CH322812A - Process for the production of dextran degradation products for pharmaceutical purposes - Google Patents

Process for the production of dextran degradation products for pharmaceutical purposes

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CH322812A
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dextran
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Willenberg Werner Ing Dr
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Von Lillienskiold Montagne
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0009Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
    • C08B37/0021Dextran, i.e. (alpha-1,4)-D-glucan; Derivatives thereof, e.g. Sephadex, i.e. crosslinked dextran

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Description

  

  



  Verfahren zur Herstellung von Dextranabbauprodukten für pharmazeutische Zwecke
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dextranabbauprodukten mit Molekulargewichten von 104 bis   4-10s für    pharmazeutische Zwecke, insbesondere in gelöster Form für Injektionszwecke, wie sie durch Vergärung von Zuckerlösungen und Hydrolyse der erhaltenen Dextranlösungen   erha, lten    werden.



   Um aus Dextran ein   leichtlösliches,    insbesondere als   Blutinfusionsmittel    brauchbares Produkt zu erhalten, muss es partiell depolymerisiert werden. Dies ist auf verschiedene Weise möglich, z. B. durch saure Hydrolyse   (vgl.      Stacey    und Youd, Biochem. Journal 32,   1943-45    [1938], und amerikanisehe Patentschrift Nr.   2565507), alkalisehe Hydrolyse      (vgl.      deutsehe    Patentschrift Nr. 836704) und durch enzymatische Spaltung (vgl. deutsche Patentschrift Nr. 837007, französische Pa  tentschrift    Nr. 1015147 und österreichische Patentschrift Nr. 172062).



   Weiterhin ist es notwendig, aus dem mole   kulardispersen Hydrolysat die Molekülgrössen    zu gewinnen, die weder die Nieren zu schnell passieren, noch infolge zu hohen Molekulargewichts unerwünschte Nebenerscheinungen, wie erhöhte   Blutsenkung    und Speicherung, naeh sich ziehen. Vorwiegend sind   Molekular-    grössen von 25 000 bis 200 000 als erwünscht anzusehen.



   Polydisperse hochmolekulare Stoffe lassen sich nun gemäss allgemein bekannter Verfahren mit Hilfe eines Gemisches, bestehend aus einem Lösungsmittel und einem   Nichtlösungs-    mittel, in zwei Fraktiohen von   versehiedenem    Molekulargewicht trennen, von denen die schwerer lösliche Fraktion das höhere Molekulargewicht hat
Die theoretischen Grundlagen dieser fraktionierten Fällung sind von   G.    V.   Schulz    untersucht worden [vgl. Journal phys. Chem.



  A. 179,321-55 (1937]. Später hat dann H. J. Staudinger diese Methode auf Glykogen [vgl.   Makromol.    Chemie 2,89 (1948)] und   Schoch    auf Stärke [vgl. Journal Am. Chem.



     Soc.    64,2957-61 (1942)] angewandt. In einer Dissertation von G. Swift, Birmingham, 1946,   Seiten 93-94, ist    erstmalig die   Fraktio-      nierung    von Dextran mit Alkohol beschrieben worden. Diese Methode wurde dann auch technisch ausgenutzt und die Fraktionierung mit   Aeeton    wurde beispielsweise in der ame  rikanischen    Patentschrift Nr. 2565507 und die Fraktionierung vorwiegend mit Alkohol in der schweizerischen Patentschrift Nr. 282873, der   englischen    Patentschrift Nr. 673103, der französischen Patentschrift Nr.   1015148    und der österreichischen Patentschrift Nr. 172943 beschrieben.



   Bei der fraktionierten Fällung von Dex  tranabbauprodukten    treten zwei flüssige Phasen auf, deren   Scheidung    durch Dekantieren oder Abhebern Tage benötigt. 



     Erfindlmgsgemäss    wird eine wesentliche Beschleunigung der Aufarbeitung von abgebauten Dextranen dadurch erreicht, dass man die Trennung der spezifisch verschieden schweren flüssigen Phasen nicht der Schwerkraft   überlässt ;    sondern durch Separatoren vornimmt. Bei   grosseren    Mengen verwendet man zweckmässig Trennseparatoren, bei kleineren Mengen können Klärseparatoren angewandt werden. In manchen Fällen ist es zweckmässig, den Ablauf aus dem Trennsepa  rator durch    einen Klärseparator gehen zu lassen.



