CH298194A - Analytisches Verfahren unter Verwendung von Derivaten von Säure-Basen-Indikatorfarbstoffen. - Google Patents
Analytisches Verfahren unter Verwendung von Derivaten von Säure-Basen-Indikatorfarbstoffen.Info
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Description
Analytisches Verfahren unter Verwendung von Derivaten von Säure-Basen-Indikatorfarbstoffen.
Es wurde gennden, dass Derivate von Säure-Basen-Indikatorfarbstoffen, die erhalten werden, wenn man bei Säure-Basen-Indi- katorfarbstoffen, die mindestens in einer Nachbarstellung zu einer auxochromen Gruppe ein Wasserstoffatom aufweisen, in mindestens einer solchen Nachbarstellung das Wasserstoffatom durch den Rest
EMI1.1
ersetzt, mit Vorteil in der analytischen Chemie verwendet werden können.
Unter dem Ausdruck auxochrome Gruppe sind an einen aromatischen Kern gebundene Aminogruppen und Hydroxylgruppen mit phenolischem Charakter zu verstehen. Besonders geeignete Derivate von Säure-Basen-Indikatorfarbstoffen sind solche, bei welchen die auxochrome Gruppe eine derartige Hydroxyl- gruppe darstellt.
Zur Synthese der erfindungsgemäss anzu- wendenden Derivate, die sich von Indikatorfarbstoffen mit einer Hydroxylgruppe mit phenolischem Charakter als auxochromer Gruppe ableiten, lassen sich die in der schwei- zerischen Patentschrift Nr. 288380 allgemein beschriebenen Methoden heranziehen.
Die Anzahl der in die Indikatorfarbstoffe einführbaren Reste
EMI1.2
hängt erstens von der Konstitution der Farbstoffe ab, d. h. von der Zahl der Hydroxyl- gruppen mit phenolischem Charakter und der dazu freien Nachbarstellungen-und zweitens vom Mengenverhältnis, in welchem die Reaktionskomponenten zur Anwendung gelangen.
Die erfindungsgemäss anzuwendenden Derivate, die sich von Indikatorfarbstoffen mit einer Hydroxylgruppe als auxochromer Gruppe ableiten, enthalten alle mindestens einmal folgende Atomgruppierung
EMI1.3
wobei X Wasserstoff, einen beliebigen organi- schen Rest oder die Gruppierung
EMI1.4
bedeutet, und die mit 1, 2 und 3 bezeichneten Kohlenstoffatome einein aromatischen Ring S3, stem, vorzugsweise einem 6-Ring, angehören.
Die Indikatorfarbstoffe, die in die erfindungsgemäss anzuwendenden Derivate überge- führt werden können, können den verschie densten Verbindungsklassen angehören.
In Betracht zu ziehen sind Indikator-azofarbstoffe, wie z. B. 2, 4-Dioxy-4'-nitro-1, 1'azobenzol, 2, 4-Dioxy-1, 1'-azobenzol-4'-svlfon- säure, 4-Oxy-3'-oder 4'-nitrol-1, 1'-azobenzol 3'-carbonsäure bzw. deren Salze. Weiterhin können Nitrophenole, wie o-, m-, p-Nitrophenol, 2, 4- oder 2, 5-Dinitrophenol oder 4-Nitroo-kresol herangezogen werden. Besonders geeignet sind Farbstoffe der Triphenylmethanreihe, wie Phthaleine und Sulfophthaleine.
Genannt seien beispielsweise Diehlorphenolsul- fophthalein, Dibromphenolsulfophthalein, o Kresolsulfophthalein, Thymolsulfophthalein, o-oder m-Kresolphthalein, Thymolphthalein und insbesondere Phenolphthalein.
Die erfindungsgemäss anzuwendenden Derivate der Indikatorfarbstoffe zeichnen sich dadurch aus, dass sie mit verschiedenen Metallionen Komplexverbindungen bilden. Diese Komplexbildung kann mit einer Farbverände- ring des Indikatorfarbstoffes verbunden sein.
