CH305710A - Procédé d'oxydation du naphtalène. - Google Patents

Procédé d'oxydation du naphtalène.

Info

Publication number
CH305710A
CH305710A CH305710DA CH305710A CH 305710 A CH305710 A CH 305710A CH 305710D A CH305710D A CH 305710DA CH 305710 A CH305710 A CH 305710A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
naphthalene
catalyst
temperature
mixture
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Company American Cyanamid
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Publication of CH305710A publication Critical patent/CH305710A/fr

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  Procédé d'oxydation du naphtalène.    La présente     invention    concerne un pro  cédé d'oxydation du naphtalène pour la fa  brication d'un mélange     renfermant    de l'anhy  dride     phtalique    et de la     1,4-naphtoqiûnone.     Dans tout ce qui va     suivre,    cette dernière sera  désignée simplement par le terme      naphto-          quinone ,    étant donné qu'aucun des autres  isomères possibles ne se forme lors de l'oxyda  tion du naphtalène en phase vapeur.  



  Dans le passé, l'oxydation catalytique du  naphtalène en phase vapeur a rencontré     un     succès industriel énorme pour la fabrication  de l'anhydride phtalique. Initialement, on  utilisait des convertisseurs contenant des lits  fixes de catalyseurs. Plus récemment, on a  mis au point des installations à catalyseurs  sous forme de lits turbulents.  



  Dans la fabrication de l'anhydride phtali  que, on s'efforce de faire     réagir    la totalité du  naphtalène et de produire aussi peu de     naphto-          quinone    que possible.  



  On a tenté, notamment en vue de la pré  paration     d'anthraquinone,    de fabriquer un  produit de conversion de naphtalène ayant       une    teneur relativement élevée en     naphto-          quinone.    Ces tentatives n'ont pas été satisfai  santes avec les procédés catalytiques à lits  fixes.

   Or, on a trouvé maintenant qu'avec des  catalyseurs en lits turbulents et dans certaines  conditions déterminées, il est possible d'obte  nir un produit de conversion relativement  riche en     naphtoquinone.       Le procédé suivant la présente invention  est caractérisé en ce qu'on produit un mé  lange air-naphtalène vaporisé ayant une con  centration de 0,5-2 moles      /o    en     naphtalène     et qu'on fait passer ce mélange à une tempé  rature comprise entre 250 et 425  C à travers  .un lit de     catalyseur    maintenu en turbulence  pendant un temps de contact de â-50 secon  des,

   le catalyseur     comprenant    un gel de silice  portant du     pentoxyde    de vanadium     stabilisé     par un sel alcalin, et la température, la charge  et le temps de contact étant réglés de façon à  produire un mélange contenant des quantités  notables de naphtalène n'ayant pas     réagi.     



  Le présent procédé permet donc d'accroî  tre de façon marquée la teneur en     naphto-          quinone    du produit de conversion, mais on a  constaté de plus que cette augmentation est  obtenue sans diminution.- notable du rende  ment total en produits d'oxydation par rap  port au naphtalène réellement oxydé. Comme  le naphtalène n'ayant pas réagi et l'anhydride  phtalique peuvent être récupérés sans diffi  culté, le procédé reste économique.

   Les deux  facteurs, température et concentration du  naphtalène, ne sont pas indépendants et on       utilise    les concentrations de naphtalène' les  plus élevées (voisines de 2 moles pour 100  moles d'air) avec les températures les plus  hautes de l'intervalle, et les concentrations  les plus faibles de naphtalène (voisines de 0,5  mole pour 100 moles -d'air) avec les tempéra  tures     les    plus basses. De préférence, on opère      dans l'intervalle de température de 300 à  425  C.  



  De même en ce qui concerne le temps de  contact, la     limite        inférieure    de 8 secondes est  utilisée au sommet de l'intervalle de tempéra  ture et la     limite    supérieure de 50 secondes  dans le bas dudit     intervalle.     



  Pour la mise en     oeuvre    du convertisseur à  catalyseur en lits turbulents, un avantage .de  la présente invention est que l'on peut utiliser  la technique habituelle. Selon la nature phy  sique du catalyseur utilisé, on emploie des vi  tesses de gaz de 15 à 90 cm par seconde, ce  qui est en accord avec la pratique courante.  On obtient ordinairement. les résultats     opti-          miuns    à des vitesses de gaz de 30 à 60 cm. par  seconde.  