   Auch zur Zeitersparnis ist eine Kombination beider Separatoren angebracht, indem man beim Trennseparator nicht den sonst üblichen langsamen Durchsatz beibehält, sondern durch einen schnelleren Zulauf die spezifiseh leichtere Phase leicht trübe   erhält lmd    diese auf einem   Klärseparator    blank schleu  dert.    Die Spuren der spezifisch schwereren Phase verbleiben dann in der Trommel des   Klärseparators    und können mit dem untern Ablauf des Trennseparators vereinigt oder besser einem neuen zu fraktionierenden Gemisch zugeführt werden. Auf diese Weise werden sowohl die zu niedrigmolekularen als auch die zu hochmolekularen Fraktionen von den gewünschten   mittelmolekularen      Fraktio-    nen abgetrennt.

   In dem einen Falle verwertet man die spezifisch schwerere, in dem andern Falle die spezifisch leichtere Phase direkt, während die nicht brauchbare Phase erneut den   Aufarbeitungsprozess    durchläuft. Durch Wahl einer geeigneten Trennscheibe beim Separator kann man jeweils die obere oder untere Schicht frei von der andern Phase erhalten.



   Die Zugabe des   Niehtlösungsmittels    zu der wässrigen Lösung der Dextranabbauprodukte kann bei Zimmertemperatur erfolgen und bei dieser Temperatur auch die   Zentrifugie-    rung vorgenommen werden.   Zweekmässig    wird aber die wässrige   Losung    zunächst bei Zimmertemperatur durch Zusatz des Nichtlösungsmittels partiell gefällt, bis zur Wiederauflösung erwärmt und erst nach Abkühlung zentrifugiert.

   Man kann aber auch die Zugabe des   Niehtlösungsmittels    in der Wärme vornehmen und dann   abkiihlen.      Grundsätz-    lich kann das Zentrifugieren bei jeder Temperatur unter derjenigen, bei welcher sich eine flüssige Phase aus dem Lösungsmittelgemisch auszuscheiden beginnt, vorgenommen werden ; doch ist die Zimmertemperatur wegen der beim Zentrifugieren erwünschten Tempera  turkonstanz    am vorteilhaftesten. Die Abküh  lungsgeschwindigkeit    kann durch künstliche Kühlung gesteigert werden, so dass man schon kurze Zeit nach der Zugabe des   Niehtlösungs-    mittels zentrifugieren kann.



   Zweckmässig werden die   Losungen    der Dextranabbauprodukte wie folgt hergestellt : Die durch Vergärung von   Zuekerlösungen    und Fällung der vergorenen Lösungen mit Alkohol erhaltenen   Bohdextrane    werden getrennt und feinst gemahlen, dann zunächst mit Chlorwasserstoffsäure, vorzugsweise mit Salzsäure von   1    bis   10"/,    oder   Wasserstoff-      superoxydlosung,    vorzugsweise von 0,15 /o,   angequollen    und die erhaltenen Gele durch Zusatz von Wasser unter Erwärmung hydrolysiert. Der Wasserstoffsuperoxydabbau erfolgt bei Temperaturen zwischen 40 und   90     äusserst schnell und die Geschwindigkeit des Abbaues steigt mit   d. er Temperatur.

   Zweck-    mässig wird mit der Temperatur jedoch nicht über die Siedetemperatur der Flüssigkeit ge  gangen, damit    keine Verfärbung des Dextrans durch Karamellisation erfolgt. Weiterhin ist es   zweelundbig,    den   pH-Wert    der Losung auf   7    zu halten, beispielsweise durch Zusatz von Alkalien oder   alkalisehen    Salzen, zur Neutra  lisiervmg der    gebildeten Säuren, z. B. von Carbonsäuren. Der Abbau der Moleküle wird, wie auch beim bekannten   Salzsäureabbau,    fortlaufend durch Ermittlung der Viskosität überwacht. Sobald die gewünschte Viskosität erreicht ist, kann ein weiterer Abbau durch Zusatz von Reduktionsmitteln, z. B. von Glucose oder Ascorbinsäure, verhindert werden.