Die Derivate von Indikatorfarbstoffen, bei denen die Komplexbildung mit Metallionen mit einem Farbumschlag des Indikators verbunden ist, lassen sich zur analytischen Bestimmung der betreffenden Metallionen heranziehen. Oder mit andern Worten : aus dem Säure-Basen-Indikator, der auf Wasserstoff- ionen empfindlich ist, ist ein Indikator entstanden, der auf Metallionen anspricht.
Die auf Metallionen empfindlichen Indikatorderivate lassen sich vorwiegend bei zwei analytischen Verfahren anwenden, bei der Kolorimetrie und bei der Titrimetrie. Bei der Kolorimetrie wird die Farbstärke, die durch die Komplexbildung auftritt, gemessen. Da die Extinktion eine Funktion der Metallionenkonzentration ist, lässt sich die letztere somit bestimmen.
Ist bei der Titrimetrie der Metallionengehalt einer Losung zu bestimmen, so wird zu der Lösung der Indikator gegeben und das Metallion mit einem für dieses Metallion stär- kerenKomplexbildner, der jedoch keine Farbe verursacht, titriert, bis der Indikator umschlägt. Auf diese Weise lassen sich z. B. Erdalkaliionen, wie Ca", Ba", Sr", bestimmen.
Zur Bestimmung von Calziumionen kann man bespielsweise so vorgehen, dass man der wu bestimmenden Lösung ein Derivat des Phenolphthaleins, das zwisehen 2 und 4
EMI2.1
Reste enthält, zugibt. Der Indikator schlägt dabei nach rot um. Nun titriert man mit der Lösung eines starken Komplexbildners für
Calziumionen, z. B. Nitrilotriessigsäure oder Äthyiendiamintetraessigsäure, bis der Indikator wieder seine ursprüngliche Farbe angenommen hat.
Mit dem eben genannten Indikator lassen sieh auch Sulfationen bestimmen, indem man die Sulfationen mit einem Ilber- schuss an Bariumionen fällt und nachher den Überschuss der Bariumionen mit einem starken Komplexbildner zurücktitriert.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, das Verhältnis von Gewichtsteil zu Volumteil ist das gleiche wie zwischen dem Kilogramm und dem Liter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 :
Bestimmung von Barium.
Die Lösung, in welcher das Barium bestimmt werden soll, darf keine oder doch nur kleine Mengen von Ammoniumsalzen enthal ten. Eventuell anwesende Säure wird vorerst mit Natronlauge und nicht mit Ammoniak neutralisiert. Nun fügt man pro 100 cm3 Lo- sung 5 ein3 einer molaren Ammoniaklösung und 0, 5 cm3 einer molaren Ammonchloridlö- sung (molare Lösung bedeutet 1 Grammol der Substanz in 1 Liter Wasser gelöst) hinzu, so dass man einen pH-Wert von etwas über 10 erreicht, tropft den Indikator ein (15-20 Tropfen einer Lösung, die 0, 02 g des weiter unten beschriebenen Kondensationsproduktes aus Z Mol Phenolphthalein,
4 Mol Formaldehyd und 4 Mol Iminodiessigsäure und 1 cm3 einer molaren Natriumacetatlösung pro 100 cm3 Losung enthält) und titriert mit einer Mass- losung eines keine Farbe verursachenden Komplexbildners, bis eine plötzliche Abnahme der Farbintensität von violettrot nach rosa eintritt. Eine völlige Entfärbung der Lösung kann man auch mit einem Überschuss der Masslösung nicht erreichen, da bei dem gewählten psi-vert auch der bariumfreie Indikator leicht rosa ist. Vorteilhaft ist der Vergleich mit einer austitrierten Losung. Die verbleibende Rosafärbung kann auch kompensiert werden durch Zusatz einer geringen Spur eines gelbgriinen Farbstoffes, z.
B. eines Gemisches von Malachitgrün und Methylrot. Der Umschlag ist besonders scharf, wenn nur wenig Bariumionen vorliegen.
Als Masslösung eignet sich eine Losung von 0, 1 Mol des Dinatriumsalzes der Äthylendiamintetraessigsäure pro Liter Wasser. Etwas schärfer wird der Umschlag, wenn als Komplexbildner das Tetraalkalisalz der Diamino- diäthyl-glycol-äther-tetraessigsäure der Formel
EMI3.1
in der Masslösung verwendet wird.
