CH316731A - Verfahren zur Herstellung von neuen, Phosphor enthaltenden organischen Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, Phosphor enthaltenden organischen VerbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen, Phosphor enthaltenden organischen Verbindungen Es wurde gefunden, dass man zu neuen, Phosphor enthaltenden organischen Verbin dungen der allgemeinen Formel
EMI0001.0001
worin R-R4 einen organischen Rest bedeu ten, gelangt, wenn man in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels 1 llol einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI0001.0005
mit 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI0001.0007
umsetzt.
Die Reste R-R4 können gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Cyeloalkyl-, Aralkyl-, Aryl- oder heterocy clische Reste sein.
Die aliphatischen Reste, die durch die Symbole R-R.,1 in der oben angegebenen For mel dargestellt werden, können geradkettig, verzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein, fer ner können sie substituiert oder unsubstituiert sein.
Genannt seien zum Beispiel folgende Gruppen: Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopro- pyl-, Butyl-, Hexyl-, 2-Äthylbutyl-, Oetyl-, 2-Bityloctyl-, Lauryl-, Oetadecyl-, Allyl-, 2- Chloräthyl-, ferner Radikale mit Rhodan-,
Cyan- oder Estergruppen. Die Reste R-R4 können gleich oder verschieden sein. Die aro matischen Radikale, die durch R-R4 darge stellt werden, können ein- oder mehrkernig sein und können gegebenenfalls noch Kern- substituenten tragen;
erwähnt seien Phenyl-, 2- oder 4-Chlorphenyl-, 2,4-Dichlorphenyl-, 4- Methoxyphenyl-, 4-Nitrophenyl-, Napht.yl- oder 4-Diphenylreste. Unter den araliphatisehen Radikalen, die durch R-R1dargestellt twerden, sei der Benzyl-,
unter den cycloaliphatischen der Cyclohexyl- und unter den heterocyeli- schen der Tetrahydrofurfurylrest erwähnt.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI0001.0061
sind bekannt oder können nach an sich be kannten Methoden hergestellt werden, zum Beispiel durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
EMI0001.0062
mit einem Carbonsäurehalogenid der Formel Hal-CO-R (Hal = Halogen).
Die Verbindungen der Formel
EMI0002.0004
sind Di-ester der phosphorigen Säure. Ge nannt. seien beispielsweise Diäthylphosphit, Dibutylphosphit oder Dibenzylphosphit.
Die erfindungsgemässe Umsetzung erfolgt in Gegenwart von alkalischen Kondensations mitteln. Als solche kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine, zum Beispiel Triäthvlamin oder Tributylamin, in Betracht, ferner Alkali und Erdalkalisalze schwacher Säuren, wie Kaliumcarbonat, Barium- oder Natriumacetat. Weiterhin können auch Alkalialkoholate, wie Natriummethylat,verwendet werden.
Vorzugs weise werden die Alkalisalze der Verbindun gen der allgemeinen Formel
EMI0002.0023
herangezogen, in welchem Falle an die Kon densation eine Hydrolyse des Alkalisalzes an geschlossen wird.
Die Umsetzung zwischen den Komponen ten verläuft. oft exotherm, so dass es gege benenfalls notwendig ist, sie unter Kühlung zu vereinigen und mit inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Äther, Dioxan, Hexan oder tiefsiedendem Benzin zu verdünnen. Die Reaktion wird vorteilhaft durch Erwärmen auf etwa -1 #0 bis 120 beendet. Bei geeigneter Wahl der Reaktionskomponenten lassen sich die Kondensationsprodukte unter verminder tem Druck destillieren.
Die in den Endprodukten vorhandene Hy- droxylgruppe lässt sich, wie weiterhin gefun den wurde, abwandeln. Sie kann beispiels weise verestert oder veräthert werden. Die erfindungsgemässen Produkte sind je nach ihrer Konstitution hochsiedende Öle oder feste Körper. Sie können als Zwischenprodukte für die verschiedensten Zwecke verwendet werden, ferner können geeignet substituierte Produkte als Schmiermittelzusätze dienen.