  Das IIydrolysenprodukt wird dann   fraktio-    niert.



   Zur Herstellung der Ausgangsstoffe   kon-    den in bekannter Weise Rohzuekerlösungen von z. B..   12 /o    mit Nährsalzen versetzt und mit geeigneten Bakterien, z. B. einer Reinkultur von Leuconostoc   mesenteroides,      bye-    impft und, beispielsweise bei   25     C, drei Tage lang vergoren werden. Das gebildete Rohdextran kann mit Alkohol gefällt, der Nie  dersehlag    zur weitgehenden Entwässerung mit Alkohol ausgewaschen, gemahlen,   getrock-    net und noch einmal feinst gemahlen werden.



   Beispiel   1   
82   1    einer durch   Aufsehluss    von Rohdextran mittels 0,056-n HCl gewonnenen   8  /oigen Dextranlösung    mit einer relativen Viskosität von 2,96 bei 3,630/o wurden mit   601    93% oigem Alkohol versetzt. Bei   48     C entstand dabei eine Trübung. Es wurde 45 Minuten unter Rühren mit Wasser gekühlt und bei 18 C mit einer Geschwindigkeit von 60   1/h    zentrifugiert. Das in der leichteren Phase enthaltene Dextran hatte eine relative Visko  sität    von 4,33 bei 5, 96 % in wässriger Lösung, während die höhermolekulare Fraktion die relative Viskosität von 9,14 bei 6,01 /o Rückstand hatte.



   Beispiel 2
Eine   5 /oige      Dextranlosung    mit der relativen Viskosität von 8,8 wurde der Einwirkung von Dextranase aus   Cellvibrio    fulva unterworfen, bis der Wert auf 4,1 abgesunken war und dann wurde auf   61     C erhitzt, Alkohol zugegeben, bis eine schwache Trübung auftrat, weiter bis zum Verschwinden der Trübung erhitzt und auf Zimmertemperatur abgelkiihlt.

   Die beiden entstandenen Phasen wurden in einem Separator der Bauart     La-      val   getrennt.    Bei einer   Durchlaufgeschwin-    digkeit von 60 1/h war die spezifisch leichtere Phase ohne suspendierte   Tropfchen.    Bei der Fällung in übersehüssigem Alkohol lieferte sie einen Niedersehlag von der relativen Viskosität von 2,6 bei 5,9 /o.



   Beispiel 3
Eine   Losung    von grösstenteils niedermolekularem Dextran in   wäRrigem    Alkohol, die bei Abtrennung von niedermolekularem Dextran aus polydispersen mit HCl aufgeschlossenen Dextranlösungen durch Fraktionierung erhalten worden war, wurde bis zum Siedepunkt erwärmt und Alkohol bis zur   schwa-    chen Trübung zugegeben. Nach dem Abkühlen hatte sich nur wenig von der schwereren Phase gebildet. Das Gemisch   ivurde lediglich    durch einen   Elärseparatorlaufen    gelassen, wobei ein klarer Ablauf erhalten wurde, dessen Inhalt eine relative Viskosität von nur   r    1,42 bei 6, 04% hatte. Die in der Trommel verbleibende Phase hatte eine relative Visko  sität    von 2,51 bei 5, 90 %.



   Beispiel 4
Eine einem salzsauren Aufschluss entstammende   Losung    von Dextranabbauprodukten mit der relativen Viskosität von 3,61 bei 5,97-0/o Riiekstand, der durch vorhergegangenes Fraktionieren der grösste Teil der Hoehpolymeren entzogen worden war, wurde in der Hitze mit Alkohol versetzt, bis bei 80 C sich eine schwache Trübung zu zeigen   b, egann. Nach    dem   Abkiihlen    wurde mittels eines Separators getrennt. Die schwerere Phase hatte nach Entfernung des Alkohols eine relative Viskosität von 5,86 bei 5,95  /o.



