CH301447A - Procédé de préparation d'un colorant. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un colorant.    L'objet de la présente invention est un  procédé de préparation d'un colorant.  



  La titulaire a     découvert.    que le produit  obtenu en condensant de la     dibenzanthrone          dibromée    obtenue en     bromant    de la     dibenzan-          tlirone    dans de l'acide     chloro-sulfonique    avec  du brome, en présence d'un halogénure d'alu  minium anhydre tel que le chlorure d'alumi  nium ou le bromure     d'aluminium,        agissant     comme catalyseur, avec de la     l.-amino-anthra-          quinone    et en     cyclisant    le produit.

   de réac  tion, constitue un nouveau colorant à la cuve  dont les propriétés diffèrent sensiblement de  celles des colorants à la. cuve obtenus. par       cyclisation    des produits de condensation con  nus     d'amino-anthraquinones    et de     dibenzan-          thrones    ou     dibenzanthronyles    halogénés.  



  Le procédé selon l'invention est- caracté  risé en ce qu'on chauffe dans un solvant orga  nique inerte, en présence d'un sel alcalin so  luble dans l'eau, apte à fixer un acide, et  d'une petite quantité de cuivre ou d'un com  posé de cuivre, de la     1-amino-anthraquinone     avec la.     dibromo-dibenzanthrone    obtenue en       bromant    de la     dibenzanthrone    dans de l'acide       eliloro-sulfonique    avec du brome, en présence  d'un     halogénure    d'aluminium anhydre agis  sant comme catalyseur, et qu'on cyclise par  fusion le produit de réaction obtenu.  



  Le solvant organique peut. être par exem  ple le nitrobenzène ou le nitrotoluène. Comme  sel alcalin, on peut     utiliser    l'acétate de so  dium,     l'acétate    de potassium, le carbonate de    sodium, le carbonate de potassium, etc. Le  catalyseur peut être du cuivre ou un composé  de cuivre tel que l'acétate, le chlorure, le car  bonate ou l'oxyde de cuivre.    De préférence, on effectue la réaction de  condensation en chauffant le mélange de  réaction à reflux, quoique la réaction puisse  avoir lieu à des températures inférieures. Le  produit de réaction est séparé du solvant,  par exemple par filtration ou par     distillation     à la vapeur d'eau.  



  On peut procéder à la     cyclisation    du pro- .       duit    de condensation obtenu comme indiqué  ci-dessus, en le fondant dans     un    hydroxyde  alcalin en fusion ou     dans    une masse de chlo  rure d'aluminium en fusion. Dans le cas de la  fusion caustique, la masse en     fusion    peut être  préparée en chauffant un mélange d'alcool  et de potasse caustique.

   Le produit de con  densation est ajouté à cette masse et la tem  pérature est maintenue à environ 140 à160  C,  la pression étant d'environ 1 à 2     kg/em2.:     On refroidit la masse en fusion, on la  dilue avec de l'eau et on y fait passer de l'air  afin d'assurer l'oxydation complète du     leuco-          composé    formé. Enfin, on isole le colorant  par filtration et on le conditionne selon les ,  moyens     usuels.     



  Dans le     cris    de la     fusion        dans    le chlorure  d'aluminium, on prépare la masse en fusion  en chauffant un mélange de chlorure d'alumi  nium anhydre et de chlorure de sodium. On     f         y ajoute     ensuite    le produit de condensation  lentement en maintenant la température à  environ 140 à 160  C jusqu'à cyclisation com  plète.  



  Le produit cyclisé est séparé en noyant  le mélange de réaction dans de     l'èau    froide  contenant un acide minéral, tel que l'acide       sulfurique,    chlorhydrique, phosphorique ou  autre, puis en le chauffant, filtrant. et lavant  le résidu.  



  L'invention est illustrée par l'exemple sui  vant:       Exemple:     On amène en suspension 46 parties de       chlorure    d'aluminium anhydre pilé     dans    920  parties d'acide     ehloro-sulfonique,    en mainte  nant la température à 25  C. On     dissout.    en  suite 92 parties de     dibenzanthrone    dans cette  suspension, puis on y ajoute 44 parties de  brome et on agite cette masse pendant 24 heu  res.

   Le mélange de réaction est ensuite noyé  dans de l'eau glaciale et les parties solides  sont     isolées.    On obtient ainsi une     dibenzan-          throne    bromée et contenant     27 /o.de    brome; elle  est principalement formée de     dibromo-di-          benzanthrone.    Le rendement     est    de 120 par  ties.  



  On ajoute 56 g de     dibromo-dibenzanthrone,     obtenue comme mentionné ci-dessus, à 800     cm-'     de nitrobenzène sec. On ajoute ensuite 44 1/2 g  de     1.-amino-anthraquinone,    30 g de soude, 3 g  de carbonate de cuivre et 3 g d'oxyde de cui  vre. Puis, on chauffe le mélange à reflux jus  qu'à ce qu'un échantillon dénote une teneur  en brome inférieure à. 1     1/a.     



  On distille enfin le mélange de réaction à  la vapeur d'eau pour en     éloigner    le     nitroberi-          zène,    puis on acidifie, filtre et sèche le résidu.  



  Ce produit intermédiaire consiste en     di-          (anthraquinonyl-amino)        -dibenzanthrone    ne  contenant pas de brome.  



  On prépare une     masse    en fusion avec  1.00g d'alcool et 300g de potasse caustique    en     flocons,    chauffés à     l.30--135     C. Puis ou  lui ajoute, par     parties,    45 g du produit inter  médiaire susmentionné, on élève ensuite la  température à 150-155  C tout en maintenant.  la pression intérieure entre     1,40et1,75kg/cm2.     Après une heure, on refroidit. la masse,  la dilue avec de l'eau et y fait barboter de  l'air jusqu'à ce que le     leuco-composé    formé  soit complètement oxydé.  



  On isole enfin le colorant obtenu par fil  tration, puis on le conditionne selon la pra  tique habituelle. Il colore et imprime du co  ton en teintes gris verdâtre à     noires    d'une  excellente stabilité. Ce colorant diffère de  celui décrit dans l'exemple 1 du brevet amé  ricain N  2232700 et préparé à partir d'une       dihalogéno-dibenzanthrone    obtenue     elle-même     par halogénation de     dibenzanthrone    en       présence    de soufre ou d'iode au lieu     d'halo-          génure    d'aluminium, dans le sens suivant  
EMI0002.0040     
  
    S <SEP> ou.

   <SEP> l <SEP> AIClg
<tb>  14S04 <SEP> noir <SEP> violet <SEP> violet
<tb>  cuve <SEP> rouge <SEP> violet <SEP> bleu <SEP> pur

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un colorant, ca ractérisé en ce qu'on chauffe dans un solvant organique inerte, en présence d'un sel alcalin soluble dans l'eau, apte à fixer un acide, et d'une petite quantité de cuivre ou d'iin coin- posé de cuivre, de la 1-amino-anthraquinone avec la dibromo-dibenzanthrone obtenue en bromant de la dibenzanthrone dans (le l'acide chloro-sulfonique avec du brome, en présence d'un halogénure d'aluminium an hydre agissant comme catalyseur,

   et qu'on cyclise par fusion le produit de réaction obtenu. Le colorant obtenu par ce procédé donne une solution violette dans l'acide sulfurique et teint du coton en couleurs allant du Zris verdâtre au noir, à partir d'une cuve bleu pur.