CH309178A - Verfahren zur Herstellung des 3,6-Di-oxaspiro-(3,3)-heptans. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des 3,6-Di-oxaspiro-(3,3)-heptans.Info
- Publication number
- CH309178A CH309178A CH309178DA CH309178A CH 309178 A CH309178 A CH 309178A CH 309178D A CH309178D A CH 309178DA CH 309178 A CH309178 A CH 309178A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- pentaerythritol
- mol
- dichlorohydrin
- acid ester
- oxaspiro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- VEEIJGFQVKOGEC-UHFFFAOYSA-N 1,6-dioxaspiro[3.3]heptane Chemical compound C1COC12COC2 VEEIJGFQVKOGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229950003761 loprodiol Drugs 0.000 claims description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- -1 sulfurous acid ester Chemical class 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung des 3,6-Di-oxaspiro-(3,3)-heptaus. Es wurde gefunden, dass man das 3,6-Di- oxz,tspiro-(3,3)-lrept.an erhält, wenn man 1. Mol Pentaer-Ahrit - dichlorhydrin - monoschweflig- säureester mit mehr als 2 Mol alkoholischer Alkalilauge umsetzt.
Als Nebenprodukte ent stehen andere Oxacyclobntanverbindungen, das heisst Substanzen, die folgendes Ring- sYstenr besitzen
EMI0001.0016
Iss ist nicht möglielr, die Arbeitsbedingungen so zu wählen, dass stets nur das Hauptprodukt entsteht. Bei geringen Übersehüssen an a.lko- holisehein Alkali wird weniger Chlor abge spalten, und es entsteht als :Nebenprodukt z. B.
die Verbindung
EMI0001.0025
wälrr,errd beim Arbeiten mit. grösseren über- seltüs3err an alkoholischem Alkali mehr Chlor abgespalten wird, und es entsteht in grösserer llerrre das 3,6-Di-oxaspiro-(3,3)-lrept.an der Formel
EMI0001.0033
und ausserdem Verbindungen, die vermutlich folgende Konstitution besitzen:
EMI0001.0034
R bedeutet dabei den Kohlenwasserstoffrest des verwandten Alkohols. Die beiden letzt genannten Verbindungen sind, soweit der An- melderin bekannt, neue Stoffe.
Alle Oxacyclo- buta.nverbindungen sind zur Herstellung von Kunstharzen geeignet.
Der Pentaerythrit - dichlorhydrin - mono- schwefligsäureester kann in reiner Form, aber auch in Form seiner bei der Umsetzung von Penta.erythrit mit Thionylchlorid in Gegen wart von Pyridin anfallenden rohen Reaktions- produkte verarbeitet, werden.
<I>Beispiel:</I> \?\3 g (11l0 1-1o1) Schwefligsäureester des Pentaerythr@it-dichlorhydrins werden mit einer Lösung von 28 g KOH (511o Mol) in 250 cm3 absolutem Alkohol vermischt -und eine Stunde lang unter Rückfluss auf dem Dampfbad erhitzt.
Vom reichlich abgeschiedenen Salz- gemisch wird abfiltriert, der Alkohol zunächst bei normalem, dann an einer Kolonne unter vermindertem Druck abdestilliert und der Rückstand nochmals filtriert. Insgesamt haben sich 31 g eines Salzgemisches abgeschieden, das im wesentlichen aus K2S0 und KCl be steht. Das Filtrat wird nach völliger Be freiung von Alkohol einer Vakuiunsublimation unterworfen. wobei 3-4 g 3,6-Di-oxa.spiro- (3,3)-heptan erhalten werden.
