CH320583A

CH320583A - Process for the preparation of new dihydrazino compounds

Info

Publication number: CH320583A
Authority: CH
Inventors: Zerweck Werner Dr Prof; Wilhelm Dr Kunze
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur Ag
Priority date: 1952-09-30
Filing date: 1953-09-28
Publication date: 1957-03-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von neuen     Dihydrazinoverbindungen       In der     sehweiz.    Patentschrift     Nr.304882     ist ein Verfahren zur Herstellung von     1,4-Di-          liydi-a7ino-plithalazinen    beschrieben, nach wel  chem man 1     1lol        Plithalsäuredinitril    oder seine       Kernsubstit.utionsprodukte    mit mindestens 3       11o1        IIvclrazin,    zweckmässig unter Zusatz       scliwaeher    Säuren und bei Temperaturen, die  l00  nicht übersteigen, behandelt.  



  Es wurde nun gefunden, dass sich diese  Reaktion nicht nur mit, aromatischen     o-Di-          nitrilen,    sondern auch mit solchen     o-Dinitri-          len        durchführen    lässt,     ;peu    denen die     Nitril-          -i-uppen    an einen     heteroeyclischen    Ring ge  bunden sind.

   Als Beispiel derartiger     o-Di-          nitrile    seien     erwähnt        Pyridin-2,3-dinitril,          (:'liirioxalin-2,3-dinitril,        Chinaldin-3,4-dinitril.     I     )iese        Dinitrile    lassen sich auf übliche Weise,  z. B. aus den     entspreelienden        Diearbonsäure-          ainiden,    herstellen.  



  Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen       Dihydrazinoverbindungen    sind     ebenso    wie die       Dihydrazinophthalazine    als Heilmittel oder  als     Zwischenprodukte    zur     Herstellung    von       Heilmitteln    und Farbstoffen     verwendbar.    Sie       zeielnien    sich gegenüber den     -DihYdrazino-          plitlialazinen        dadureli    aus,

       da.ss    sie zusätzlich       noeli    für die in ihnen enthaltenen     heterocy        cli-          schen    Ringe charakteristische Eigenschaften  aufweisen.    <I>Beispiel</I>  129 Teile     Pyridin-2,3-dicarbonsäuredinitril     werden in 300 Teile     Dioxan    eingetragen; da  nach fügt man 200 Teile     75 /oiges        Hydrazin-          hy        drat    hinzu und im Verlaufe einer Stunde  bei 30  40 Teile Eisessig.

   Man heizt den An  satz unter Rühren in einer Stunde auf 90 ,  wobei     Ammoniakspaltung    stattfindet     imd     sich bald eine orange gefärbte Verbindung  kristallin abscheidet. Durch etwa     dreistündi-          ;es    Erwärmen auf 90-95  wird die Reaktion  zu Ende geführt und das Reaktionsprodukt  nach dem Erkalten durch Absaugen und Wa  schen mit     Dioxan    isoliert. Durch Kristallisa  tion aus Wasser erhält man das     1,4-Dihydra-          zino-azaphthalazin    der Formel  
EMI0001.0061     
    in orange gefärbten Nadeln vom     Fp.    187        (Zers.    ) .  



  Das Produkt ist in Säuren löslich; das       Dihydrochlorid    kann zum Beispiel durch Ein-      dampfen seiner wässerigen Lösung in fester  Form erhalten werden.



  Process for the production of new Dihydrazinoverbindungen In der Sehweiz. Patent specification No. 304882 describes a process for the preparation of 1,4-di-liydi-a7ino-plithalazines, according to which 1 1 lol of plithalic acid dinitrile or its core substitution products with at least 3 11o1 of ammonia, expediently with the addition of small acids and at temperatures which do not exceed l00, treated.



  It has now been found that this reaction can be carried out not only with aromatic o-dinitriles, but also with those o-dinitriles in which the nitrile-i-groups are bound to a heteroyclic ring.

   As an example of such o-dinitriles, there may be mentioned pyridine-2,3-dinitrile, (: liirioxalin-2,3-dinitrile, quinaldine-3,4-dinitrile.) These dinitriles can be prepared in the usual way, e.g. B. from the corresponding Diearbonsäure- ainiden produce.



  The new dihydrazino compounds obtainable according to the invention, like the dihydrazinophthalazines, can be used as medicaments or as intermediates for the production of medicaments and dyes. They distinguish themselves from the -DihYdrazino- plitlialazinen dadureli,

       that they also have characteristics characteristic of the heterocyclic rings they contain. <I> Example </I> 129 parts of pyridine-2,3-dicarboxylic acid dinitrile are introduced into 300 parts of dioxane; 200 parts of 75% hydrazine hydrate are then added, and in the course of one hour at 30 40 parts of glacial acetic acid.

   The batch is heated to 90 in the course of one hour while stirring, during which ammonia cleavage takes place and an orange-colored compound soon separates out in crystalline form. The reaction is brought to an end by heating to 90-95 for about three hours and, after cooling, the reaction product is isolated by filtering off with suction and washing with dioxane. The 1,4-dihydrazino-azaphthalazine of the formula is obtained by crystallization from water
EMI0001.0061
    in orange colored needles of mp. 187 (decomp.).



  The product is soluble in acids; the dihydrochloride can be obtained in solid form, for example, by evaporating its aqueous solution.

Claims

PATENT CLAIM A process for the production of dihydrazino compounds, which is characterized in that o-dinitriles, ie which the nitrile groups are bound to a heteroeyelic ring, are treated with at least 3 btol of hydrazine.