  Die leichtere Phase wurde nochmals klar zentrifugiert und wies in   wässriger Losung      , eine    relative Viskosität von 2,48 bei 6, 23 %   Rüekstand    auf.



   Beispiel 5
Eine   Dextranfraktion    zu hohen   Moleku-      largewichtes    wurde durch   salzsaure    Hydrolyse abgebaut. Die   7 /oige Lösung    mit einer relativen Viskosität von 3,63 bei 5, 68 % wurde mit so viel Alkohol versetzt, dass das Gemisch bei   40       C    sich zu   trüben    begann. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wurde das Gemisch in einem Trennseparator getrennt.



  Die spezifisch leichtere Phase lief dann noch nicht ganz klar ab und wurde zweimal mittels eines Klärseparators geklärt. Das in der schwereren Phase enthaltene   Dextranabbau-    produkt hatte eine relative Viskosität von 6,73 bei 5,790/o, während die leichtere Phase ein   Dextranabbauprodukt    mit einer relativen Viskosität von 3,54 bei 5,99 /o enthielt. 



   Beispiel 6
Eine Dextranlosung mit der relativen Viskosität von 8,91 bei 6,0 /o wurde in einer 0, 34 % oigen   HCl-Losung    bei 84  C 50 Minuten lang hydrolysiert. Sie hatte nach dem Neutralisieren eine Viskosität von 4,55 bei 5,75 und wurde bei einer mit dem   Refraktometer    gemessenen Konzentration von 7 Bx mit so viel Alkohol versetzt, dass bei   49     C eine Trübung eintrat. Es wurde auf   13     C abgekühlt und in einem Trennseparator in zwei Phasen getrennt. Die leichtere Schicht liess sich in einem weiteren Arbeitsgang völlig klären und enthielt ein Dextranabbauprodukt mit einer relativen Viskosität von 3,01 bei 5,95 /o, während die Untersehicht ein Dextranabbauprodukt mit einer relativen Viskosität von 6,25 bei 5,85 /o aufwies.



   Beispiel 7
Dextran der relativen Viskosität von   8,    15 bei   5,      9"/o'wurde    in einer   10  /oigen NaOH-    Lösung 7 Stunden gekocht, bis die Viskosität auf 5,3 bei 5,76 /o gesunken war, dann neutralisiert und in Alkohol gefällt. Eine 8 % oige Lösung dieser   DextranabbauprodWtkte    mit einer relativen Viskosität von 5,30 bei 5, 76 % Rückstand wurde bei einer Temperatur von 56  C mit Alkohol versetzt, bis sich eine starke Trübung zeigte. Die Temperatur war dabei auf   49     C gesunken. Es wurde unter Rühren und Kühlen eine Temperatur von 19  C eingestellt.

   Darauf wurden mit einem Trennseparator die zwei Phasen getrennt und die spezifisch leichtere, in der die   pharmazeu-    tisch interessierenden   MolekülgröBen enthal-    ten waren, noch zweimal mittels eines Klärsystems nachsepariert. Die relative Viskosität des   Dextranabbauproduktes    der leichteren Schicht betrug bei einer Konzentration von 5,76"/o in'Wasser 2,46, bei der schwereren Schicht wurde eine relative Viskosität von 8,75 bei 5,98 /o gemessen.



   Beispiel 8
Rohdextran wurde durch Erhitzen in 0,15"/oiger Wasserstoffsuperoxydlösung a. uf eine relative Viskosität von 2,85 bei 3,231/o abgebaut. Die Lösung wurde bei   59     C unter   Ruhren    mit Alkohol versetzt, bis eine sehr starke Trübung eintrat und die Temperatur auf   51     C abgesunken war. Es wurde bis zum Verschwinden der Trübung erhitzt und nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur mittels eines Separators getrennt und in einem zweiten Arbeitsgang die leichtere Phase nachgeklärt. In dieser war ein Dextranabbaupro  dukt    mit einer relativen Viskosität von 2,63 bis 6,03  /o in wässriger   Losung    enthalten, während bei der schwereren Phase eine relative Viskosität von 8,91 bis 6,000/o festgestellt wurde.