In derselben Art und'Weise wie Barium kann auch Strontium titriert werden.
Das in diesem Beispiel verwendete Derivat des Säure-Basen-Indikatorfarbstoffes Phenolphthalein kann wie folgt hergestellt werden :
Man löst 32, 0 Teile (1 Mol) Phenolphthalein in einer Mischung von 100 Teilen Wasser und 30 Volumteilen 30 /oiger Natronlauge. Dazu werden unter Rühren 53, 2 Teile (4 Mol) Iminodiessigsäure, in einer Mischung von 80 Teilen
Das Produkt entspricht folgender Formel Wasser und 68 Volumteilen 30 O/o iger Natronlauge gelost, zugefügt.
Hierauf lässt man 41 Teile einer 37 /o igen wässerigen Formal dehydlösung zutropfen und erhitzt anschlie- ssend das Reaktionsgemisch während 8 Stunden auf 60-70 . Nach Abkühlen und Verdünnen mit Wasser wird mit verdünnter Salzsäure angesäuert, das ausgefallene Konden- sationsprodukt abgenutscht und aus Alkohol umkristallisiert.
EMI3.2
Beispie, 2 :
Bestimmung von Sulfat.
Die Lösung mit dem zu bestimmenden Sulfat wird schwach angesäuert und in der Siedehitze langsam etwas mehr als die äquivalente Menge Bariumchlorid zugegeben. Sobald der Niederschlag grobkristallin geworden ist, wird abgekühlt, die Suspension in einem Masskolben auf ein bestimmtes Volumen aufgefüllt, durchgeschüttelt und nach dem Absetzen des Niederschlages ein aliquoter Anteil für die Titration des überschüssigen Bariums herausgenommen. Die Titration erfolgt, wie in Beispiel 1 beschrieben, unter Verwendung des gleichen Indikators und von Masslosungen der gleichen Komplexbildner.
Weil der Bariumkomplex des verwendeten Phenolphthaleinderivates so stabil ist, dass selbst die Bariumkonzentration über der Suspension von Bariumsulfat den Indikator sehwach zum Ansprechen bringt, ist es deshalb notwendig, bei der Sulfatbestimmung das Bariumsulfat zu entfernen und erst dann den Überschuss der zugegebenen Bariumionen mit einem Komplexbildner zurückzutitrieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Analytisches Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass man als Indikator ein Derivat eines Säure-Basen-Indikatorfarbstoffes verwendet, das man dadurch erhalten hat, dass man bei Säure-Basen-Indikatorfarbstoffen, die mindestens in einer Nachbarstellung zu einer auxochromen Gruppe ein Wasserstoffatom aufweisen, in mindestens einer solchen Nach- barstellung das Wasserstoffatom durch den Rest EMI4.1 ersetzte.UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Derivate von Säure-Basen-Indikatorfarbstoffen, die in mindestens einer Nachbarstellung zu einer Hydroxylgruppe mit phenolischem Charakter den Rest EMI4.2 aufweisen, verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Derivate von Säure-Basen-Indikatorfarbstoffen der Triphenylmethanfarbstoffreihe, die in mindestens einer Nachba. rstellung zu einer phenolischen Hydroxylgruppe den Rest EMI4.3 aufweisen, verwendet.3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Derivate von Säure- Basen-Indikatorfarbstoffen der Phthaleinreihe, die in mindestens einer Nachbarstellung zu einer phenolischen Hydroxylgruppe den Rest EMI4.4 aufweisen, verwendet.4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, da. man ein Derivat des Phenolphthaleins der Formel EMI5.1 verwendet.5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Derivat des o-Kresol- phthaleins der Formel EMI5.2 verwendet.
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| US2980696A (en) * | 1956-10-16 | 1961-04-18 | Korbl Jiri | Phthalein and fluorescein derivatives |
| DE2851138A1 (de) * | 1977-11-28 | 1979-06-07 | Us Government | Faseroptische ph-sonde |
-
1951
- 1951-08-29 CH CH298194D patent/CH298194A/de unknown
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