CH293860A - Procédé de préparation de résorcine. - Google Patents
Procédé de préparation de résorcine.Info
- Publication number
- CH293860A CH293860A CH293860DA CH293860A CH 293860 A CH293860 A CH 293860A CH 293860D A CH293860D A CH 293860DA CH 293860 A CH293860 A CH 293860A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- resorcinol
- parts
- acetone
- preparing resorcinol
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutoxymethylbenzene Chemical compound CC(C)CCOCC1=CC=CC=C1 RXXCIBALSKQCAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation de résorcine. La présente invention se rapporte à la fabrication de résorcine. Le procédé qui en fait l'objet est caractérisé en ce que l'on dé compose du méta-di-isopropy lbenzène-dihydro- peroxyde avec un acide minéral dilué, et retire le composé phénolique du mélange réactionnel. Le moyen de dilution peut être de l'eau; cepen dant, la réaction se fait. alors avec difficulté, et l'on emploie de préférence l'acétone comme diluant. Comme acide minéral, on peut employer tout acide minéral ordinaire en présence d't1n diluant, par exemple l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide phosphorique. Des con- centrations de 10 à 20% conviennent parfai- tement, mais on peut aussi employer des con- eentrations plus faibles ou plus fortes, à. con dition de laisser la réaction se faire pendant le temps voulu. La réaction peut être effectuée à des températures de 20 C et au-dessus; si la dilution est particulièrement forte, il est avantageux de chauffer le mélange à tempé rature de reflux. Que l'on ait ou non employé de l'acétone comme moyen (le dilution, le mélange réaction nel en contient en plus de la substance phéno- lique; il convient d'éliminer cette acétone par distillation, après quoi on peut isoler la subs- tance phénolique par exemple par distillation ou par extraction avec un solvant convenable. Le procédé peut être mis en aeuvre par exemple de la manière suivante (les parties indiquées en poids sont. relativement aux par ties en volume comme les grammes aux centi mètres cubes) On dissout -1,0 parties en poids de méta- diisopropylbenzène-dihydroperoxycle dans 60 parties en volume d'acétone et ajoute 0,1 par tie en poids d'acide sulfurique à 951/o. On fait, bouillir le mélange avec reflux pendant 20 minutes, au bout desquelles tout le dihydro- peroxyde est décomposé. On élimine l'acide sulfurique en faisant passer le mélange réac tionnel à travers de l'alumine activée. Le sol vant est. alors évaporé, ce qui donne un résidu visqueux. En extrayant ce résidu avec du ben zène bouillant, on obtient 1,5 partie en poids de résorcine, ce qui correspond à 57% du ren- dement théorique.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de résorcine, ca ractérisé en ce que l'on décompose du méta- diisopropy lbenzène-dihy droperoxyde avec un acide minéral dilué, et retire le composé phé- riolique du mélange réactionnel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH293860T | 1950-09-11 | ||
| CH291810T | 1950-09-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH293860A true CH293860A (fr) | 1953-10-15 |
Family
ID=25733144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH293860D CH293860A (fr) | 1950-09-11 | 1950-09-11 | Procédé de préparation de résorcine. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH293860A (fr) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2789142A (en) * | 1954-09-29 | 1957-04-16 | Hercules Powder Co Ltd | Production of resorcinol from metadiisopropylbenzene dihydroperoxide |
| US2881222A (en) * | 1956-03-15 | 1959-04-07 | Allied Chem | Removal of acidic impurities from crude phenolic products |
-
1950
- 1950-09-11 CH CH293860D patent/CH293860A/fr unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2789142A (en) * | 1954-09-29 | 1957-04-16 | Hercules Powder Co Ltd | Production of resorcinol from metadiisopropylbenzene dihydroperoxide |
| US2881222A (en) * | 1956-03-15 | 1959-04-07 | Allied Chem | Removal of acidic impurities from crude phenolic products |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH293860A (fr) | Procédé de préparation de résorcine. | |
| FI59077B (fi) | Foerfarande foer rening av vaotprocessfosforsyra | |
| DeTar et al. | A Quantitative Study of the Orienting Influence of the Nitro Group in the Formation of Nitrobiphenyls by Reaction of Nitrobenzene with N-Nitrosoacetanilide, with Benzoyl Peroxide, and with Benzenediazonium Chloride and Alkali1 | |
| US2526517A (en) | N-methylol maleimide | |
| US2744920A (en) | Converting dihydroquercetin to quercetin | |
| Thomson et al. | 7. Degradation of quaternary ammonium salts. Part IV. Relative migratory velocities of substituted benzyl radicals | |
| Dewar et al. | 182. Electrophilic substitution. Part IX. The anomalous nitrations of quinoline | |
| US2116439A (en) | Cyclic oxides and their preparation | |
| Graham et al. | The interaction of hydrous alumina with salt solutions | |
| Brown et al. | Relative Rates and Isomer Distributions in the Bromination of Biphenyl and Fluorene in Acetic Acid. Partial Rate Factors for the Bromination Reaction1-3 | |
| US2196580A (en) | Production of useful chemicals from isomeric mono - nitro - ortho - dichlorobenzene mixtures | |
| Rao et al. | Chemical investigation of Indian lichens: Part III. The isolation of montagnetol, a new phenolic compound from Roccella montagnei | |
| US2739156A (en) | Preparation of alkyl isodehydroacetates from alkyl acetoacetates using sulfur trioxide dissolved in sulfuric acid as condensing agent | |
| CH291810A (fr) | Procédé de préparation d'hydroquinone. | |
| US3899536A (en) | Preparation of 2,4,6,2{40 ,4{40 ,6{40 -hexanitro-diphenylamine | |
| Cook | CCCL.—Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part VI. 3: 4-Benzphenanthrene and its quinone | |
| US3980717A (en) | Manufacture of para-nitro-meta-cresol from meta/para-cresol mixtures | |
| US2580742A (en) | Purification of dinitro compounds | |
| Jackson Jr et al. | Mercuration of Certain Aromatic Compounds1, 2 | |
| Boyer et al. | Properties of Alkyl and Aryl-ψ-oxatriazoles1 | |
| US3117995A (en) | Method of preparing p-nitroacetophenone and its oxime | |
| US795751A (en) | Compound of the anthracene series and process of making same. | |
| US3449358A (en) | 4-difluoramino-5-alkoxy-2-nitriminoimidazolidines | |
| US3470170A (en) | Difluoraminated urea derivatives | |
| DOUMANI et al. | SIMULTANEOUS NITRATION AND PARTIAL DEALKYLATION OF p-CYMENE1 |