   In den folgenden Beispielen wird nur ein Teil des erfindungsgemässen Verfahrens er  läutert.   



   Beispiel 9
21,47 kg Rohdextran mit 92,33  /o Trockensubstanz (= 19,83 kg   Trockendextran)    werden in 350   1    Wasser bei Zimmertemperatur gelöst und mit 1,275  /o H202 (auf   Trok-    kendextran berechnet) versetzt. Die Temperatur wird im Laufe von 40 Minuten auf   600 C erhöht    und bei dieser Temperatur gehalten. Die Ausgangslösung   spindelt    5,0  Bx und hat einen   p$-Wert    von 7.



  Relative Viskosität nach 120 Minuten 14, 6        180   10,4           240 5 >  6, 58                  300      4,65          360      3,90          420      3,38          480      2,76
Das   H202    ist restlos verbraucht. Die Losung wird mittels   Na, OH auf pg    7 eingestellt und aufgekocht.



   Beispiel 10
24, 17 kg Rohdextran   (=    21,75 kg Trockendextran) werden in 450   1    Wasser bei   20     C gelöst. Es werden 1,3  /o H202 zugesetzt und die Temperatur auf 80  C erhöht und bei dieser Temperatur gehalten. Der   pu-vert    beträgt 7. 



  Relative Viskosität nach 90 Minuten 10,9     ,     120      6,86        150   5,40          170      4,72        190   4,02
Die oxydative Spaltung wird durch den Zusatz von 500 g Glucose unterbunden, mittels   Na2CO3    auf einen   pg-Wert    von 7 eingestellt und aufgekocht.



  



  Process for the production of dextran degradation products for pharmaceutical purposes
The invention relates to a process for the production of dextran degradation products with molecular weights of 104 to 4-10 s for pharmaceutical purposes, in particular in dissolved form for injection purposes, such as are obtained by fermentation of sugar solutions and hydrolysis of the dextran solutions obtained.



   In order to obtain a readily soluble product from dextran, particularly useful as a blood infusion medium, it has to be partially depolymerized. This can be done in a number of ways, e.g. B. by acid hydrolysis (cf. Stacey and Youd, Biochem. Journal 32, 1943-45 [1938], and American patent specification No. 2565507), alkaline hydrolysis (cf. German patent specification No. 836704) and by enzymatic cleavage (cf. German Patent No. 837007, French Patent No. 1015147 and Austrian Patent No. 172062).



   Furthermore, it is necessary to obtain the molecular sizes from the molecularly disperse hydrolyzate which neither pass through the kidneys too quickly nor cause undesirable side effects, such as increased blood sedimentation and storage, as a result of excessively high molecular weight. Molecular sizes of 25,000 to 200,000 are primarily to be regarded as desirable.



   Polydisperse high molecular weight substances can now be separated into two fractions of different molecular weights, of which the less soluble fraction has the higher molecular weight, using a mixture consisting of a solvent and a nonsolvent
The theoretical basis of this fractional precipitation has been examined by G. V. Schulz [cf. Journal phys. Chem.



  A. 179, 321-55 (1937). Later, H. J. Staudinger applied this method to glycogen [see Makromol. Chemie 2,89 (1948)] and Schoch to starch [see Journal Am. Chem.



     Soc. 64, 2957-61 (1942)] applied. In a dissertation by G. Swift, Birmingham, 1946, pages 93-94, the fractionation of dextran with alcohol has been described for the first time. This method was then also used technically and fractionation with Aeeton was for example in the American patent no. 2565507 and the fractionation predominantly with alcohol in the Swiss patent No. 282873, the English patent No. 673103, the French patent No. 1015148 and in Austrian patent specification No. 172943.



   In the fractional precipitation of Dex tran degradation products, two liquid phases occur, which take days to separate by decanting or siphoning.