Das Gemisch der bei der Umsetzung gebildeten Nebenpro dukte hinterbleibt als Rückstand von 6-7 g, in dem noch gebundenes Chlor, freie Hy droxyl- gruppen und Äthoxylgruppen nachgewiesen werden konnten und der neben andern Oxaeyelobutanderiv aten mit. grosser Wahr scheinlichkeit die folgenden Verbindungen enthält:
EMI0002.0021
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des 3,6-Di- oxaspiro-(3,3)-heptans, dadurch gekennzeich net, dass man 1 Mol Pentaerythrit-dichlor- hydrin-monoschwefligsäureester mit mehr als 2 Mol alkoholischer Alkalilauge umsetzt. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Penta- er ythrit - dichlorhydrin - monoschwefligsäiire- ester mit 5 Mol alkoholischer Alkalilauge iun- setzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man alkoholisehe Kalilauge verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüehen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man den Pentaerythrit-dichlor- hYdrin-monoschwefligsä.ureester in Form des rohen, bei der Umsetzung von Pentaery thrit mit Thionylehlorid in Gegenwart von Py ridin anfallenden Reaktionsproduktes verarbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE309178X | 1951-08-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH309178A true CH309178A (de) | 1955-08-31 |
Family
ID=6121948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH309178D CH309178A (de) | 1951-08-10 | 1952-04-24 | Verfahren zur Herstellung des 3,6-Di-oxaspiro-(3,3)-heptans. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH309178A (de) |
-
1952
- 1952-04-24 CH CH309178D patent/CH309178A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2456051A1 (de) | 4,5-cis-didehydro-16,16-dimethylprostaglandinderivate | |
| CH509297A (de) | Verfahren zur Herstellung von in 17-Stellung durch ungesättigte Kohlenwasserstoffreste substituierten 11,13B-Dialkylgon-4-en-3,17B-diolen | |
| DE1227914B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(1, 2-Dithia-cyclopentyl)-5-pentansaeure | |
| DE2129507C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-Alkoxy-3halogenmethyl-4-acetoxy- 10-methylen-2,9dioxatricyclo(43,l,03 7 )decanen | |
| CH309178A (de) | Verfahren zur Herstellung des 3,6-Di-oxaspiro-(3,3)-heptans. | |
| DE1301313B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrryl-(2)-essigsaeureestern | |
| DE1260466B (de) | Verfahren zur Herstellung von 17-Oxo-D-homo-5alpha- oder 17-Oxo-D-homo-5alpha,13alpha-18-saeuren bzw. von deren Methylestern | |
| DE2703640C2 (de) | ||
| DE3325983A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tricyclo(5.2.1.0(pfeil hoch)2(pfeil hoch)(pfeil hoch),(pfeil hoch)(pfeil hoch)6(pfeil hoch))decan-2-carbonsaeure | |
| DE875804C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten des Pentaerythrit-dichlorhydrin-monoschwefligsaeureesters | |
| DE955419C (de) | Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten Phloracylophenonen | |
| DE2246867A1 (de) | Tetrahydroxy-bicyclo- eckige klammer auf 3.3.0 eckige klammer zu -octane | |
| DE875193C (de) | Verfahren zur Herstellung organischer sauerstoffhaltiger Verbindungen | |
| DE724757C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diazoketonen | |
| AT274248B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate von Bufadienolidglykosiden | |
| DE617879C (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Aminen | |
| DE713749C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE1076681B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin A-aldehyd | |
| DE806036C (de) | Verfahren zur Herstellung von Penicillinsalzen | |
| DE948059C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- bzw. 4-Acylamino-2-alkoxybenzoesaeuren | |
| DE2317954C3 (de) | Steroidalkoholester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| DE810027C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuartigen Abkoemmlings des ª‡-Phenylaethylalkohols | |
| DE739634C (de) | Verfahren zur Herstellung von polyjodierten Abkoemmlingen von Oxydiphenylessigsaeuren | |
| DE750481C (de) | Verfahren zur Herstellung von in waessrigen Loesungen bestaendigen Abkoemmlingen des2-Methyl-4-amino-naphthols-(1) | |
| DE1238907B (de) | Verfahren zur Einfuehrung von in alpha'-Stellung ungesaettigten Ringen oder Ringsystemen in die alpha-Stellung von gamma-Lactonen |