CH297991A - Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Sulfonamidreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Sulfonamidreihe.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Sulfonamidreihe. Es wurde gefunden, dass man Verbindun gen salzartiger Natur erhält, wenn man 4-(a- Arnino - alky 1) - benzolstilfonamide oder 4 - (a- Amino-alkyl)-benzolsulfone mit. 4-Amino-ben- zolsulfonamiden. reagieren lässt.
Als 4- (a Amino-alkyl)-benzolsulfonamidekönnen neben dem 4-Aminomethy 1-benzolstilfonamid auch die in verschiedenartiger Weise in der Sulfon- amid;;ruppe und in der Alkylgruppe substi- tuierten Abkömmlinge Verwendung finden.
Die 4-Amino-benzolsulfonamidekönnen in der 4 Amino- und in der Sulfonamidgruppe in mannigfacher Weise substituiert sein; Bedin- gling ist nur, dass die Sulfonamidgruppe noch ein durch Basen ersetzbares Wasserstoffatom enthält, da in den neuen Verbindungen die 4- (a-Amino-alkyl) -benzolsulfoilamide beziehungsweise -sulfone als Basen,
die -I - Amino - benzol - sizlfonamide als Säuren fungieren. Zu besonders stabilen Verbindun gen ;elane man, wenn man solche 4-Amino- ben7oIsulfonamide verwendet, die mit Alkalien neutral oder praktisch neutral. reagierende Salze zu bilden vermögen.
Solche 4-Amino- benzolsiilfonamide sind zum Beispiel die Ni- aeylierten Derivate, wie zum Beispiel 4- .@mino-benzolsulfonaeetylamid, 4-Amino-ben- zolsttlfonclimethylaeroylamid, 4-Amino-benzol- sulfon - '',4'-dimet.hpl-benzoylamid, 4-Amino- lrenzolsulfocarbamicl, 4-Aniino-benzolsttlfothio- carbamid,
4-Amino-benzolstilfonyltirethan, die verschiedenen homologen 4 - Amino - ben7ol- sulfo-t.hiodiazolylamide usw.
Die neuen Verbindungen zeigen über den erwarteten Effekt einer gleichmässig guten Wirkung sowohl gegen anaerobe wie gegen aerobe bakterielle Infektionen hinaus noch den Vorteil; dass man an den zur Bekämpfung der aeroben Infektionen dienenden 4-Amino- benzolsulfonamiden grosse Einsparungen in der Dosierung machen kann.
Im allgemeinen erzielt. man mit einem Gewichtsteil der neuen Verbindungen, die nur etwa einen halben Gewichtsteil 4 - Amino - benzolsulfonamidab- kömmling enthalten., mindestens die gleiche Wirkung gegen Streptokokkeninfektionen,wie mit einem Gewichtsteil des betreffenden 4- Amino - benzolsulfonamidabkömmlings allein, während das 4-(a-Amino-alkyl)
-benzolsulfon- amid allein keine Heilwirkung bei Strepto- kokkeninfektionen zeigt. Ausserdem treten neue Wirkungsspezifitäten auf. So ist zum Beispiel die Verbindung aus 4-Aminomethyl- benzolsulfonamid und 4-Amino-benzolsulfo- thioearbamid bei Staphylokokkeninfektionen der Warmblüter wirksam, während die Ein zelkomponenten diese Wirkung nicht besitzen.
Schliesslich sind die neuen Verbindungen im Gegensatz zum Beispiel zu dem ausserordent lich bitter schmeckenden Hydrochlorid des 4 - Aminomethyl - benzolsulfonamids fast ge schmacklos, so dass sie mit: Vorteil in Form von Tabletten verwendet werden können.
EMI0002.0001
Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb> nun <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> einer <SEP> Ver bindung <SEP> der <SEP> Sulfonamidreihe, <SEP> das <SEP> dadurch
<tb> ,gekennzeichnet <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 4-Aminometlivl hen7o]siilfonami@d <SEP> oder <SEP> ein <SEP> Salz <SEP> desselben <SEP> mit
<tb> einer <SEP> Säure <SEP> mit <SEP> 4- <SEP> Aniino-benzolsulfothioli@ii-n stoff <SEP> oder <SEP> einem <SEP> Salz <SEP> desselben <SEP> mit. <SEP> einer
<tb> Base <SEP> umsetzt..
Man kann zum Beispiel 4-Aminomet.hvl- benzolsulfonamid und -1-Aniino-ben7oIsnlfo- thioharnstoff durch Zusammenschmelzen bzw. durch Vereinigung in Wasser oder einem or ganischen Lösemittel oder Suspensionsmittel in das Salz überführen.
Man kann die neue Verbindung aber mich dadurch herstellen, dass man Salze der Komponenten zur doppelten rmset.zung bringt.. Beispiel: 186 g 4- - Aminomethyl - benzolsnlfonaniid werden in<B>750</B> ems heissem Wasser gelöst und die Lösung zu der auf etwa 70 bis 80 erhitz ten Suspensionen von ?31 g 4-Amino-benzol- sulfothioharnstoff in<B>750</B> ema Wasser gegeben.
Es entsteht sofort eine neutral reagierende
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klare <SEP> Lösung, <SEP> die <SEP> beim <SEP> Erkalten <SEP> zu <SEP> einem
<tb> Kristallbrei <SEP> des <SEP> Salzes <SEP> aus <SEP> 1-Aminomethyl benzolsulfonamicl <SEP> und <SEP> 1- <SEP> Amino-benzolsulfo thioharnstoff <SEP> erstarrt. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Absausen
<tb> und <SEP> Waschen <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> ist <SEP> die <SEP> Verbindung,
<tb> analysenrein <SEP> und <SEP> seliniilzt <SEP> bei <SEP> 179 . <SEP> 'Sie <SEP> kann
<tb> aus <SEP> Wasser <SEP> umkristallisiert <SEP> werden.
<tb>
In <SEP> gleicher <SEP> Weise <SEP> kann <SEP> die <SEP> Verbindung
<tb> durch <SEP> Mischen <SEP> der <SEP> heissen <SEP> Lösungen <SEP> äquimole kula.rer <SEP> Mengen <SEP> von <SEP> 1-Aminoniethyl-benzol sulfonaniidliydi-oehlorid <SEP> und <SEP> des <SEP> Natriumsal zes <SEP> des <SEP> 4-Aniino-benzolsulfotliioliarnstoffes <SEP> 1-e wonnen <SEP> werden.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung einer Verbin dung der Kulfonaniidreilie, dadurch gekenn zeichnet, dass man -1-Aniinoniethyl-benzolsul- fonamid oder ein Salz desselben mit einer Säure mit -1-Anlino-benzolsulfothioharnstoff oder einem Salz desselben mit einer Base uin- set.zt. Die Verbindung ist. ein weisses Pulver, das bei 179 C schmilzt.
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| DE297991X | 1944-08-23 |
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ID=6090854
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH297991D CH297991A (de) | 1944-08-23 | 1951-06-09 | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Sulfonamidreihe. |
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| Country | Link |
|---|---|
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-
1951
- 1951-06-09 CH CH297991D patent/CH297991A/de unknown
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