  Les catalyseurs préférés sont ceux du type  spécifié, activés par des oxydes des métaux  des groupes     III-B    et     IV-A    du système pério  dique.  



  Il est possible,     grâce    à la présente inven  tion, d'obtenir un produit de conversion ayant       suie    proportion de     naphtoquinone    par rapport  à     l'anhydride    phtalique de 1 : 1 à I : 20 en       poids.    Au fur et à mesure que l'on augmente  la proportion de     naphtoquinone    par rapport  à celle d'anhydride phtalique, la quantité de  naphtalène n'ayant pas réagi augmente et on  adopte ordinairement un compromis entre une  teneur raisonnable en     naphtoquinone    et un  rendement adéquat.  



  Le catalyseur est graduellement réduit,  c'est-à-dire que l'oxyde de vanadium est gra  duellement     transformé    de la forme     penta-          valente    à la forme tétravalente,     cette    trans  formation s'effectuant en un temps plus  ou moins long suivant les conditions opé  ratoires. La régénération du catalyseur, par  l'air à la température de réaction, peut  être effectuée soit par un processus dis  continu, soit par -un processus continu inté  ressant une     portion    du catalyseur.

   On peut  réaliser la régénération continue très efficace  ment en introduisant l'air et les vapeurs de  naphtalène en différents     points    du     lit    du ca  talyseur.     Ainsi,    on peut introduire de l'air    chaud ou une portion de l'air chaud dans le  bas du convertisseur et les vapeurs de naph  talène en un point plus élevé du lit du cata  lyseur. L'air chaud et le catalyseur     réoxydé     sont dans le bas du lit et,     comme    le lit est en  constante turbulence, le catalyseur réduit se  trouvant dans la partie supérieure du lit  passe graduellement à la zone de régénération.

    La régénération du catalyseur, quand l'écono  mie du procédé la rend désirable, est compa  rativement beaucoup plus simple que dans la       plupart    des procédés de cracking du pétrole  par exemple.  



  Les exemples suivants 1 à 6 décrivent la  préparation de catalyseurs destinés à la réali  sation de la présente invention, et l'exemple  7     décrit    le procédé selon l'invention; les par  ties sont indiquées en poids.  



  <I>Exemple 1:</I>  On prépare     le    catalyseur oxyde     d'aluiui-          nium-V205    en ajoutant à 14,2 kg d'une solu  tion de silicate de     potassium    à 30      Bé    dans  39 kg d'eau, 13,8 kg d'acide sulfurique à 17%,  l'addition étant rapide et avec agitation cons  tante. On ajuste ensuite le pH à 8,0 par addi  tion     d'ammoniaque    concentré, puis on ajoute  à la suspension 3,85 kg de     métavanadate     d'ammonium dissous dans 11,8 kg d'eau con  tenant 350     cmû    d'ammoniaque.

   Puis on intro  duit 342 g de sulfate d'aluminium et de po  tassium et 2,5 litres d'eau chaude et on con  centre la suspension à environ la moitié de  son vol-Lune initial. Il se     forme    un gel que l'on  sèche à 100  C, que l'on calcine à 450  C et  que l'on broie à la finesse voulue.  



  <I>Exemple 2:</I>  On suit le processus de l'exemple 1, mais  on remplace le sulfate de potassium et d'alu  minium par 135 g de nitrate de zirconium  dans 1,5 litre d'eau.  



       Exemple   <I>3:</I>  On mélange 953 parties     d'une    solution de  silicate de potassium à 30      Bé    et 2600 parties  d'eau avec 57 parties de     métavanadate    d'am  monium et 920 parties d'acide     sulfurique    à           17        %        et        on        ajuste        le        pli    à     6,0        au        moyen        d'am-          moniaque    concentré.

   On élève ensuite la tem  pérature à environ 65  C et on dissout 9 par  ties de nitrate de zirconium dans 100 parties  d'eau que l'on ajoute. On laisse vieillir la sus  pension à la même température puis on élève  la température pour évaporer l'eau jusqu'à  ce que le volume soit réduit de     i/2    à 2/3. On  sèche ensuite la suspension colorée en orange.  On la calcine à 450  C et on la broie à la fi  nesse voulue.  



