CH324343A

CH324343A - Haarwaschmittel

Info

Publication number: CH324343A
Authority: CH
Inventors: Otto Dr Albrecht
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1953-11-17
Filing date: 1953-11-17
Publication date: 1957-09-15

Description

Haarwaschmittel Es ist bekannt, dass man kationaktive Verbindungen zur Herstellung von Haar waschmitteln benützen kann. Sie besitzen vor den anionaktiv en Waschmitteln im allgemei nen den Vorteil, dass sie das Haar in seinen Eigenschaften günstig beeinflussen.

Die Griffigkeit, Weichheit., Auskämmbarkeit des Haares wird wesentlich verbessert; das Haar bekommt einen schönen Ctlanz, und @;e- schwächtes und angegriffenes Haar wird so gefcsti@yt, dass es sieh leichter weiter bearbei ten 1iii)

t. Neben diesen Vorteilen weisen die bisher für diesen Zjveek verwendeten kation- aktiven Verbindungen gegenüber den anion- aktiven Produkten aber den Nachteil auf, dass ihre Lösungen zu wenig schäumen.

Das vorliegende Patent. betrifft nun ein gut. sehäumendes, kationaktives Haarwasch mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es mindestens ein Imidazolin, das mindestens einen niehtaromatisehen Rest mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen und mindestens eine Stickstoff enthaltende Seitenkette aufweist., in Form seiner wasserlöslichen Salze, ein schliesslich wasserlöslichen, quaternären Am- nioniunisalze,

und ferner mindestens eine sauer reagierende Verbindung enthält.

Unter den Imidazolinderivaten, die der ang(-gel)enen Definition entsprechen und zur lferstellung der erfindungsgemässen Haar- wasehmittel herangezogen werden können, kommen insbesondere Verbindungen der all gemeinen Formel
EMI0001.0040
in Betracht, worin R.

für einen nichtaroma tischen Kohlenwasserstoffrest mit 7-18 Koh- lenstoffatomen und R, für Wasserstoff, einen gleichen Rest wie R oder die Atom gruppierung
EMI0001.0044
(R2 = Alkylrest mit' 1-17 C-Atomen) steht, mit der Massgabe, dass R und R1 zu sammen nicht mehr als 20 Kohlenstoffatome aufweisen.

Besonden vorteilhafte Produkte sind solche, in welchen die Summe der vorhan denen Kohlenstoffatome der Reste R Lind R1 zwischen 10 und 14 liegt.

Die Herstellung der Imidazolinderivate kann nach an sich bekannten Methoden aus Polyalkylenpolyaminen und nichtaromati schen, höhermolekularen Ca.rbonsäuren der allgemeinen Formel R-COOH resp. deren reaktionsfähigen Derivaten erfolgen.

Die als Ausga.ngsmateria-lien zur Herstel lung der erfindungsgemäss zu benützenden Produkte heranzuziehenden Polyamine kön nen ausser Kohlenwasserstoffresten und den basischen Stickstoffatomen noch weitere Sub- stituenten aufweisen. Beispielsweise können benützt werden: Diäthylentriamin, Triäthy- lentetramin oder Tetraäthylenpentamin, fer ner Polyamine, wie sie erhältlich sind, wenn man Äthylendihalogenide mit. Ammoniak oder Aminen erhitzt.

Als nichtaromatische Carbonsäuren, die zur Herstellung der Imidazolinderivate ver wendet werden können, seien genannt: Ca- pry lsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, hlyri- stinsäure, Palmitinsäure, Stea,rinsäure, öl- säure oder Linolsäure. Als funktionelle Deri vate kommen Ha.logenide,

Ester oder An hydride in Betracht.

Zur Salzbildung können anorganische Säuren herangezogen werden, wie z. B. Salz säure, Schwefelsäure, Methylschwefelsäure; vorzugsweise werden organische Säuren be nützt, wie Essigsäure, Milchsäure, Ameisen säure oder Citronensäure. Zur Salzbildung können auch organische Verbindungen be nützt werden, die befähigt sind, sieh mit Aminen umzusetzen, wobei Salze, inklusive quaternä.re Ammoniumsalze entstehen. Solche Verbindungen sind z. B. Benzylchlorid oder Dimethvlsulfat.

Die Salze der Imidazoline sind leicht wasserlöslich und geben bei saurer Reaktion der Lösung einen stabilen Schaum. Zur Ein stellung eines geeigneten pH-Wertes wird den erfindungsgemässen Haarwaschmitteln min destens eine sauer _ reagierende Verbindung einverleibt. Als solche können sauer reagie rende Salze, wie primäre Phosphate, benützt werden; vorzugsweise gelangen aber die in der Kosmetik für solche Zwecke üblichen organischen Säuren, z.

B. aliphatisclie 0x,Y- earbonsä.uren, wie Glykolsäure oder Citronen- säure, insbesondere aber Milchsäure, zur Anwendung.

Es kann weiterhin vorteilhaft sein, neben den Imidazolinderivaten den ilaar- wasehmitteln noch nichtionogene Reinigung-,- mittel zuzufügen. Als solche kommen vorzugs weise die bekannten Äthylenoxydkondenb#a- tionsprodukte von Fettalkoholen, Fettaminen, höhenmolekularen Alkylmercaptanen oder Alhylphenolen in Betracht; diese Verbindan- gen können sieh z.

