CH298685A - Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la phénothiazine. - Google Patents
Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la phénothiazine.Info
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Description
Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la phénothiazine. La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la phénothiazine, la chloro-3-(diméthyl- amino-3'-propyl)-10-phénothia.zine répondant à la formule:
EMI0001.0006
Le procédé selon la présente invention est caractérisé en ce que l'on fait réagir la di- méthylamine sur une chloro-3-(halogéno-3,'- propyl) -10-phénothiazine.
La réaction de la diméthylamine sur la chloro-3- (halogéno-3'-propyl) -10-phénothiazine est avantageusement réalisée en autoclave, de préférence à une température de 100-150 . On peut également opérer à température ordi naire, mais la réaction est beaucoup phis lente. On peut travailler avec ou sans solvant, mais il est préférable d'utiliser un solvant du groupe des alcools aliphatiques ou mieux des carbures aromatiques.
La chloro-3-(diméthylamino-3'-propyl)-10- phénothiazine obtenue par le procédé de l'in vention est une nouvelle substance dont le chlorhydrate fond à 177-178 C. Elle possède des propriétés physiologiques précieuses, qui permettent de l'utiliser comme antihistamini- que, ganglioplégique, spasmolytique, anesthé sique local, analgésique, sympatholytique, antifungique. Enfin, elle s'est révélée particu lièrement intéressante comme potentialisateur des anesthésiques généraux, des analgésiques et des anesthésiques locaux.
<I>Exemple:</I> On mélange 31 g de cbloro-3- (cblor o-3'- propyl)-10-phénothiazine brute avec 50 em3 de solution alcoolique de diméthylamine à 30 1/o et on chauffe le tout en tube scellé pen dant 7 heures à 120 . On chasse ensuite l'al cool et l'excès de diméthylamine, reprend par l'eau acidulée et filtre. On alcalinise à la soude et extrait à l'éther.
On chasse l'éther et rectifie; on obtient la chloro-3-(diméthyl- amino - 3'- propyl) -10 - phénothiazine Eb. 0,8 = 200-210 , dont le chlorhydrate fond à 177-178 , le picrate de couleur rouge à 169 et le méthylsulfométhylate à 140-141 . La chloro-3- (chloro-3'-propyl)-10-phénothiazine a été préparée par analogie avec la méthode décrite par Gilman et Shirley Am.
Soc. 66 890 (1944), par action du p-toluène-sulfonate de y-chloropropyle sur la chlorophénothiazine lithique.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de la cMoro-3-(di- méthylamino-3'-prbpyl)-10-phénothiazirie, ré pondant à la formule: EMI0002.0001 caractérisé en ce que l'on fait réagir la di- méthylamine sur -une chloro-3-(halog6no-3'- propyl)-10-phénothiazine. Le produit ainsi obtenu est une substance huileuse dont le chlorhydrate cristallisé fond à, 177-178 C. Il sert en thérapeutique.
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1951
- 1951-11-16 CH CH298685D patent/CH298685A/fr unknown
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