CH310140A

CH310140A - Process for the preparation of a substantive azo dye.

Info

Publication number: CH310140A
Authority: CH
Inventors: Ag Sandoz
Original assignee: Ag Sandoz
Priority date: 1952-04-04
Filing date: 1952-04-04
Publication date: 1955-09-30

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 305119.    Verfahren zur Herstellung eines Substantiven     Azofarbstoffes.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines Substan  tiven     Azofarbstoffes,    welches darin besteht,  dass man 1     Mol    der durch Kuppeln von     dia-          zotierter        4'-Amino-1,1'-azobenzol-4,3'-disulfon-          säure    mit     1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol     hergestellten     Aminodisazoverbindung    und 1       Mol    der     Aminodisazoverbindung,

      welche man  durch Kuppeln von     diazotierter        2-Amino-          napht.halin-4,8-disulfonsäure    mit     1-Amino-3-          methylbenzol,        Diazotieren    des so gewonnenen  Zwischenproduktes und Kuppeln des     Diazo-          körpers    mit     1-Amino-3-methylbenzol    erhält,  vorzugsweise in     wässrigem    Medium und in  Gegenwart eines säurebindenden Mittels, mit  1     Mol    eines     Pumarsäuredihalogenides    umsetzt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile.  



  <I>Beispiel 1:</I>  252,5 Teile der durch Kuppeln von     diazo-          tierter        4'-Amino-1,1'-azobenzol-4,3'-disulfon-          säure    mit     1-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol     hergestellten     Aminodisazoverbindung    und  269,5 Teile der     Aminodisazoverbindung,     welche man durch Kuppeln von     diazotierter          2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure    mit     1-          Amino-3-methylbenzol,

          Diazotieren    des so     ge-          onnenen    Zwischenproduktes und Kuppeln  des     Diazokörpers    mit     1-Amino-3-methylbenzol     erhält, werden bei Zimmertemperatur zusam  men in Wasser unter Zusatz von Natrium  hydroxydlösung neutral gelöst. In die Lösung  tropft man gleichzeitig und unter gutem    Rühren eine Mischung aus 76,5 Teilen     Fumar-          säuredichlorid    und 80 Teilen Benzol und so  viel einer     Natriumcarbonatlösung,    dass die  Reaktion immer schwach alkalisch ist.

   Nach  dem alles     Fumarsäuredichlorid    eingetragen  ist, wird die Reaktionslösung weitergerührt,  bis sich keine freie     Aminogruppe    mehr nach  weisen lässt. Hierauf wird der gebildete neue  Substantive     Azofarbstoff    in der Wärme mit  Hilfe von     Natriumehlorid    aus der Lösung ab  geschieden,     abfiltriert    und     getroclmet.    Er ist  ein rotbraunes Pulver, welches sich in Wasser  mit oranger und in konzentrierter Schwefel  säure mit blauer Farbe löst und Baumwolle  und Fasern aus regenerierter     Cellulose    in  orangen Tönen färbt, die sehr gut     ätzbar    und  lichtecht sind.  



  <I>Beispiel 2:</I>  Ersetzt man im vorstehenden Beispiel die       76,-5    Teile     Fumarsäuredichlorid    durch die  äquivalente Menge     Pumarsäuredibromid,    so  erhält man denselben Farbstoff.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 305119. Process for the production of a noun azo dye. The present patent relates to a process for the preparation of a substantive azo dye, which consists in adding 1 mol of the 4'-amino-1,1'-azobenzene-4,3'-disulfonic acid diazotized by coupling 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene aminodisazo compound and 1 mole of the aminodisazo compound,

      which is obtained by coupling diazotized 2-amino-naphth.halin-4,8-disulfonic acid with 1-amino-3-methylbenzene, diazotizing the intermediate product thus obtained and coupling the diazo body with 1-amino-3-methylbenzene, preferably in an aqueous medium and in the presence of an acid-binding agent, with 1 mol of a pumaric acid dihalide.



  In the following example, the parts are parts by weight.



  <I> Example 1: </I> 252.5 parts of the by coupling diazo-tated 4'-amino-1,1'-azobenzene-4,3'-disulfonic acid with 1-amino-2-methoxy 5-methylbenzene prepared aminodisazo compound and 269.5 parts of the aminodisazo compound, which can be obtained by coupling diazotized 2-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid with 1-amino-3-methylbenzene,

          Diazotization of the intermediate product thus obtained and coupling of the diazo body with 1-amino-3-methylbenzene are dissolved together in water with the addition of sodium hydroxide solution at room temperature. At the same time and with thorough stirring, a mixture of 76.5 parts of fumaric acid dichloride and 80 parts of benzene and sufficient sodium carbonate solution is added dropwise to the solution so that the reaction is always slightly alkaline.

   After all of the fumaric acid dichloride has been added, the reaction solution is stirred further until free amino groups can no longer be detected. The new nouns azo dye formed is then separated from the solution in the heat with the aid of sodium chloride, filtered off and dried. It is a red-brown powder that dissolves in water with orange and in concentrated sulfuric acid with a blue color and dyes cotton and fibers made of regenerated cellulose in orange tones, which are very easily etchable and lightfast.



  <I> Example 2: </I> If the 76.5 parts of fumaric acid dichloride in the above example are replaced by the equivalent amount of pumaric acid dibromide, the same dye is obtained.

Claims

Claim: A process for the preparation of a substantive azo dye, characterized in that 1 mol of the 4'-amino-1,1'-azobenzene-4,3'-disulfonic acid with 1-amino-2 -methoxy-5-methylbenzene aminodisazo compound and 1 mol of the aminodisazo compound, which is obtained by coupling diazotized 2-amino naphthalene-4,

8-disulfonic acid with 1-amin.o-3-methylbenzene, diazotizing the intermediate product thus obtained and coupling the diazo körpers with 1-amino-3j-methylbenzene, with 1 mol of a fumaric acid dihalide.

The new substantive azo dye is a red-brown powder which dissolves in water with orange and in concentrated sulfuric acid with blue color and dyes cotton and fibers made of regenerated cellulose in orange tones, which are very easily etchable and lightfast. SUBClaims 1. Method according to claim, characterized in that one works in an aqueous medium. \ ?. Process according to patent claim and dependent claim 1, characterized in that one works in the presence of an acid-binding agent. 3.

Method according to claim and dependent claims 1 and 2, characterized in that sodium carbonate is selected as the acid-binding agent. 4. The method according to claim and dependent claims 1 to 3, characterized in that fumaric acid dichloride is selected as the pumaric acid dihalide.