CH309563A - Verfahren zur Herstellung von threo-1-Phenyl-1,3-bis-dichloracetoxy-2-amino-propan-Chlorhydrat. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     threo-l-Phenyl-1,3-bis-dicbloraeetoxy-2-amino@ä@          propan-Chlorhydrat.            Gegenstand    vorliegender Erfindung ist ein  Verfahren zur Herstellung der neuen Verbin  dung     threo-l-Phenyl-1,3-bis-dichloracetoxy-2-          amino-propan-Chlorhydrat,    die als     Racemat          sowie    als reine D- und reine     L-Form    auf  treten kann. Alle drei Formen können als Aus  gangsstoff zur     Herstellung    des bekannten  Antibiotikums     Chloramphenicol    verwendet  werden.  



  Dieses Verfahren ist. dadurch gekennzeich  net, dass     threo-l-Phenyl-2-dichlora.cetamino-3-          dichloracetoxy-propan-l-ol    durch Behandlung  bei     Temperaturen        zwischen    0 und 30  C mit in    einem wasserfreien     Lösungsmittel    gelöstem       Chlorwasserstoff    in     threo-l-Phenyl-1,3-bis        di-          chloracetoxy-2-amino-propan-Chlorhydrat    über  geführt wird.

   Die so     hergestellte    neue Verbin  dung hat. folgende     Eigenschaften:        D-Form:     Schmelzpunkt 159-160  C; spezifische Dre  hung     [co]    = 21,7  (Methanol; c = 3,0);     L-          D          Form:        Schmelzpunkt        159-160         C;        [a]        D      21,7  (c = 3,0; Methanol);     Racemat:    Schmelz  punkt.     1ä9-160     C; alle drei Formen sind gut  löslich in Methanol, schwer löslich in Wasser.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren wird  durch folgendes     Reaktionsschema    erläutert:  
EMI0001.0035     
    Da sowohl der Ausgangs- wie auch der  Endstoff zwei     asymmetrischeKohlenstoffatome     enthalten, so können sie in     raeemischer,        links-          drehender    oder rechtsdrehender Form auf-    treten; das vorliegende Verfahren ist in glei  cher Weise sowohl mit dem     Racemat    als auch  mit. der links-     bzw.    rechtsdrehenden Form  durchführbar.

   Als     wasserfreies    Lösungsmittel           kommen        letha.nol,    Äthanol,     Äthyläther,        Di-          oxan,    Aceton, Essigsäure usw. in Betracht.  



  <I>Beispiel:</I>  50g     D-threo-l-Phenyl-2-dichloraeetamino-          3-dichloraeetoxy-propan-1-olwerden    in 60     ein-'     wasserfreiem     Dioxan    gelöst; es werden 400     em3     wasserfreier Äther und dann 50     cms    zu 15       Volumprozent    in wasserfreiem Äther gelöste       easförmige    Salzsäure     zugegeben.    Nach 6 Stun  den     wird    das Chlorhydrat des     D-threo-l-          Phenyl-1,3-bis-diehloracetoxy-2-amino-propans          abfiltriert,

      welches aus Äthanol umkristalli  siert wird. Schmelzpunkt: 159-160  C,       [a]        D        =        -21,7         (e        =        3,0;        Methanol).       Geht man vom     Racemat    oder vom     L-Iso-          meren        aus,    so erhält man in analoger Weise  das     Racemat    bzw. das     L-Isomere    des End  produktes.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von threo-l Phenyl-1,3-bis-diehloracetoxy-2-amino-propan- Chlorhydrat, dadurch gekennzeichnet, dass threo -1- Phenol - 2- dichloracetamino-3-dichlor- acetoxy -propan-1-ol durch Behandlung bei Temperaturen zwischen 0 und 30 C mit in einem wasserfreien Lösungsmittel gelöstem Chlorwasserstoff in threo-l-Phenyl-1,3-bks- dichloracetoxy- 2 - amino -propan- Chlorhydrat übergeführt. wird.

   Die als Zwisehenprodukt zur Herstellung von Chloramphenicol verwendbare, so herge stellte neue Verbindung hat. folgende Eigen schaften: D-Form: Sehmelzpunkt 159-l60 C; spe zifisehe Drehung [a] D = -21,7 (e = 3,0; Methanol); L-Form: Schmelzpunkt 159 bis 160 C; [a] + 21,7 (e = 3,0; Methanol); D Raeemat: Schmelzpunkt 159-160 C; alle drei Formen sind gut löslich in lIethanol, schwer löslich in Wasser. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als wasserfreies Lösungsmittel Methanol verwendet wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als wasserfreies Lösungsmittel Äthanol verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als wasserfreies Lösungsmittel '#thvläther verwendet wird. -l. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als wasserfreies Lösungsmittel Dioxan verwendet wird. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch --ekennzeichnet, da.ss als wasserfreies Lösungsmittel Aceton verwendet wird. 6.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss als wasserfreies Lösungsmittel Essigsäure verwendet wird.