B. von Octadeeylalkoliol, Oleylamin, Dodecylmereapta.n, Octy 1-, Nonyl- oder Dodecylphenol ableiten.

Die Herstellung der erfindungsgemässen Haarwaschmittel kann durch einfaches Ver mischen und Lösen der Komponenten erfol gen; es kann hierbei ein einzelner Vertreter einer Verbindungsklasse benützt werden, oder es können Mischungen von zwei oder noch mehr Verbindungen einer Klasse herangezo gen werden. Ferner können auch noch Zu sätze an weiteren für Haarwaschmittel ge- bräu.chliehen Verbindungen, wie Parfum, Farbstoffe, Blondiermittel, Verdickungsmit tel, gemacht. werden. Die neuen Mittel können in fester, pastenförmiger oder flüssiger Form hergestellt werden.

Ihre Anwendung kann in an sich bekannter Weise bei der Haarbehand lung erfolgen. Die behandelten Haare werden im allgemeinen gut entfettet, erhalten einen weichen Griff und einen schönen Glanz und lassen sich leicht. bürsten, weil ihre Nei;ling zur elektrostatiselien Aufladung stark ver mindert ist.

In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von Ge wichtsteil zu Volumteil ist das gleiche wie von Kilogramm zu Liter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel j Man vermischt 10 Teile des unten be schriebenen Laetats mit 15 Teilen 89,4o/oiger Milchsäure und 75 Teilen Wasser.

Zur Herstellun- des oben erwähnten Lae- tats kann man wie folgt. verfahren: 200 Teile destillierte Kokosfettsäure, 103 Teile Diä.thylentriamin, 0,2 Teile Borsänne und 150 Teile Xylol werden am Rüekflli2- kühler bis zur beendigten Wasserabspaltung erhitzt.

Dabei lässt nian das aus dem Riiek- flusskühler abfliessende Xy lol vor der Riiek- leitu,ng in das Reaktionsgefäss einen Wasser abscheider passieren, in welchem das Wasser kontinuierlich abgetrennt werden kann. Nach etwa 8 Stunden ist die Umsetzung be endigt und man destilliert. das Lösungsmittel unter vermindertem Diaeck ab.

1.6,8 Teile des so erhaltenen Imidazolins werden mit 6 Teilen 89,4o/oiger Milehsäure auf dem Wasserbad unter Rühren erwärmt, bis eine homogene Mischung entstanden ist. Man erhält eine weiche Masse, welche von Wasser zu einer stark schäumenden Lösung aufgenommen wird. Beispiel Man vermischt 10 Teile des unten be- sehriebenen Laetats mit 15 Teilen 89,4o/oiger Milchsäure und 75 Teilen Wasser.

Zur Herstellung des oben erwähnten L ac- tats kann man wie folgt verfahren: 239 Teile technische Myristinsäure, 1.03 Teile Diäthylentriamin, 2 Teile Borsäure und 150 Teile Xy lol werden in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise am Rückflusskühler er hitzt bis zur beendigten Wasserabspaltu:ig. Die Umsetzung ist nach 8 Stunden beendigt. Man destilliert das Lösungsmittel unter ver mindertem Druck ab.

15,3 Teile des so erhaltenen Imidazolins werden mit 5,1 Teilen 89,4o/oiger Milehsäure auf dem Wasserbad verrührt, bis eine homo gene Misehung entstanden ist. Man erhält eine weiche Masse, welche mit Wasser eine s stai -1,- schäumende Lösung liefert.

Beispiel 3 Man vermischt 10 Teile des in Beispiel -1 beschriebenen Laetats mit 10 Teilen des Kon densationsproduktes aus 1 Mol p.-tert.-Octyl- plienol und 8 Mol Äthylenoxyd, 15 Teilen 89,4 0/ oi,cer Milchsäure und 55 Teilen Wasser. Man erhält eine Lösung, die beim Verdünnen mit. Wasser eine stark schäumende Lösung er gibt.

An Stelle des oben ,erwähnten Additions- procluktes von Äthylenoxyd an p-tert.-Octyl- plienol kann man auch das Kondensations produkt aus 1 ',Hol tert. Dodecylmerkaptan und 8-10 Mol Äthylenoxyd verwenden.

Beispiel, Man vermischt 10 Teile des unten be schriebenen La.etats mit 15 Teilen 89,4o/oiger Milchsäure und75 Teilen Wasser. Zur Herstellung des oben erwähnten Lac- tats kann man wie folgt verfahren: 60 Teile Laurinsäure, 31 Teile Diäthylen- triamin, 0,6 Teile Borsäure und 50 Teile Xylol werden in der im Beispiel 1 angege benen Weise unter Rückfluss zum Sieden er hitzt, bis die Wasserabspaltung beendigt ist.

