CH292814A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, gerbaktiven Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, gerbaktiven Kondensationsproduktes.Info
- Publication number
- CH292814A CH292814A CH292814DA CH292814A CH 292814 A CH292814 A CH 292814A CH 292814D A CH292814D A CH 292814DA CH 292814 A CH292814 A CH 292814A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- condensation product
- tanning
- reduced pressure
- under reduced
- phenol
- Prior art date
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 1-O-galloyl-3,6-(R)-HHDP-beta-D-glucose Natural products OC1C(O2)COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC1C(O)C2OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001263 FEMA 3042 Substances 0.000 description 1
- LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N Penta-digallate-beta-D-glucose Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 methylol compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N tannic acid Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N 0.000 description 1
- 229940033123 tannic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000015523 tannic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920002258 tannic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C3/00—Tanning; Compositions for tanning
- C14C3/02—Chemical tanning
- C14C3/08—Chemical tanning by organic agents
- C14C3/18—Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof
- C14C3/20—Chemical tanning by organic agents using polycondensation products or precursors thereof sulfonated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, gerbaktiven Kondensationsproduktes. Aus den deutschen Patentschriften Num mern 260379 und 265415 sind Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten mit. gerbenden Eigenschaften bekanntgeworden. Diese Verfahren bestehen darin, dass man im wesentlichen Monosulfonsäiiren des Phenols und Seiner Homologen bzw. isomere Gemische der bei der Sulfonierung der Phenole oder ihrer Homologen entstehenden Sulfonsäuren unter vermindertem Druck erhitzt. Die ge wählten Temperaturen liegen bei etwa 130 bis 140 .
Nach diesen bekannten Verfahren ent stehen Polyverbindungen vom Typ Oxyphenyl- sulfophenylester, sogenannte Polysulfodepside.
Es wurde nun gefunden, dass man ein was- serlösliehes gerbaktives Kondensationsprodukt herstellen kann, wenn man zunächst ein Ge- iniscli isomerer Phenolmono- und -disulfon- säuren, wie es erhältlich ist durch Sulfonie- rung von Phenol mit konzentrierter Schwefel säure, unter vermindertem Druck bei Tem peraturen oberhalb 100 , vorzugsweise 140 bis 160 ,
kondensiert und dann in dem so erhal tenen Kondensationsprodukt unter Zugabe von Phenol durch Erhitzen auf 1.10 bis 170 unter vermindertem Druck Sulfonbildung be wirkt..
Das Kondensationsprodukt wird als Lö sung von bräunlicher Farbe erhalten.
Der neue, besonders adstringente Gerbstoff ergibt helle Leder von grosser Fülle und guter Färbbarkeit. Er eignet sich hervorragend für die Vorgerbung bei der Herstellung der ver- schiedenen Lederarten. Ausserdem kann das Produkt als Gerbsäure für die Regulierung des Aciditätsgrades der Gerbbrühen in den Farbengängen dienen, wo es bei Verwendung von nicht säurebildenden Gerbmitteln einen ausreichenden Säurehaushalt gewährleistet.
Bei der kombinierten Chromgerbung ist es als Pickelsäure zur Chromeinsparung ausgezeich net brauchbar. In abgestumpfter Form lie fert der neue Gerbstoff in Alleingerbung ein vollwertiges Leder und kann somit ganz oder anteilweise pflanzliche Gerbmittel ersetzen.
Die Berberischen Eigenschaften des erfin dungsgemäss hergestellten Kondensationspro duktes können durch nachträgliche Einkon- densation stickstoffhaltiger Verbindungen, wie Harnstoff, Melanin, mit Formaldehyd oder der entsprechenden Methylolverbindungen dieser Stickstoffverbindungen weitgehend vari iert werden.
Beispiel: In 4500 Gewichtsteile chemisch reine Scliwefelsätire vom spezifischen Gewicht 1,84 werden -unter Kühlung und gutem Rühren 3000 Gewichtsteile Phenol eingetragen. Nach Aufheizen der Mischung auf 80 setzt man die Apparatur unter ein Vacuum von 20 mm und steigert im Verlaufe von 2 Stunden die Temperatur auf 110 . Die Sulfonierung wird während 6 Stunden bei 110 unter Abzug des freiwerdenden Wassers durchgeführt.
Anschliessend kondensiert man die ge bildeten Sulfonsäuren im Vacuum von 20 mm unter Wasserentzug und Abdestillation flüch tigen Phenols 24 Stunden bei 145 bis 150 . In der nun folgenden zweiten Reaktionsstufe setzt man 450 Gewichtsteile Phenol zu und erhitzt zwecks Sulfonbildung weitere 5 Stun den auf 160 bis 170 , wobei das Vaeuum auf etwa 15 mm zu halten ist.