  <I>Exemple 4:</I>  On     dissout    953     g    :de silicate de potassium  à 30      Bé    dans 2600     cm3    d'eau placés dans un  seau émaillé et on agite. On ajoute lentement  5 7 g de     métavanadate    d'ammonium pulvérisé  et on laisse dissoudre. On ajoute alors 920 g  d'acide sulfurique à 17      /o    et on porte le gel à       pli    8 avec de l'ammoniaque. On porte la tem  pérature     chi    gel épais à 165  C et on ajoute  une solution de 13,5 g de nitrate de thorium  dans l'eau. On agite le gel à 65  C pendant  une heure.

   Puis on élève la température à 95  à 100  C et on évapore la suspension en agi-    tant à un tiers de son volume initial. On  place le produit dans un plateau et     on.    le sè  che à 110  C, on le calcine à 450  C et on le  broie à la dimension voulue.  



       Exemple   <I>5:</I>  On suit le processus de l'exemple 4, sauf  que l'on porte le     pli    du gel après addition  d'acide sulfurique à 6 au lieu de 8.     _     <I>Exemple 6:</I>  On suit le processus de l'exemple 1, .mais  on ajuste le pH avec de l'ammoniaque à 6 au  lieu de 8.  



  <I>Exemple 7:</I>  On réalise une série d'essais avec des lits  de     catalyseurs    en turbulence constitués avec  les divers catalyseurs préparés dans les exem  ples ci-dessus. Les conditions et les résultats  obtenus sont indiqués dans le tableau suivant,  dans lequel on a utilisé l'abréviation     NQ        pour          naphtoquinone    et     AP    pour anhydride phta  lique.

    
EMI0003.0031     
  
    Conc. <SEP> à
<tb>  l'entrée <SEP> mole <SEP> /o <SEP> de <SEP> Temps <SEP> de <SEP> Rendement <SEP> en <SEP> kg <SEP> par
<tb>  Catalyseur <SEP> naphtalène <SEP> dans <SEP> T0 <SEP> Cp' <SEP> contact <SEP> ioo <SEP> kg <SEP> de <SEP> naphtalène <SEP> Naphtalène
<tb>  le <SEP> mélange <SEP> sec.

   <SEP> N0 <SEP> AP
<tb>  naphtalène-air
<tb>  <B>A1203-V205</B> <SEP> 1,1 <SEP> 300 <SEP> 8 <SEP> 23-26 <SEP> 45-55 <SEP> 31-43
<tb>  <B>A1203-V205</B> <SEP> 1,1 <SEP> 290 <SEP> 11 <SEP> 20-25 <SEP> 50-60 <SEP> 28-41
<tb>  A1203-V205 <SEP> 2,0 <SEP> 305 <SEP> 11 <SEP> 20-25 <SEP> 50-60 <SEP> 28-41
<tb>  A1203-V205 <SEP> 1,3 <SEP> 315 <SEP> 8 <SEP> 20-23 <SEP> 55-60 <SEP> 26-36
<tb>  A1203-V205 <SEP> 1,7 <SEP> 310 <SEP> 11 <SEP> 20-22 <SEP> 55-65 <SEP> 26-36
<tb>  <B>A1203-V205</B> <SEP> 1,6 <SEP> 305 <SEP> 13 <SEP> 19-23 <SEP> 45-55 <SEP> 34-45
<tb>  ZrO2 <SEP> -V205
<tb>  neutralisé <SEP> à <SEP> pli <SEP> 6 <SEP> 1,0 <SEP> 330 <SEP> 8 <SEP> 25-35 <SEP> 40-60 <SEP> 20-45
<tb>  1,0 <SEP> 320 <SEP> 1.2 <SEP> 25-33 <SEP> 45-60 <SEP> 22-42
<tb>  2,0 <SEP> 330 <SEP> 12 <SEP> 25-33 <SEP> 45-60 <SEP> 22-49  ZrO2-V205
<tb>  neutralisé <SEP> à <SEP> pu <SEP> 8 <SEP> 1,

