CH306990A - Verfahren zur Herstellung von Äthylenharnstoff-N,N'-dipropionsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Äthylenharnstoff-N,N'-dipropionsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Äthylenharnstoff.N,N'.dipropionsäure. Es wurde gefunden, dass man neue Dipro- pionsä.uren der heteroc5-elisehen Reihe erhält, wenn man an heterocyclische Verbindungen, welche zwei NH-Gruppen und mindestens eine CO- oder CS-Gruppe im Ring enthalten, Acrylsäure oder deren Substitutionsprodukte bzw.
funktionelle Derivate dieser Säuren an lagert und die so erhaltenen N-Substitutions- produkte der heterocy clisehen Verbindungen gegebenenfalls zu den betreffenden N,N'-Di- propionsäuren verseift.
Die so erhaltenen. neuen Verbindungen sind infolge der in ihnen enthaltenen Grup pen, z. B. der Carboxylgruppen, zu weiteren Umsetzungen befähigt und stellen deshalb werkvolle Zwischenprodukte der chemischen Industrie, z. B. zur Herstellung von Farb stoffen. Textilhilfsmitteln, Heilmitteln, Kunst stoffen, dar. Bei geeigneter Wahl der Aus gangsmaterialien besitzen sie auch selbst be reits therapeutisch wertvolle Eigenschaften.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist. nun ein Verfahren zur Herstellung von Ulrvlenharnstoff - N,N' - dipropionsäure, wel- clres dadurch gekennzeichnet ist, dass man an ä.thvlenlrarnstoff ein Derivat der Aerylsättre, das an Stelle der Carboxylgruppe einen zu einer solchen verseifbaren Rest enthält,
an lagert und das so erhaltene N-Substit.utions- produkt des Äthylenharnstoffes zur entspre- ehenden N-N'-Dipropionsäure verseift. Die so erhaltene Äthylenhainstoff-N,N'-di- propionsäure stellt eine farblose, kristalline Substanz vom Schmelzpunkt 120-122 dar.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Suspension von 172 Teilen Äthy- lenharnstoff und 17 Teilen gepulvertem Ätz natron in 400 Teilen Dioxan lässt man unter gutem Rühren bei 45-50 langsam 212 Teile Acrylnitril zufliessen. Die Mischung wird noch etwa 12 Stunden bei etwa 45-50 gehalten, wobei der lithylenharnstoff unter Bildung von N,1\"-Di-(f-cyan-äthyl)-äthylenharnstoff in Lösung geht. 1lfan kühlt, nun auf etwa 20 ab, neutralisiert mit 50 /oi-er Schwefelsäure und destilliert das Dioxan ab.
Der Rückstand wird mit heissem Methanol digeriert und die methanolische Lösung vom Glaubersalz abfil- triert. Aus dem Filtrat gewinnt man nach dem Verdampfen des Lösungsmittels durch Vakuumdestillation den N,N' - Di - (ss - eyan- äthyl)-äthylenlrarnstoff als Öl vom Kp.l :230 bis 238 , das beim Abkühlen zu farblosen Kri stallen erstarrt.
Der N,N'-Di-(ss-cya.n-äthyl)-äthylenharn- stoff liefert. bei der Verseifunu, die zum Bei spiel sauer oder alkalisch in üblieher Weise durehgeführt werden kann, in guter Ausbeute die Äthylenharrrstoff-N,N'-dipropionsättre vom Sehmelzpunkt 120-122 und der Formel
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Ersetzt man das Acrylnitril ziem Beispiel durch Acrylsäureäthylester, so erhält man nach Verseifung die gleiche Säure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Äthylen harnstoff - N,N' - dipropionsäure, dadurch ge kennzeichnet, dass man an Äthylenharnstoff ein Derivat der Acrylsäure, das an Stelle der Carboxylgruppe einen zu einer solchen v er seifbaren Rest, enthält, anlagert und das so erhaltene N-Substitutionsprodukt des Äthylen- harnstoffes zur entsprechenden N,N'-Dipro- pionsäure verseift.Die so erhaltene Ä thy ienharnstoff-N,N'- dipropionsäure stellt eine farblose, kristalline Substanz vom Schmelzpunkt 120-122 dar. Sie kann als Zwischenprodukt zur Erzeu gung von Superpolyamid- bzw. Polyester- Kunstharzen durch Kondensation mit Diami nen bzw. Glykolen verwendet werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE306990X | 1951-03-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CH306990A true CH306990A (de) | 1955-05-15 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH306990D CH306990A (de) | 1951-03-06 | 1952-03-05 | Verfahren zur Herstellung von Äthylenharnstoff-N,N'-dipropionsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH306990A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2972618A (en) * | 1956-12-05 | 1961-02-21 | Rohm & Haas | Adducts of heterocyclic amides |
| US3021338A (en) * | 1956-12-05 | 1962-02-13 | Rohm & Haas | Adducts of heterocyclic amides |
-
1952
- 1952-03-05 CH CH306990D patent/CH306990A/de unknown
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US2972618A (en) * | 1956-12-05 | 1961-02-21 | Rohm & Haas | Adducts of heterocyclic amides |
| US3021338A (en) * | 1956-12-05 | 1962-02-13 | Rohm & Haas | Adducts of heterocyclic amides |
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