CH297188A - Verfahren zur Herstellung eines neuen bis-quaternären Ammoniumsalzes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     bis-quaternären        Ammoniumsalzes.       Vorliegende     Erfindung    bezieht sieh auf die       1-Ici:Stellung    des neuen     bis-quaternären        Am-          moniumsalzes        1,1-bis-[p-Benzy1-dimethyl-am-          irionium)-phenyl]-äthan-dibromid,    durch Um  setzung des     bis-tert.    Amins 1..1-bis-(p-Di-         niethylamino-phenyl.)

          -äthan    mit     Benzylbro-          n        i        icl.     



  Die     erfindungsgemäss    erhältliche Verbin  dung kann durch die folgende Formel dar  gestellt werden:  
EMI0001.0019     
    Das als Ausgangsstoff verwendete     bis-ter-          tiäre    Amin ist eine bekannte Verbindung.  



  Die     erfindungsgemäss    erhältliche Verbin  dung eignet sich zur     Curarisierung    und besitzt  gegenüber bekannten     Curarisierungsmitteln     den Vorteil, in äusserst kurzer Zeit zu wirken.  Ausserdem bewirkt sie eine geringere restliche  Depression der     neuromuskularen        Übertragung     und weniger     unerwünschte    Nebenwirkungen  als die bisher verwendeten Mittel. Ferner  weist die Verbindung antibakterielle Eigen  sehaft.en auf.  



  Die     Verbindung    kristallisiert aus verschie  denen Lösungsmitteln in der Form von     Sol-          vaten    oder Kombinationen von     Solv        aten.    So       ci-liält    man bei der Kristallisation einer ein  zigen Verbindung aus verschiedenen Lösungs  mitteln oder     Lösungsmittelgemischen    verschie  dene     Solvatformen    mit. wechselnden Schmelz  punkten.  



  Die Charakterisierung der erfindungsge  mäss erhältlichen Verbindung durch Bestim-         mung    ihres     Schmelzpunktes    hängt von der  Bestimmungsart des letzteren ab, ferner von  der     Aufheizgeschwindigkeit    und der Anfangs  temperatur des     Schmelzpunktbades.    Der hier       angeführte        Sehmelzpiuikt    von 180 bis 182,5  C  (Hydrat) wurde bestimmt, indem man die  Schmelzprobe in ein auf 170  C erhitztes Bad  brachte     und    dieses so erhitzte, dass die Tem  peratur in 10 Sekunden um 1  C anstieg. Die  Verbindung zeigte ausserdem beim Schmelzen  Zersetzungserscheinungen.  



  <I>Beispiel:</I>  1,1 -bis - (p -     Dimethylamino        -phenyl)-        äthan     (28,2 g, 0,105     hlol)    werden in einen Kolben  gebracht, aus dem die Luft durch trockenen  Stickstoff     verdrängt.    wurde. Nach dem Abküh  len auf -5  C     wird    unter Rühren     Benzylbro-          mid    (143,7     g,    0,84     Mol)    zugefügt. Der Kolben  wird verschlossen und 4 Stunden bei Zimmer  temperatur stehengelassen. Das Reaktions  gemisch wird wiederholt durch Pulverisieren      unter     Äthylacetat    gewaschen und die Suspen  sion filtriert.

   Das     Produkt    wird bei Zimmer  temperatur über     konzentrierter    Schwefelsäure  im Vakuum getrocknet.  



  Das Produkt wird dann gereinigt, indem  man es aus einer Mischung von     n-Propylalko-          hol    und     Äthylacetat,    darauf     aus    einer Mi  schung von Aceton und Wasser wie folgt um  kristallisiert:  Das Produkt wird in siedendem     n-Propyl-          alkohol    (125     em3)    gelöst, filtriert und das sie  dende Filtrat mit heissem     Äthylalkohol    behan  delt, um die Ausfällung zu     bewirken.    Beim  Abkühlen scheidet die Lösung Kristalle aus.

    Das Produkt wird hierauf in siedendem Wasser  gelöst (30     emz)    filtriert und das siedende Fil  trat mit, heissem Aceton (240     cm3)    und     34o/oigei-          Bromwasserstoffsäure    (0,5     cmz)    versetzt.

   Das  Produkt wird wiederum aus einer     Mischung     aus Wasser (18     cm3),        34o/oiger    Bromwasser  stoffsäure (0,4     cm3)    und Aceton (90     em3)        inn-          kristallisiert,    Die als Hydrat abgeschiedenen    grossen farblosen Prismen schmelzen bei 180  bis 182,5  C     (unkorr.    ), wenn man sie bei  170  C in das     Schmelzpunktsbad    einführt und  dieses mit einer     CTeschwindigkeit    von 1  C pro  10 Sekunden erhitzt.

Claims (1)

1. P ATENTANSPRL, CH Verfahren zur Herstellung des neuen bis- quaternären Ainmoniumsalzes 1,1-bis- [p-(Ben- zy1- dimethy l - ammonium) - pheny 1 ] - äthan - di- broiriids, dadurch gekennzeichnet, dass man das bis-tert. Amin 1,1-bis-(p-Dimethyiamino- phenyl)

   -äthan mit Benzylbromid umsetzt. Die neue Verbindung bildet farblose Kri stalle, die in Form des Hydrats bei 180 bis 182,5 C unter Zersetzun;. schmelzen, wenn nian sie bei 1700C in das Sebmelzpunktsbad bringt und dieses mit 1 C Temperaturanstieg pro 10 Sekunden aufheizt.