CH320133A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Piperidinverbindung - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer neuen Piperidinverbindung

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CH320133A
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Description


  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Piperidinverbindung       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist die     Herstellung    des     2-Diphenylmethyl-          piperidins    der Formel  
EMI0001.0005     
    Diese neue     Piperidinverbindung        besitzt.    eine  zentralerregende Wirkung und zudem eine       deutliche        Weekwirkung.    Sie kann als zentral  erregendes Pharmakon oder als     Weckmittel          Verwendung    finden.  



  Die Verbindung wird erhalten, wenn man  das     2-Diphenylmethy        l-pyridin    mit     hy        drieren-          den    Mitteln     behandelt.     



  Die     Hydrierung    lässt sieh mit solchen Mit  teln durchführen, die für die     Hydrierung    des       Pyridinringes    bekannt sind. So     hydriert    man       beispielsweise    mit.     Wasserstoff    in Gegenwart  eines Katalysators, vorzugsweise eines     Edel-          metallkatalysators,    wie Platin, ferner in An  wesenheit von Nickel oder     Kupferehromit.     Das     2-Diphenylmet-hyl-pyridin    kann dabei  auch in. Form seiner Salze verwendet werden.  



  Je nach. der Arbeitsweise erhält man die  neue Verbindung in Form ihrer Base oder  ihrer Salze. Aus den Salzen kann in an sieh       bekannter    Weise die Base gewonnen werden.  Von letzterer wiederum     lassen    sich durch Um-         setzurig    mit Säuren, die zur Bildung therapeu  tisch verwendbarer Salze geeignet sind, Salze       gewinnen,    wie z.

   B. der Halogenwasserstoff  säuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phos  phorsäure,     Rhodanwasserstoffsäure,    Essig  säure,     Propionsäure,        Oxalsäure,        Malonsäure,          Bernsteinsäure,        Äpfelsäure,        Met.hansulfon-          säure,        Ät.hani-snlfonsäure,        Oxyäthansulfonsäure,     Benzol- oder     Toluolsulfonsäure    oder von thera  peutisch wirksamen Säuren.  



  Im folgenden Beispiel besteht     zwischen        Ge-          wichtstei.l    und     Vohunteil    die gleiche Beziehung  wie     zwischen    Gramm und Kubikzentimeter.  Die Temperaturen sind in     Celsiusgraden    an  gegeben.  



  <I>Beispiel</I>  36,75     Gewichtsteile    2 -     Diphenylmethyl-          pyridin,    gelöst in 150     Volumteilen        Eisessig;     werden mit 1     Gewichtsteil    Platinoxyd als Kata  lysator bei     40-45     in einer     Wasserstoff-          Atmosphäre    so lange geschüttelt, bis kein       Wasserstoff    mehr aufgenommen wird.

   Der  Eisessig wird im     Vakuum    abgedampft., der  Rückstand     mit        konzentrierter    Natronlauge  alkalisch     gestellt    und das dabei ausgeschiedene  Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Waschen  und Trocknen     des        Äther-Extraktes    wird das       Lösungsmittel    verdampft, der     Rückstand    in       wenig    absolutem Essigester gelöst und mit  einem     Überschuss    an Chlorwasserstoff, gelöst  in     Essigerster,    versetzt..

   Das dabei in grosser           Reinheit        entstehende        Chlorhydrat    des     2-Di-          p        lienylmethyl-piperidin        s    der Formel  
EMI0002.0008     
         wird;        aus        Methanol-Essigester    umkristallisiert  und schmilzt. bei 281-282      (Zers,.).     



       o    Der oben     genannte    Ausgangsstoff lässt     sich     wie     folgt        gewinnen:     In einem     Rührwerk    werden 193 Gewichts  teile     Diphenylacetonitril    mit 60 Gewichtsteilen  pulverisiertem     Natriumamid    in 500     Voliun-          teilen    absolutem     Toluol    während     11/2-2    Stun  den auf 120-130  erhitzt.

   Dann wird der Kol  beninhalt .auf     7011        abgel,:ühlt,    worauf 238 Ge  wichtsteile     2-Bram-pyridin    zuggetropft werden.  Die     exotherme    Reaktion wird durch Kühlung  so     geleitet,        da.ss    die Temperatur 85  nicht über  schreitet. Nach der Zugabe des     Brompyridins          wird    das     Reaktionsgemisch    noch während  Stunden auf 120-130  erhitzt.

   Nach dem       Abkühlen    werden     unter        Eiskühlung        vorsichtig          zuerst    50     Valuinteile    Methanol, dann 200     Vo-          lumteile        Wasser    zuggetropft und hierauf die       basischen    Anteile mit 20     o/oiger    Salzsäure aus  gezogen.

   Dieser Säureauszug wird mit 40     11/oiger          Natronlauge        alka:liseh        gestellt,    der     entstandene          kristalline    Niederschlag     abgenutscht,    mit     ziel          l@rasser    gewaschen, auf der     Hutsche    getrocknet  und     aus    Methanol     umkristallisiert.    Man erhält  so 208 Gewichtsteile des     Diphenyl-pyridyl-(2)-          acetonitrils    vom F. = 117-118 .

      '308     (-ie@viehtsteile        Diplienyl-pyridl-(2j-          :cetonit.ril,    1000     Volumteile    Methanol,     22-1    Ge  wichtsteile     Kaliumhy        droxy    d und 335     Volum-          teile        _'4Tasser    werden während 10 Stunden im       Autokla.ven    auf 2l5-225  erhitzt.

   Nach dem,  Abkühlen     wird    das     überschüssige    Methanol  abgedampft, der     R.iickstand    mit     -Äther        ausge-          zogen,        der     mit     Wasser        gewaschen     und über Natriumsulfat     t-,etrocknet.        Nacli        dein          Abdestillieren    des     Lösungsmittels    wird     der,     Rückstand im     Hochvakuum    destilliert,

   wobei  das     2-Diphenylmetlivl-py        ridin    bei<B>157</B> bis  159 ;0,025 min übergeht; es erstarrt sofort       l@rist.allin    und schmilzt bei 60-61 .

Claims (1)

  1. EMI0002.0089 PATENTANSPRUCIi Verfahren zur Herstellung des 2-Diphenvl- m:ethyl-piperidlins der Formel EMI0002.0093 dadurch -ekennzeiehnet, dass man das 2-Di- phenyl-methyl-pyrid'in mit Hydrierenden Mit teln behandelt. UNTERANSPRUCH EMI0002.0098 Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspi-iich, <SEP> dadurch gekennzeichnet, dass man mit Wasserstoff in Gegenwart eines Ed"elmetallkatalysators hy driert.
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