also be done with the filtered dye or with the dye purified by dissolving.



  The copper-releasing agents used in the present process are, in particular, simple copper salts, such as copper sulfates or copper acetate. Complex copper compounds can also be used for this purpose, e.g. B. those which contain the copper in the anion complex gebun the, z. B. complex copper compounds of the alkali metal salts of aliphatic amino acids or oxycarboxylic acids such as glycocolla, lactic acid and especially tartaric acid such as sodium copper tartrate.



  The treatment with the copper donating agents can be done by methods known per se, for. B. by heating to temperatures between 50 and 150 in the open vessel, z. B. under reflux cooling or, if necessary, in a closed vessel under pressure, the pn ratios being given by the nature of the chosen metallization process; z.

   B. an acid copper plating with copper sulfate, an alkaline copper plating with copper tetrammine sulfate. If desired, other substances, such as. B. alcohol can be added. <I> Example: </I> -17.6 parts of the sodium salt of the dye from diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4,6-disulfonic acid and 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone are in 150 parts of water at 70 to 75 dissolved.

    and 120 parts of a copper sulfate solution containing 7.8 parts of copper are added to the resulting solution. The mixture is stirred for 30 minutes at 70 to 75 and then the completely deposited copper complex is filtered off. The copper-containing dye obtained is mixed with 40 parts of water and 30 parts of a 30% strength sodium hydroxide solution and the paste thus obtained is dried in vacuo.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a metal-containing monoazo dye, characterized in that the monoazo dye of the formula EMI0002.0011 lets copper-releasing agents act. The new dye is a yellow-brown powder that easily dissolves in water with a yellow-brown color and colors anodically oxidized aluminum in golden-yellow shades of very good lightfastness. UN TERAXT7SPRVCHE 1.

Process according to patent claim, characterized in that simple copper salts are selected as the copper-releasing agent. 2. The method according to claim, characterized in that complex copper salts are selected as the copper-releasing agent.