     According to the invention, the work-up of degraded dextrans is considerably accelerated by not leaving the separation of the liquid phases with specific different weights to the force of gravity; but by separators. Separating separators are expediently used for larger quantities; clarifying separators can be used for smaller quantities. In some cases it is useful to let the flow from the separator go through a clarifier.



   A combination of both separators is also advisable to save time by not maintaining the otherwise usual slow throughput of the separator, but rather keeping the specific lighter phase slightly cloudy through a faster feed and centrifuging it blank on a clarifying separator. The traces of the specifically heavier phase then remain in the drum of the clarifying separator and can be combined with the lower outlet of the separating separator or better fed to a new mixture to be fractionated. In this way, both the low molecular weight and the high molecular weight fractions are separated from the desired medium molecular weight fractions.

   In one case, the specifically heavier phase is used, in the other case the specifically lighter phase is used directly, while the unusable phase goes through the work-up process again. By choosing a suitable cutting disk for the separator, the upper or lower layer can be kept free of the other phase.



   The addition of the non-solvent to the aqueous solution of the dextran degradation products can take place at room temperature and the centrifugation can also take place at this temperature. For two weeks, however, the aqueous solution is first partially precipitated at room temperature by adding the nonsolvent, heated until it is dissolved again and centrifuged only after cooling.

   But you can also add the non-solvent while warm and then cool. In principle, centrifugation can be carried out at any temperature below that at which a liquid phase begins to separate from the solvent mixture; but the room temperature is most advantageous because of the temperature constancy required during centrifugation. The cooling speed can be increased by artificial cooling so that centrifugation can be carried out a short time after the addition of the sewing solvent.



   The solutions of the dextran degradation products are expediently prepared as follows: The bohdextrans obtained by fermenting sugar solutions and precipitating the fermented solutions with alcohol are separated and finely ground, then first with hydrochloric acid, preferably with hydrochloric acid of 1 to 10 "/, or hydrogen superoxide solution, preferably of 0.15 / o, and the gels obtained are hydrolyzed by adding water with heating.The hydrogen peroxide degradation takes place extremely quickly at temperatures between 40 and 90 and the rate of degradation increases with the temperature.

   However, it is advisable not to increase the temperature above the boiling point of the liquid, so that the dextran is not discolored by caramelization. Furthermore, it is important to keep the pH of the solution at 7, for example by adding alkalis or alkaline salts to neutralize the acids formed, e.g. B. of carboxylic acids. As with the well-known hydrochloric acid breakdown, the breakdown of the molecules is continuously monitored by determining the viscosity. As soon as the desired viscosity is reached, further degradation can be achieved by adding reducing agents, e.g. B. glucose or ascorbic acid can be prevented.



  The hydrolysis product is then fractionated.



   To produce the starting materials, raw sugar solutions of z. B. 12 / o with nutrient salts and mixed with suitable bacteria, z. B. a pure culture of Leuconostoc mesenteroides, bye inoculated and, for example at 25 C, fermented for three days. The raw dextran that is formed can be precipitated with alcohol, and the precipitate can be washed out with alcohol for extensive dehydration, ground, dried and finely ground again.



   Example 1
82 liters of an 8 per cent dextran solution obtained by dissolving raw dextran using 0.056 N HCl and having a relative viscosity of 2.96 at 3.630 per cent were mixed with 601 93% alcohol. At 48 ° C., it became cloudy. It was cooled with water for 45 minutes while stirring and centrifuged at 18 ° C. at a rate of 60 1 / h. The dextran contained in the lighter phase had a relative viscosity of 4.33 at 5.96% in aqueous solution, while the higher molecular weight fraction had the relative viscosity of 9.14 at 6.01 / o residue.



   Example 2
A 5% dextran solution with a relative viscosity of 8.8 was subjected to the action of dextranase from Cellvibrio fulva until the value had dropped to 4.1 and then the mixture was heated to 61 ° C., and alcohol was added until a slight cloudiness occurred Heated until the cloudiness disappears and cooled to room temperature.

   The two phases formed were separated in a Laval-type separator. At a flow rate of 60 l / h, the specifically lighter phase was without suspended droplets. When precipitated in excess alcohol, it gave a drop of the relative viscosity of 2.6 at 5.9 / o.



