CH324190A - Procédé pour la préparation des dérivés alcoylés à courte chaîne des acétyl-1,1,4,4-tétraméthyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalénes - Google Patents
Procédé pour la préparation des dérivés alcoylés à courte chaîne des acétyl-1,1,4,4-tétraméthyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalénesInfo
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Description
Procédé pour la préparation des dérivés alcoylés à courte chaîne des acétyl-1,1,4,4-tétraméthyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalènes La présente invention se rapporte à la préparation de nouveaux composés chimiques, soit \de tétrahydronaphtalènes acétylés ayant des odeurs musquées.
La plupart des muscs synthétiques connus se rangent dans deux catégories : (1) les hydro carbures aromatiques nitrés et leurs dérivés, tels que le muse xylène, etc. et (2) les cétones, lactones ou esters macrocycliques, tels que la cyclopentadécanone, la cyclopentadécanolide, et le brassylate d'éthylène.
Alors que les mem bres du premier groupe peuvent être fabriqués à bon compte, ils ont le désavantage de ne pas être stables à la lumière ou aux alcalis, ce qui cause fréquemment une coloration dans des produits tels que le savon. Les membres du second groupe quoique assez stables à la lu mière et aux alcalis, sont difficiles à fabriquer et relativement coûteux.
On a trouvé que certains nouveaux compo sés chimiques dont on a fait la synthèse, et qui présentent la propriété recherchée de posséder une odeur musquée, sont cependant extrême ment stables à la lumière et aux alcalis. Ils sont en outre fabriqués à bon compte et, de ce fait, relativement peu coûteux.
Ces nouveaux composés chimiques sont des dérivés alcoylés à courte chaîne des acétyl- 1,1,4,4 - tétraméthyl - 1,2,3,4-tétrahydronaphta- lènes, notamment des 7-acétyl-1,1,4,4-tétra- méthyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalènes. Ce sont pour la plupart des composés cristallins blancs. Ils sont tous solubles dans le benzène, l'alcool éthylique, le chlorure d'éthylène et autres sol vants similaires. Ils possèdent tous des odeurs musquées, à l'état solide ou en solution, et sont tous stables à la lumière et aux alcalis.
Ces nouveaux composés à odeur musquée sont préparés en condensant le 2,5-dichloro- 2,5-diméthylhexane avec un hydrocarbure ben zénique substitué par un radical alcoyle à courte chaîne, en présence d'un agent appro prié de condensation, comme le chlorure d'alu minium ou le chlorure ferrique, puis en acéty- lant les produits résultant de la condensation.
Il apparaîtra facilement que ces nouveaux composés à odeur musquée peuvent être em ployés dans des conditions très variées : sui vant le genre de composition, l'effet odorant désiré, le but recherché par celui qui établit la composition, etc. Ces produits peuvent être employés notamment comme muscs dans des compositions contenant du parfum en général. Dans l'expression composition contenant du parfum sont inclus, entre autres, les parfums, les produits cosmétiques, les savons.
Une formule de structure de 7-acétyl-1,1,- 4,4-tétraméthyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalènes alcoylés est la suivante
EMI0002.0005
R étant un radical alcoyle à chaîne courte.
Les exemples de composés spécifiques préparés comprennent le 7-acétyl-1,1,4,4,6-pentaméthyl-1,2,3,4- tétrahydronaphtalène ; le 7-acétyl-1,1,4,4-tétraméthyl-6-éthyl- 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène ; le 7-acétyl-1,1,4,4-tétraméthyl-6-isopropyl- 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène ; et le 7-acétyl-1,1,4,4-tétraméthyl-6-tert.-butyl- 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène. Les exemples suivants sont donnés afin d'illustrer plus complètement la présente in vention. Il est entendu que les points de fu sion indiqués ne sont pas corrigés.
<I>Exemple 1</I> <I>Préparation du</I> 7-acétyl-1,1,4,4,6-pentaméthyl- 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène. Un mélange de 275 g de toluène et de 10 g de chlorure d'aluminium anhydre a été refroidi à 20 et on lui a ajouté, en l'espace de 45 mi nutes et en agitant continuellement, une solu tion de 183 g de 2,5-dichloro-2,5-diméthyl- hexane dans 185 g de toluène, la température étant maintenue à 20 - 250.
Après avoir versé le produit de réaction sur de la glace et après l'avoir lavé à neutralité et distillé, on a ob tenu, en plus de l'excès de toluène, 197 g d'une huile incolore, pratiquement inodore, bouillant à 780 sous 1,5 mm et fondant à 29o qui est le <B>1, 1,</B> 4, 4, 6 - pentaméthyl - 1,2,3,4 - tétrahydro- naphtalène.
