CH316966A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiobarbitursäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen ThiobarbitursäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiobarbitursäure Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Thiobarbitursäure, nämlich der 1-Methyl-5- äthy 1- 5 - (1'-äthylpropyl )-2-thio-barbitursäure, die die folgende Formel besitzt:
EMI0001.0007
welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, dass man N-Methylthioharnstoff mit einem Ester der Cyanessigsäure von der folgenden Formel
EMI0001.0010
in Gegenwart eines alkalischen Katalysators kondensiert und das Reaktionsprodukt hydro- lvsiert.
Als alkalischen Katalysator kann man z. B. Natriumäthoxyd verwenden.
Die 1-Methyl-5-äthyl-5-(1'-äthylpropyl)-2- thio-barbit.ursäure ist eine weisse kristalline Substanz, die einen Schmelzpunkt von etwa 57-61 C besitzt. Die neue Verbindung ist in Wasser unlöslich und in den üblichen organischen Lösungsmitteln löslich. Sie ist als Schlafmittel und Anästhetikum verwend bar und ist insofern besonders wertvoll, als sie eine -ungewöhnlich kürz andauernde ein- sehläfernde Wirkung aufweist. Verbindungen mit sehr kurz andauernder einschläfernder Wirkung, wie z.
B. die erfindungsgemäss er haltene Verbindung, werden schon seit langem gesucht, da solche Verbindungen sieh beson ders im Zusammenhang mit kleineren ehirur- gisehen Eingriffen eignen. Beispiel Einer Lösung von 38 g (1,65 Mol) Na trium in 760 em3 absoluten Alkohols werden 350 g (1,65 Mol) des Äthylesters der Äthyl-(1- äthylpropyl)- cyanessigsäure und 135 g (1,5 Mol) Methylthioharnstoff zugesetzt.
Das Ge misch wird während etwa 25 Stunden unter Rückfluss sieden gelassen, worauf das Reak tionsgemisch, das die bei der Reaktion gebil dete 1-Methyl - 5 - äthyl-5- (1'-äthylpropyl)- imino-2-thio-barbitursäure enthält, abgekühlt und über etwa 500 g festes Kohlendioxyd in einem grossen Beeherglas gegossen wird. Nach dem das Kohlendioxyd praktisch vollständig umgesetzt ist, versetzt man das Gemisch mit 2 Litern Wasser und extrahiert das abge- sehiedene Öl 3 Mal mit Portionen von etwa 500 em3 Äther.
Die kombinierten Äther extrakte werden mit 2 Portionen von 750 em3 5%igen wässrigen Natriumhydroxyds extra hiert. Die vereinigten alkalischen Extrakte, die das N atriumsalz der lmino-2-thio-barbitur- säure enthalten, werden mit verdünnter Essig säure angesäuert, wobei 1-11Iethyl-5-ä.thyl-5- (1'- äthy lpropyl) - 4 - imino-2-thio-barbitursäure in Form eines Öls ausfällt, das beim Stehen erstarrt.
Die feste Substanz wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus wässrigem Äthanol umkristallisiert.
25,5 g (0,1 Mol) der auf diese Weise er haltenen 1-Methyl-5-äthy-1-5-(1'-äthylpropyl)- 4-imino-2-thio-barbitursäure, die bei etwa 105 bis 10$ C schmilzt, werden mit einer Lösung von 10 ems (0,12 Mol) konz. Salzsäure in 250 cms Wasser vermischt. Das Gemisch wird während etwa 1 Stunde unter Rückfluss bei gleichzeitigem Rühren sieden gelassen.
Es scheidet sieh dabei ein aus der 1-Methyl-5- äthyl - 5 - (V- äthylpropyl) -2-thio-barbitursäure bestehendes Öl ab. Das Öl erstarrt beim Ab kühlen zu einem festen Produkt, das abfil- triert, mit. Wasser gewaschen und aus wäss- rigem Äthanol umkristallisiert wird.
Die auf diese Weise hergestellte 1-Methy 1 5-äthyl-5-(1'-äthylpropyl) 2-thio-barbitursäure ist eine weisse kristalline Substanz und schmilzt bei etwa 57-61 C. Analyse: für C12H20N202S berechnet: N<B>10,93%</B> gefunden: N 10,70%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-5- äthyl-5- (1'-äthylpropyl)-2-thio-barbitursäure der Formel: EMI0002.0041 dadurch gekennzeichnet, dass man N-Methyl- thioharnstoff mit einem Ester der Cyanessig- säure von der Formel EMI0002.0046 in Gegenwart eines alkalischen Katalysators kondensiert und das Reaktionsprodukt hy- drolysiert. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass als Katalysator Natriumäthoxyd verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentansprueh und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass N-Methylthioharnstoff mit dem Äthyl- ester der Äthyl-(1-äthylpropyl)-cyanessig- säure kondensiert und das Reaktionsprodukt hydrolysiert wird.
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- 1953-03-26 CH CH316966D patent/CH316966A/de unknown
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