   Example 3
A solution of largely low molecular weight dextran in aqueous alcohol, which had been obtained by fractionation when low molecular weight dextran had been separated from polydisperse dextran solutions digested with HCl, was heated to the boiling point and alcohol was added until it was slightly cloudy. Little of the heavier phase had formed after cooling. The mixture was only passed through an Elärseparator, whereby a clear drain was obtained, the contents of which had a relative viscosity of only r 1.42 at 6.04%. The phase remaining in the drum had a relative viscosity of 2.51 at 5.90%.



   Example 4
A solution of dextran degradation products from a hydrochloric acid digestion with a relative viscosity of 3.61 at 5.97-0 / o residue, from which most of the hollow polymers had been removed by previous fractionation, was treated with alcohol while hot, up to 80 C to show a slight opacity b, egann. After cooling, separation was carried out using a separator. After removal of the alcohol, the heavier phase had a relative viscosity of 5.86 at 5.95 / o.



  The lighter phase was centrifuged clear again and, in aqueous solution, had a relative viscosity of 2.48 with 6.23% residue.



   Example 5
A dextran fraction that was too high in molecular weight was broken down by hydrochloric acid hydrolysis. The 7% solution with a relative viscosity of 3.63 at 5.68% was mixed with so much alcohol that the mixture began to become cloudy at 40.degree. After cooling to room temperature, the mixture was separated in a separator.



  The specifically lighter phase was then not yet completely clear and was clarified twice by means of a clarifying separator. The dextran degradation product contained in the heavier phase had a relative viscosity of 6.73 at 5.790 / o, while the lighter phase contained a dextran degradation product with a relative viscosity of 3.54 at 5.99 / o.



   Example 6
A dextran solution with a relative viscosity of 8.91 at 6.0 / o was hydrolyzed in a 0.34% HCl solution at 84 ° C. for 50 minutes. After neutralization, it had a viscosity of 4.55 at 5.75 and, at a concentration of 7 Bx measured with the refractometer, was mixed with so much alcohol that at 49 ° C. it became cloudy. It was cooled to 13 ° C. and separated into two phases in a separator. The lighter layer could be completely cleared in a further operation and contained a dextran degradation product with a relative viscosity of 3.01 at 5.95 / o, while the lower layer had a dextran degradation product with a relative viscosity of 6.25 at 5.85 / o .



   Example 7
Dextran of the relative viscosity of 8.15 at 5.9 "/ o 'was boiled in a 10 / o NaOH solution for 7 hours until the viscosity had dropped to 5.3 at 5.76 / o, then neutralized and in alcohol An 8% solution of these dextran degradation products with a relative viscosity of 5.30 with a 5.76% residue was mixed with alcohol at a temperature of 56 ° C. until it became very cloudy, the temperature having dropped to 49 ° C. A temperature of 19 ° C. was set with stirring and cooling.

   The two phases were then separated with a separator and the specifically lighter phase, which contained the pharmaceutically interesting molecule sizes, was then separated twice more by means of a clarifying system. The relative viscosity of the dextran degradation product of the lighter layer at a concentration of 5.76% in water was 2.46, with the heavier layer a relative viscosity of 8.75 at 5.98% was measured.



   Example 8
Raw dextran was broken down by heating in 0.15% hydrogen peroxide solution to a relative viscosity of 2.85 at 3.231 / o. The solution was mixed with alcohol at 59 ° C. with stirring until it became very turbid and the temperature rose 51 C. It was heated until the cloudiness disappeared and, after cooling to room temperature, separated by means of a separator and the lighter phase was clarified in a second step. In this was a dextran degradation product with a relative viscosity of 2.63 to 6, 03 / o contained in aqueous solution, while a relative viscosity of 8.91 to 6,000 / o was found in the heavier phase.



   In the following examples only part of the method according to the invention is explained.



   Example 9
21.47 kg of raw dextran with 92.33 / o dry substance (= 19.83 kg of dry dextran) are dissolved in 350 l of water at room temperature and 1.275 / o H 2 O 2 (calculated on dry dextran) are added. The temperature is increased to 600 ° C. in the course of 40 minutes and kept at this temperature. The initial solution is 5.0 Bx and has a p $ value of 7.