Un mélange de 85 g de chlorure d'acétyle et de<B>197</B> g de 1,1,4,4,6-pentaméthyl-1,2,3,4- tétrahydronaphtalène préparé comme indiqué ci- dessus a été ajouté en l'espace de 30 minutes à une suspension de 146 g de chlorure d'alu minium anhydre dans 500 g de chlorure d'éthylène, en agitant le mélange pendant toute la durée de la réaction et en refroidissant afin de maintenir une température de 20 - 25 .
La solution a été versée sur de la glace, la couche de chlorure d'éthylène a été lavée à l'eau jusqu'à neutralité, le solvant a été distillé et l'huile restante a été distillée sous vide et a produit 226g d'une huile incolore, bouillant à 130 - 132 sous 2 mm et qui, s'est rapide ment prise en masse.
Par cristallisation dans l'alcool, on a obtenu 201 g du produit désiré sous forme de cristaux incolores à odeur mus quée dont le point de fusion est 62 - 63,5o. <I>Analyse</I> Trouvé % C 83,64 % H 9,63 Calc. pour C,714240 83,53 9,89 La semi-carbazone a été préparée et on a trouvé que son point de fusion était 199 -201. <I>Exemple 2</I> <I>Préparation du</I> 7-acétyl-1,1,4,4-tétraméthyl-6- éthyl-1,2,3,
4-tétrahydronaphtalène. Un mélange de 93 g d'éthylbenzène et de 2 g de chlorure ferrique anhydre a été refroidi à - 5o et on lui a ajouté une solution de 61 g de 2,5-dichloro-2,5-diméthylhexane dans 83 g d'éthylbenzène en l'espace de 30 minutes, en maintenant la température à - 50 et en agi tant continuellement.
La solution a été ver sée dans de l'eau glacée, lavée à neutralité et distillée pour produire, en plus de l'excès d'éthylbenzène, 69 g d'une huile incolore bouil lant à 900 sous 1,5 mm et ayant à 250 un poids spécifique de 0,920 et à 200 un indice de réfraction 1,5165, qui est le 1,1,4,4,-tétra- méthyl-6-éthyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène. Un mélange de 52 g de chlorure d'acétyle et de130 g du produit obtenu ci-dessus a été ajouté en une heure à une suspension de 92 g de chlorure d'aluminium anhydre dans 400 g de chlorure d'éthylène à une température de 20 - 25,,
. Après avoir versé ce produit de réac tion sur de la glace et l'avoir lavé et distillé, comme dans l'exemple 1, on a obtenu 147 g d'une huile incolore bouillant à 130 sous 2 mm, qui s'est prise en masse après un certain temps. Après cristallisation dans l'alcool, on a obtenu 132 g du produit désiré sous forme de cristaux incolores, à odeur musquée, dont le point de fusion est 45 - 460.
<I>Analyse</I> Trouvé (Vo C 83,70 % H 10,00 Calc. pour CI8H,60 83,66 10,13 La semi-carbazone a été préparée et on a trouvé que son point de fusion était 185 -187 . <I>Exemple 3</I> <I>Préparation du</I> 7-acétyl-1,1,4,4-tétraméthyl-6- i.sopropyl-1,2,3,
4-tétrahydronaphtalène. Un mélange de 116 g de cumène et de 5 g de chlorure d'aluminium anhydre a été refroidi à 10,,, et on lui a ajouté une solution de 92 g de 2,5-dichloro-2,5-diméthylhexane dans 184 g de cumène en l'espace de 45 minutes, en main tenant la température à 10 - 200 et en agitant continuellement.
Après avoir versé le produit de réaction sur de la glace et, après l'avoir lavé à neutralité et distillé, on a obtenu, en plus de l'excès de cumène, 73 grammes d'une huile incolore, pratiquement inodore, bouillant à 100,) sous 1,5 mm et fondant à 27 qui est le 1,1,4,4-tétraméthyl-6-isopropyl-1,2,3,4-tétra- hydronaphtalène.
Un mélange de 27 g de chlorure d'acétyle et de 72 g du produit obtenu ci-dessus a été ajouté en l'espace d'une heure à une suspen sion de 47g de chlorure d'aluminium anhydre dans 150 g de chlorure d'éthylène à une tem pérature de 20 - 250. Le produit de réaction a été versé sur de la glace, lavé et distillé comme dans l'exemple 1, et on a obtenu 70 g d'une huile incolore bouillant à 1250 sous 1,5- mm qui s'est prise en masse rapidement. Après cristallisation dans l'alcool, on a obtenu 50 g du produit désiré sous forme de cristaux in colores, à odeur musquée, dont le point de fusion est 84,5 - 85,50.