Einige Ver treter besitzen Wirksamkeit gegenüber tieri schen Schädlingen und können deshalb Schäd- lingsbekämpfungspräparaten als Wirkstoffe einverleibt werden, andere wiederum besitzen allgemein Einfluss auf biologische Vorgänge, zum Beispiel Hemmwirkung auf Serumcholin- esterase und können somit auf pharmazeuti- sehem Gebiet. eingesetzt. werden.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewiehtste.ile. Das Verhältnis von Gewichts teil zu Volumteil ist das gleiche wie zwischen Kilogramm und Liter. Die 'Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel <I>1</I> 5,4- Teile Acetyl-diäthylphosphat werden mit 5 Teilen Phosphorigsäurediäthylester und 0,5 Teilen 'Triäthylamin während 15 Minuten auf 75 erwärmt.
Durch Destillation des Reak tionsgemisches erhält man 13ü /0,1 mm 1,1-Di- phosphonsäurediäthylester-äthanol der Formel
EMI0002.0064
Beispiel <I>2</I> 5,-1 Teile Acet.yl-diäthylphosphonat werden mit 7,0 'Teilen Dicy clohexylphosphit und 0,5 Teilen Triäthylamin vermischt, wobei eine starke Temperaturerhöhung stattfindet. Das Gemisch wird noch 30 Minuten auf 75 er wärmt.
Hierauf werden die leichtflüchtigen Bestandteile im Hochvakuum bei 95 abdestil- liert. Es bleiben 12,7 'Teile Kondensations produkt der Formel
EMI0002.0074
als hellgelbes Öl zurück. <I>Beispiel 3</I> Ein Gemisch von 5,4 Teilen Acetyl-diäthyl- phosphonat, 7;9 Teilen Dibenzylphosphit und 0,5 Teilen Triäthylamin wird 30 Minuten lang auf 75 erhitzt. Anschliessend destilliert man in einem Vakuum von 0,05 mm und bei 35 Badtemperatur die leichtflüchtigen Teile ab.
Zurück bleiben 11;55 'Teile hellgelbes Öl der Formel
EMI0003.0010
<I>Beispiel 4</I> 5,4 Teile Acetyl - diäthylphosphonat, 6,0 Teile Äthylbenzylphosphit und 0,5 Teile Tri- äthylamin werden zusammengegeben, und die Mischung wird während 3,0 Minuten auf 75 erhitzt. Anschliessend destilliert man bei 0,04 mm die leichtflüchtigen Bestandteile ab.
Der Rückstand (9,55 Teile) stellt ein gelbes, viskoses Öl dar von der Formel
EMI0003.0018
<I>Beispiel 5</I> Eine Mischung von 5,4 Teilen Acetyl-di- äthylphosphonat und 5,4 'Teilen Äthyl-tetra- hydrofurfutylphosphit und 0,5 Teilen T'ri- äthylamin wird während 1 Stunde bei einer Temperatur von 75 gehalten.
Nach dem Ent fernen der leichtflüchtigen Teile im Hoch vakuum bleiben 9,4 Teile gelbes Öl der Formel
EMI0003.0025
Beispiel <I>6</I> Man gibt 5,4 Teile Aeetyl-diäthylphos- phonat, 7,0 Teile Diphenylphosphit und 0,3 Teile Triäthylamin zusammen und erhitzt das Gemisch während 1 Stunde auf 75 . Anschlie ssend entfernt man im Hochvakuum bei einer Badtemperatur von 95 die leichtflüchtigen Anteile. Das Kondensationsprodukt der For mel
EMI0003.0033
bleibt als gelbes Öl zurück (12,4 Teile).
<I>Beispiel 7</I> 7,0 Teile Furoyl-diäthylphosphonat (Kp.o,s-o,s =12j6-130 ) und 4,1 TeileDiäthyl- phosphit werden vermischt und mit 0,5 Teilen Triäthylamin versetzt, worauf sich das Ge misch erwärmt. Nach einer Reaktionszeit von 1 Stunde bei 75 destilliert man im Hoch vakuum 2-,6 Teile leichtflüchtige Bestandteile ab. Dem zurückbleibenden, rötlichbraunen Öl wird folgende Konstitution zugeteilt:
EMI0003.0043
Claims (1)
- P ATENTANSPRLTCH Verfahren zur Herstellung von neuen, Phosphor enthaltenden organischen Verbin dungen der allgemeinen Formel EMI0003.0045 worin R---R.,1 einen organischen Rest bedeu ten, dadurch gekennzeichnet, dass man in Ge genwart eines alkalischen Kondensationsmit- tels 1 lTol einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI0004.0003 mit 1 1Iol einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI0004.0005 umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
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|---|---|
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1953
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