Nach Abkühlung auf 100 wird das Reaktionsgemisch mit.<B>1750</B> (-T'ewichtsteilen Wasser verdünnt. Man erhält einen 80 % igen bräunlichen Sirup des Kon- densationsproduktes, der in der vorliegenden Form oder nach Abstumpfung mit Ammoniak zur (Terbiuig Verwendung finden kann.
Claims (1)
- PATENTANN SPRUCH Verfahren zur Herstellung eines wasserlös lichen, gerbaktiven Kondensationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass man zunächst ein Gemisch isomerer Phenolmono- und -disul- fonsäuren, das durch Sulfonierung von Phe nol mit konzentrierter Schwefelsäure erhält lich ist,oberhalb 100 unter vermindertem Druck kondensiert und dann in dem so er haltenen Kondensationsprodukt nach Zugabe von Phenol durch Erhitzen unter verininder- t.em Druck auf 140 bis 170 Sulfonbildung be wirkt. Das Kondensationsprodukt wird als Lö sung von bräunlicher Farbe erhalten und kann als Gerbstoff verwendet werden. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Pa.tentansprueli, da durch gekennzeichnet, dass man das Gemisch isomerer Phenolmono- und disulfonsäuren bei Temperaturen von 140 bis 160 unter vermin- dertem Druck kondensiert. \?. Verfahren nach Patentansprueli und Unteransprueli 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfonbildung bei Temperaturen von 160 bis 170 unter vermindertem Druck bewirkt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE292814X | 1950-02-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH292814A true CH292814A (de) | 1953-08-31 |
Family
ID=6075518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH292814D CH292814A (de) | 1950-02-13 | 1951-01-09 | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, gerbaktiven Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH292814A (de) |
-
1951
- 1951-01-09 CH CH292814D patent/CH292814A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0429830A2 (de) | Verfahren zum Alleingerben von Blössen und zum Nachgerben von Chromleder | |
| DE1113457B (de) | Verfahren zur Herstellung lichtechter Kondensationsprodukte durch Umsetzung sulfonierter Phenole mit Harnstoff und Formaldehyd | |
| EP0717114A2 (de) | Wässrige Zusammensetzung zum Vorgerben von Hautblössen oder Nachgerben von Leder | |
| DE1142173B (de) | Verfahren zur Herstellung lichtechter Kondensationsprodukte aus Phenolsulfonsaeuren, Phenolen, Harnstoff und Formaldehyd | |
| CH292814A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, gerbaktiven Kondensationsproduktes. | |
| EP0024014B1 (de) | Verfahren zum Nachgerben mineralisch gegerbter Leder mit aromatischen Sulfonsäuren | |
| CH691062A5 (de) | Wässrige Zusammensetzung zum Vorgerben von Hautblössen oder Nachgerben von Leder. | |
| EP0008032A1 (de) | Kondensationsprodukte aus Terphenylsulfonsäuren, Naphthalinsulfonsäuren, Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon und Formaldehyd und ihre Verwendung als Gerbstoffe | |
| DE2843233C2 (de) | Gerbstoff und dessen Verwendung | |
| DE825090C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, gerbaktiver Kondensationsprodukte | |
| DE827799C (de) | Verfahren zur Gewinnung wertvoller Gerbstoffe | |
| DE614227C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen wasserloeslichen Sulfonierungsprodukten | |
| DEB0002049MA (de) | Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher, gerbaktiver Kondensationsprodukte | |
| DE1935006A1 (de) | Verfahren zur Herstellung gerbend wirkender Kondensationsprodukte | |
| DE306341C (de) | ||
| DE689217C (de) | Verfahren zur Darstellung von synthetischen Gerbstoffen | |
| DE970216C (de) | Verfahren zum Nachgerben von Leder | |
| AT138005B (de) | Verfahren zum Gerben tierischer Häute. | |
| DE939839C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten | |
| DE1806536C3 (de) | Terphenylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate, bzw. deren Ammonium- oder Alkalisalze | |
| AT226872B (de) | Verfahren zur Herstellung lichtechter Kondensationsprodukte | |
| DE648466C (de) | Verfahren zur Herstellung von gerbend wirkenden Kondensationsprodukten | |
| DE426842C (de) | Verfahren zur Herstellung von in kaltem Wasser leicht loeslichen Gerbstoffauszuegen | |
| DE687910C (de) | Verfahren zur Darstellung von kuenstlichen Gerbstoffen | |
| DE1232975B (de) | Verfahren zur Herstellung von alkaliloeslichen Kondensationsprodukten |