<I>Analyse</I> Trouvé % C 83,87 % H I0,14 Calc. pour C191480 83,76 10,36 La semi-carbazone a été préparée et on a trouvé que son point de fusion était 2240-2260. <I>Exemple 4</I> <I>Préparation de</I> 7-acétyl-1,1,4,4-tétraméthyl-6- tert.-butyl-1,2,3,
4-tétrahydronaphtalène. Un mélange de 152 g de tert.-butyl-benzène et de 5 g de chlorure d'aluminium anhydre a été refroidi à 151, et on lui a ajouté une solu tion de 92 g de 2,5-dichloro-2,5-diméthylhexane dans 184 g de tert.-butyl-benzène en l'espace d'une heure, en maintenant la température à 15 - 250 et en agitant continuellement.
Après avoir versé le produit de réaction sur de la glace et après l'avoir lavé à neutralité et dis tillé, on a obtenu, en plus de l'excès de tert.- butyl-benzène, 51 g d'une huile incolore, pra tiquement inodore, bouillant à 1080 sous 2 mm qui s'est prise rapidement en une masse de cristaux fondant à 58 - 59,5o, et qui est le 1,1,4,4 -tétraméthyl-6-tert.-butyl -1,2,3,4 -tétra- hydronaphtalène.
Un mélange de 18 g de chlorure d'acétyle, 50 g de chlorure d'éthylène et de 50 g du pro duit obtenu ci-dessus, a été ajouté en l'espace de 40 minutes à une suspension de 30 g de chlorure d'aluminium anhydre dans<B>100</B> g de chlorure d'éthylène à une température de 20 250. Le produit de réaction ayant été versé sur de la glace, lavé et distillé comme dans l'exem ple 1, on a obtenu 24 g du produit désiré sous forme d'une huile incolore, bouillant à 128 sous 1,5 mm, ayant une faible odeur musquée.
<I>Analyse</I> Trouvé /o C 83,55 % H 10,38 Calc. pour C,oH,1o0 83,86 10,56 La semi-carbazone a été préparée et on a trouvé que son point de fusion était 199-201,).
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation des dérivés alcoylés à courte chaire des acétyl-1,1,4,4-tétra- méthyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalènes, compre nant la condensation du 2,5-dichloro-2,5-di- méthylhexane avec un dérivé alcoylé à courte chaire du benzène, en présence d'un agent de condensation, et l'acétylation du 1,1,4,4-tétra- méthyl - 12,3,4 - tétrahydronaphtalène alcoylé ainsi obtenu. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé suivant la revendication, pour la préparation du 7 - acétyl -<B>1,</B> 1,4,4,6 - penta- méthyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, compre nant la condensation du 2,5-dichloro-2,5-di- méthylhexane avec le toluène en présence d'un agent de condensation et l'acétylation du l,1, 4, 4, 6 - pentaméthyl - 1,2,3,4 - tétrahydro- naphtalène ainsi obtenu. 2.Procédé suivant la revendication, pour la préparation du 7-acétyl-1,1,4,4-tétraméthyl- 6-éthyl-1,2,3,4 - tétrahydronaphtalène, compre nant la condensation du 2,5-dichloro-2,5-di- méthylhexane avec l'éthyl-benzène en présence d'un agent de condensation et l'acétylation du 1,1,4,4-tétraméthyl-6-éthyl -1,2, 3,4 - tétrahydro- naphtalène ainsi obtenu. 3.Procédé suivant la revendication, pour la préparation du 7-acétyl-1,1,4,4-tétraméthyl- 6-isopropyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène com prenant la condensation du 2,5-dichloro-2,5- diméthylhexane avec le cumène en présence d'un agent de condensation et l'acétylation du <B>1,</B> 1,4,4 - tétraméthyl - 6 - isopropyl -1,2, 3,4-tétra- hydronaphtalène ainsi obtenu. 4.Procédé suivant la revendication, pour la préparation du 7-acétyl-1,1,4,4-tétraméthyl- 6-tert.-butyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, com prenant la condensation du 2,5-dichloro-2,5- diméthylhexane avec le tert.-butyl-benzène en présence d'un agent de condensation, et l'acé- tylation du 1,1,4,4-tétraméthyl-6-tert.-buthyl- 1,2.3,4-tétrahydronaphtalène ainsi obtenu.
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