  0 <SEP> 300 <SEP> 8 <SEP> 20-26 <SEP> 45-55 <SEP> 31-44
<tb>  1,0 <SEP> 290 <SEP> 11 <SEP> 20-25 <SEP> 50-60 <SEP> 28-40
<tb>  Th02 <SEP> Q205
<tb>  neutralisé <SEP> à <SEP> pIi <SEP> 8 <SEP> 1,0 <SEP> 310 <SEP> 8 <SEP> 23-25 <SEP> 50-60 <SEP> 28-38
<tb>  Th02 <SEP> V205
<tb>  neutralisé <SEP> à <SEP> pi, <SEP> 6 <SEP> 1,0 <SEP> 330 <SEP> 8 <SEP> 25-34 <SEP> 45-60 <SEP> 21-42         Les valeurs des rendements dans le tableau  ci-dessus sont     données    sous forme d'intervalles  représentant les résultats d'un certain nombre  d'essais dans les conditions données. Certains  des essais sont réalisés dans un     convertisseur     de laboratoire et certains dans un convertis  seur .d'une capacité d'installation pilote.

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé d'oxydation du naphtalène pour la fabrication d'un mélange renfermant de l'anhydride phtalique et de la 1,4-naphto- quinone, caractérisé en ce qu'on produit un mélange air-naphtalène vaporisé ayant une concentration de 0,5=2 moles o/o en naphta lène et qu'on fait passer ce mélange à -une température comprise entre 250 et 425 C à travers un lit de catalyseur maintenu en tur- bi-lence pendant un temps de contact de 8 à 50 secondes, le catalyseur comprenant un gel de silice portant du pentoxyde de vanadiiun stabilisé par un sel alcalin,
    et la température, la charge et le temps de contact étant- réglés de façon à produire un mélange contenant des quantités notables de naphtalène n'ayant pas réagi. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la. revendication, caracté risé en ce que le catalyseur est activé par un oxyde d'un métal des groupes III-B et IV-A du système périodique. 2. Procédé selon la revendication, caracté- i¯isé en ce qu'on conduit la réaction à une température .de 300-425 C.
CH305710D 1951-07-14 1952-07-09 Procédé d'oxydation du naphtalène. CH305710A (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US305710XA 1951-07-14 1951-07-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH305710A true CH305710A (fr) 1955-03-15

Family

ID=21854835

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH305710D CH305710A (fr) 1951-07-14 1952-07-09 Procédé d'oxydation du naphtalène.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH305710A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2673217A (en) Selective oxidation of substituted aromatic compounds using aldehyde-activated catalysts
KR880012519A (ko) 고품질 테레프탈산의 제조방법
US2723994A (en) Oxidation of xylene and toluic acid mixtures to phthalic acids
GB630286A (en) Manufacture of peroxides
SU515441A3 (ru) Способ получени диметолового эфира терефталевой кислоты
US2809939A (en) Fluidized silica gel catalysts containing vanadium pentoxide and oxides of metals of group iii-b and iv-a
US20210154647A1 (en) Catalyst for Catalytic Oxidation of Furfural to Prepare Maleic Acid and Application Thereof
CH305710A (fr) Procédé d&#39;oxydation du naphtalène.
DE2250422A1 (de) Poroese substanz sowie verfahren zu ihrer herstellung
US3290367A (en) Preparation of c8 to c12 alpha, omega-aliphatic diacids
USRE19478E (en) Method of controlling the accumu
US1897110A (en) Process of purifying phthalic anhydride
US2454349A (en) Process for treating aqueous liquors containing unsaturated organic compounds for recovering the same
NO141192B (no) Fremgangsmaate ved fremstilling av katalysatorer for anvendelse ved dampfaseoxydasjon av aromatiske og olefiniske hydrocarboner.
CH300933A (fr) Procédé de préparation d&#39;un catalyseur pour l&#39;oxydation catalytique de composés organiques.
US2190001A (en) Recovery of phthalic acid from gases containing phthalic anhydride
US1855367A (en) Process of making diesters of carboxylic acids
US1374695A (en) Catalytic oxidation of fluorene
SU499799A3 (ru) Способ получени терефталевой кислоты
US1982196A (en) Manufacturing monocarboxylic acids
US1955050A (en) Production of monocarboxylic acids
US2529553A (en) Preparation of aliphatic alcohols
JPS6127978A (ja) 無水マレイン酸の製造法
BE511006A (fr)
SU644373A3 (ru) Способ получени диметилтерефталата