CH315044A

CH315044A - Verfahren zur Herstellung von kernsubstituierten 4-Amino-uracilen

Info

Publication number: CH315044A
Authority: CH
Inventors: Willy Dr Stoll
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1953-02-06
Filing date: 1953-02-06
Publication date: 1956-07-15

Description


  Verfahren zur Herstellung von kernsubstituierten     4-Amino-uracilen       Es wurde gefunden, dass     kernsubstituierte          -1-Amino-uracile    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0004     
    worin     R,    und R2 niedermolekulare     Alkyl-    oder       Alkenylre:ste    und     R3    einen Kohlenwasserstoff  rest bedeuten, bei     peroraler    Applikation eine       vorzügliehe        diuretisehe        Wirksamkeit    besitzen.  Verbindungen der angegebenen allgemeinen  Formel sind bisher nicht bekanntgeworden.  Sie lassen sieh in einfacher Weise herstellen.  



  So kann man die neuen     trisubstituierten          4-Amino-uracile    herstellen, indem man den in       Stellung    1     befindliehen        Alkyl        bzw.        Alkenyl-          rest    in     4-Amino-uracile    der allgemeinen For  mel  
EMI0001.0022     
    in     weleher    R2 und     R3    das gleiche wie in der  angegebenen Formel des     Endproduktes    be  cleuten,

   durch     Behandlung        soleher        4-Amino-          iiraeile    mit niedermolekularen     Alkylierungs-          mitteln        bzw.        Alkenyliertingsmitteln    in Gegen  wart. von Alkalien einführt. Als     Alkylierungs-          mittel    kommen     Halogenide    und Sulfate nieder  molekularer Alkohole, wie z.

   B.     Methyl-,    Äthyl-    und     PropyIjodid,        Buty        lbromid,        DimethyIsul-          fat    und     Diäthylsulfat    in Frage, als     Alkenylie-          rungsmittel        Halogenide,    wie z.

   B.     Allylbromid     und -j     odid,Methally        lbromid    und     Crotylbromid.     Die     Ausgangsstoffe    der allgemeinen Formel 11  können     .durch    Kondensation von niedermole  kularen     Monoalkyl-    oder     Monoalkenyl-harn.-          stoffen    mit     a-substituierten        Cyanessigsäuren     der allgemeinen Formel  
EMI0001.0058     
    erhalten werden.  



  Das nachfolgende Beispiel soll die Her  stellung der neuen Verbindungen näher erläu  tern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, die       Temperaturen        sind    in     Centigraden    angegeben.  <I>Beispiel</I>  18,3 Teile     3,5-Diäthyl-4-amino-uracil    (er  halten durch Kondensation von     N-Äthvlharn-          stoff    mit     a-Cyano-n-buttersäure)    werden in  100 Teilen Äthylalkohol gelöst,

   dann 20 Teile  20     o/oige    Natronlauge und 21 Teile     n-Propyl-          jodid    zugegeben und das Ganze unter Rühren  3     Stunden    unter     Rückfluss    gekocht. Hierauf  wird der Alkohol     abdestilliert,    der Sirupöse  Rückstand zur Entfernung von nicht umge  setztem Ausgangsprodukt mit wenig 20     o/oiger     Natronlauge     digeriert,        abdekantiert.,    mit. kal  tem Wasser gewaschen     und    schliesslich aus viel  siedendem Wasser kristallisiert.

   Nach einer      nochmaligen     Umkristallisation    aus     Wasser     fällt das     3,5-Diäthyl-l-n-propyl-4-amino-uracil     in farblosen, glänzenden Kristallen, die 1     Mol          Kristallwasser    enthalten, an. Die Kristalle       schmelzen        iuzscharf    um etwa. 95 , verlieren bei  einer Temperatur um 100  das     Kristallwasser,          rekristallisieren    um etwa 110  und schmelzen  dann scharf bei 146 .    Auf     diese    Weise können zum Beispiel fol  gende     Verbindungen    der allgemeinen Formel  
EMI0002.0012     
    hergestellt werden.

    
EMI0002.0013     
  
    Nr. <SEP> ( <SEP> RI <SEP> R!2 <SEP> R3 <SEP> Smp.
<tb>  1 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> <B>251-2520</B>
<tb>  2 <SEP> CHS <SEP> CH3 <SEP> C2H5 <SEP> ?08<B>----</B> <SEP> ?09 
<tb>  3 <SEP> CHS <SEP> CH3 <SEP> n-C31-1.7 <SEP> <B>161,"</B>
<tb>  4 <SEP> CII3 <SEP> C113 <SEP> i-C3H7 <SEP> 177 
<tb>  5 <SEP> CH3 <SEP> . <SEP> CH.. <SEP> -O <SEP> 20e3\2340
<tb>  6 <SEP> C113 <SEP> CII3 <SEP> CHF <SEP> O <SEP> 183-185<B>0</B>
<tb>  7 <SEP> C211;;

   <SEP> C2115 <SEP> C2115 <SEP> l.70 
<tb>  8 <SEP> C2115 <SEP> C2115 <SEP> C112 <SEP> <B> < #D <SEP> 155-</B>
<tb>  <B>9</B> <SEP> C2115 <SEP> n-C3H7 <SEP> CH;, <SEP> 145-148"
<tb>  10 <SEP> n-C3H7 <SEP> n-C3H7 <SEP> C2115 <SEP> 78-80<B>0</B>
<tb>  11 <SEP> n-C3H7 <SEP> n-C3H7 <SEP> i--C3H7 <SEP> 58-60 
<tb>  12 <SEP> n-C"H7 <SEP> n-C3H7 <SEP> CH <SEP> 2-<B>/--\</B> <SEP> 83-85 
<tb>  13 <SEP> C3115 <SEP> C3115 <SEP> --C

Claims

<B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung von neuen kern substituierten 4-Amino-i-tracilen der allgemei nen Formel EMI0002.0016 worin R1 und R2 niedermolekulare Alkyl- oder Alkenylreste Emd R;

3 einen Kohlenwasser stoffrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Amino-uracile der allgemeinen Formel EMI0002.0025 in welcher R2 und R,das gleiche wie in der angegebenen Formel des Endproduktes bedeu ten, mit niedermolekularen Alkyllerungs- bzw. Alkenylierungsmitteln in Gegenwart von Alka- lien behandelt..