  Relative viscosity after 120 minutes 14.6 180 10.4 240 5> 6.58 300 4.65 360 3.90 420 3.38 480 2.76
The H202 is completely used up. The solution is adjusted to pg 7 with Na, OH and boiled.



   Example 10
24.17 kg of raw dextran (= 21.75 kg of dry dextran) are dissolved in 450 l of water at 20 ° C. 1.3 / o H 2 O 2 is added and the temperature is increased to 80 ° C. and kept at this temperature. The pu-vert is 7.



  Relative viscosity after 90 minutes 10.9, 120 6.86 150 5.40 170 4.72 190 4.02
The oxidative cleavage is prevented by adding 500 g of glucose, adjusted to a pg value of 7 using Na2CO3 and boiled.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von für phar- mazeutische Zwecke, insbesondere in gelöster Form für Injektionszwecke, geeigneten Dextranabbauprodukten mit Molekulargewichten von 104 bis 4-105, dadurch gekennzeichnet, dass man eine durch Vergärung von Zuckerlosungen erhaltene Dextranlösung partiell hydrolysiert, das Hydrolysat neutralisiert und durch Zusatz eines Nichtlösungsmittels und Zentrifugieren in Separatoren in eine leichtere und eine schwerere flüssige Phase trennt. PATENT CLAIM Process for the preparation of dextran degradation products suitable for pharmaceutical purposes, especially in dissolved form for injection purposes, with molecular weights of 104 to 4-105, characterized in that a dextran solution obtained by fermentation of sugar solutions is partially hydrolyzed, the hydrolyzate is neutralized and by adding a Non-solvent and centrifugation in separators separates into a lighter and a heavier liquid phase. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die neutralisierte Hydrolysatlöstmga bei Zimmertemperatur mit dem Nichtlösungsmittel teilweise gefällt, dann bis zur Wiederauflösung erwärmt und erst nach erneuter Abkühlung auf Zimmertemperatur zentrifugiert wird. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that the neutralized hydrolyzate solution is partially precipitated at room temperature with the nonsolvent, then heated until it is redissolved and only centrifuged after cooling down to room temperature. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da, durch gekennzeichnet, dass das Nichtlösungsmittel in der Wärme zugegeben und das Gemisch hierauf abgekühlt wird. 2. The method according to claim, characterized in that the nonsolvent is added while warm and the mixture is then cooled. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zuerst mit einer Trennzentrifuge bei schnellerem Zulauf zentrifugiert und die noch leicht trübe erhaltene spezifisch leichtere Phase auf einer Klärzentrifuge blank schleudert. 3. The method according to claim and the dependent claims 1 and 2, characterized in that one first centrifuges with a separating centrifuge with a faster inflow and the still slightly cloudy, specifically lighter phase obtained is centrifuged blank on a clarifying centrifuge. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydrolyse des Dextrans in saurer Losung vorgenommen wird. 4. The method according to claim and dependent claims 1-3, characterized in that the hydrolysis of the dextran is carried out in acidic solution. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet,. da. ss die Hydrolyse des Dextrans durch Enzyme vorgenommen wird. 5. The method according to claim and the dependent claims 1-3, characterized in that ,. there. ss the hydrolysis of the dextran is carried out by enzymes. 6. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, dass das erhaltene Dextran in alkalischer Lösung hydrolysiert wird. 6. The method according to claim and the dependent claims 1-3, characterized in that the dextran obtained is hydrolyzed in an alkaline solution. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die-durch Vergärung von Zuckerlosungen erhaltenen Dex tranlösungen in Gegenwart von Wasserstoff- superoxyd bei Temperaturen unterhalb des Siedepunktes, insbesondere zwischen 40 und 90 , abgebaut werden. 7. The method according to claim, characterized in that the Dex tran solutions obtained by fermentation of sugar solutions are degraded in the presence of hydrogen superoxide at temperatures below the boiling point, in particular between 40 and 90.
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