CH318819A - Verfahren zur Herstellung von Monosemicarbazonen der Phthalaldehyde - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Monosemicarbazonen der PhthalaldehydeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Monosemcarbazonen der Phtbalaldehyde
Die Disemicarbazone der drei isomeren Phthalaldehyde sind bekannt. Noch nicht be schrieben waren bisher die Monosemicarb- azone der Phthalaldehyde. Es war nicht vorauszusehen, ob es gelingen würde, die Umsetzung von Phthalaldehyden mit Semicarbazid bzw. dessen Salzen im Molverhältnis 1 : 1 unter Bildung der Monosemicarbazone zu erreichen.
Überraschenderweise gelang es bei Einwirkung von 1 Mol Semicarbazid auf 1 Mol eines Phthalaldehyds, die Bildung von Disemicarbazon zurückzudrängen, so dass Monosemicarbazon als llauptprodukt gebildet wird. Das als Nebenprodukt noch gebildete Disemiearbazon kann durch Behandlung mit Lösungsmitteln von dem Monosemicarbazon abgetrennt werden.
Als besonders geeignete Ausführungsform des Verfahrens hat es sieh erwiesen, die Lösung des Semicarbazids zu einer Lösung des Aldehyds, z. B. in Alkohol oder Methylalkohol, unter Rühren langsam zulaufen zu lassen.
Man kann das Semicarbazid als Salz, z. B. als Chlorhydrat, anwenden und der Lösung des Salzes eventuell Natriumaeetat zusetzen. Das als Nebenprodukt dabei noch entstehende Disemicarbazon kann zum Beispiel durch Auskochen mit 750/oigem Alkohol, in dem es unlöslich ist, leicht abgetrennt werden.
Die Monosemicarbazone sollen als Zwischenprodukt für neue therapeutisch wertvolle Verbindungen dienen, besonders solche mit entzündungshemmender Wirkung; Beispiel
80 g Terephthalaldehyd werden in 2 Liter Methanol gelöst und zu dieser Lösung unter schnellem Rühren eine Lösung von 66 g Semi carbazidchlorhydrat und 80 g Natriumacetat in 700 cm3 Wasser langsam zugetropft. Nach beendeter Umsetzung wird das ausgeschiedene Produkt abgesaugt und mit Methanol gewasehen. Das Produkt wird mit 3,5 Liter 750/oigem Alkohol ausgekocht und von dem ungelösten Disemicarbazon abfiltriert. Aus dem Filtrat scheidet sich das Monosemicarbazon in guter Ausbeute ab.
Man isoliert durch Absaugen, wäscht mit Alkohol nach und trock- net. Zweckmässig wird der Auskochrückstand nochmals mit dem Filtrat vom Monosemicarbazon ausgekoeht.
Terephthalaldehydmonosemicarbazon ist ein farbloses Pulver in Wasser und Alkohol beim Erwärmen löslich. Es schmilzt unter Zersetzung gegen 2250.
In analoger Weise können die Monosemicarbazone des Ortho- und Iso-Phthalaldehyds hergestellt werden.
PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von Monosemi carbazonen der Phthalaldehyde, dadurch ge
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
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- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von Monosemcarbazonen der Phtbalaldehyde Die Disemicarbazone der drei isomeren Phthalaldehyde sind bekannt. Noch nicht be schrieben waren bisher die Monosemicarb- azone der Phthalaldehyde. Es war nicht vorauszusehen, ob es gelingen würde, die Umsetzung von Phthalaldehyden mit Semicarbazid bzw. dessen Salzen im Molverhältnis 1 : 1 unter Bildung der Monosemicarbazone zu erreichen.Überraschenderweise gelang es bei Einwirkung von 1 Mol Semicarbazid auf 1 Mol eines Phthalaldehyds, die Bildung von Disemicarbazon zurückzudrängen, so dass Monosemicarbazon als llauptprodukt gebildet wird. Das als Nebenprodukt noch gebildete Disemiearbazon kann durch Behandlung mit Lösungsmitteln von dem Monosemicarbazon abgetrennt werden.Als besonders geeignete Ausführungsform des Verfahrens hat es sieh erwiesen, die Lösung des Semicarbazids zu einer Lösung des Aldehyds, z. B. in Alkohol oder Methylalkohol, unter Rühren langsam zulaufen zu lassen.Man kann das Semicarbazid als Salz, z. B. als Chlorhydrat, anwenden und der Lösung des Salzes eventuell Natriumaeetat zusetzen. Das als Nebenprodukt dabei noch entstehende Disemicarbazon kann zum Beispiel durch Auskochen mit 750/oigem Alkohol, in dem es unlöslich ist, leicht abgetrennt werden.Die Monosemicarbazone sollen als Zwischenprodukt für neue therapeutisch wertvolle Verbindungen dienen, besonders solche mit entzündungshemmender Wirkung; Beispiel 80 g Terephthalaldehyd werden in 2 Liter Methanol gelöst und zu dieser Lösung unter schnellem Rühren eine Lösung von 66 g Semi carbazidchlorhydrat und 80 g Natriumacetat in 700 cm3 Wasser langsam zugetropft. Nach beendeter Umsetzung wird das ausgeschiedene Produkt abgesaugt und mit Methanol gewasehen. Das Produkt wird mit 3,5 Liter 750/oigem Alkohol ausgekocht und von dem ungelösten Disemicarbazon abfiltriert. Aus dem Filtrat scheidet sich das Monosemicarbazon in guter Ausbeute ab.Man isoliert durch Absaugen, wäscht mit Alkohol nach und trock- net. Zweckmässig wird der Auskochrückstand nochmals mit dem Filtrat vom Monosemicarbazon ausgekoeht.Terephthalaldehydmonosemicarbazon ist ein farbloses Pulver in Wasser und Alkohol beim Erwärmen löslich. Es schmilzt unter Zersetzung gegen 2250.In analoger Weise können die Monosemicarbazone des Ortho- und Iso-Phthalaldehyds hergestellt werden.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monosemi carbazonen der Phthalaldehyde, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Aldehyde mit Semicarbazid bzw. dessen Salzen im Mol-Ver hältnis 1 : 1 umsetzt und die erhaltenen Pro- dukte durch Behandeln mit Lösungsmittel von beigemengtem Disemicarbazon trennt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Lösung des Semiearbazids, zweckmässig in Form des Chlorhydrats, langsam unter Rühren zu einer Lösung des Phthalaldheyds zulaufen lässt und das abgeschiedene Monosemicarbazon durch Umkristallisieren aus Lösungsmitteln vom beigemengten Disemicarbazon trennt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Lösung des Semicarbazids zweckmässig in Form des Chlorhydrats nach Zusatz von Natriumacetat langsam unter Rühren zu einer Lösung des Phthalaldehyds zulaufen lässt und das abge sehiedene Monosemicarbazon durch Umkristallisieren aus geeigneten Lösungsmitteln vom beigemengten Disemicarbazon trennt.
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| CH318819D CH318819A (de) | 1952-09-30 | 1953-09-17 | Verfahren zur Herstellung von Monosemicarbazonen der Phthalaldehyde |
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1953
- 1953-09-17 CH CH318819D patent/CH318819A/de unknown
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