Die Reaktionsdauer beträgt etwa 5 Stun den, nach welcher Zeit sich 2 Mol Wasser, bezogen auf 1 Mol Laurinsäure, abgespalten haben.

13,4 Teile des so erhaltenen Imidazolins werden in der Wärme mit 5,1 Teilen 89,4o/oiger Milchsäure verrührt, wobei man eine weiche Masse erhält, die in Wasser leicht löslich ist.

Beispiel 5 Man vermischt 10 Teile des unten be schriebenen Acetates mit 15 Teilen 89,4o/oiger Milehsäure und 75 Teilen Wasser.

Zur Herstellung des oben erwähnten Aeeta.tes kann man wie folgt verfahren: 26,7 Teile des im Beispiel 4 beschriebe nen Imida.zolins der Formel
EMI0003.0074
werden bei 80-85 in kleinen Anteilen reit 10,2 Teilen Essigsäureanhydri.d versetzt, worauf man das Reaktionsgemisch während 2 Stunden unter Rühren in einem siedenden Wasserbad erhitzt. Das so erhaltene Acetat des acetylierten Imidazolins der Formel
EMI0003.0079
bildet ein dickflüssiges Öl, welches von Wasser zu einer schäumenden Lösung auf genommen wird.

Beispiel 6 Man vermischt 10 Teile des unten be schriebenen Lactats mit 15 Teilen 89,4 /oiger Milehsäure und 75 Teilen Wasser.

Zur Herstellung des oben erwähnten j-Jac- tats kann man wie folgt verfahren: 14,4 Teile Caprylsäure, 10,3 Teile Diäthy- lentriamin, 0,1 Teil Borsäure und 50 Teile Xylol werden in der im Beispiel 1 beschriebe nen Weise am Rückfluss zum Sieden .erhitzt, bis die Wasserabspaltung beendigt ist.

An schliessend lässt man 14,4 Teile Caprylsäure hinzufliessen und erhitzt am Wasserabschei- der wiederum so lange zum Sieden, bis kein Wasser mehr abgespalten wird. Nach dem Ab destillieren des Xylols erhält man 33,7 Teile Reaktionsprodukt.

10 Teile des so erhaltenen Imidazolins der Formel
EMI0004.0020
werden mit 3,1 Teilen 89,4o/oiger Milchsäure unter Rühren erwärmt, wobei man ein dick flüssiges Öl erhält, das von Wasser zu. einer stark schäumenden Lösung aufgenommen wird.

Beispiel 7 Man vermischt 10 Teile des unten be schriebenen quate.rnären Ammoniumsalzes mit 5 Teilen 89,4o/aiger Milchsäure und 85 Teilen Nasser. Zur Herstellung des oben er wähnten quaternä:ren Ammoniumsalzes kann man wie folgt verfahren:

10 Teile des im Beispiel 6 beschriebenen Imidazolins der Formel
EMI0004.0036
werden mit 3,8 Teilen Dimethylsulfat wäh rend 4 Stunden auf 50-55 erhitzt, wobei (las quaternäre Ammoniumsa.lz als dickflüssiges Öl erhalten wird. Es löst sieh leicht in Wasser unter Bildung einer stark schäumen den Lösung.

Beispiel 8 Zum Waschen von lebendem Haar stellt man eine Lösung von 20 Teilen des im Bei spiel 1, Absatz 1, beschriebenen Produktes #n 80 Teilen warmem Wasser her. Das mit dieser sauer reagierenden und stark schäu menden Lösung gewaschene Haar ist gut entfettet und besitzt neben schönem Glanz einen angenehmen weichen Griff. Ausserdem ist dessen Neigung zur elektrostatischen Aufm ladung beim Bürsten stark vermindert.

Claims

PATENTANSPRUCH Gut schäumendes kationaktives Haar wasehmittel, dadureh gekennzeichnet, dass es mindestens ein Imidazolin, das mindestens einen nichtaromatischen Rest mit min destens 7 Kohlenstoffatomen und mindestens eine Stickstoff enthaltende Seitenkette auf- weist, in Form seiner wasserlöslichen Salze, einschliesslich wasserlösliehen, qua.ternäxen Ammonixunsalze, und ferner mindestens eine sauer reagierende Verbindung enthält.

UNTERANSPRLTCHE 1. Haarwaschmittel nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es ein von einem Imidazolin der allgemeinen Formel EMI0004.0060 abgeleitetes Salz enthält, in welcher Formel R für einen nichtaromatischen Kohlen wasserstoffrest mit 7 bis 18 Kohlenstoif- atomen steht. 2.

Haarwaschmittel nach Patentanspruch und Unteransprxxeh 1, dadurch gekennzeich net, dass es ein Salz eines Imidazolins ent hält, das durch Kondensation von1 11_o1 einer Pet.tsäure mit. 8-14 Kohlenstoffatomen mit 1 Mol Diäthylentriamin erhalten wird. 3.

Haarwaschmittel nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeich- riet, dass es ein Salz eines Imidazolins enthält, das durch Kondensation von 2 Mol einer Fettsäure mit 8-10 Kohlenstoffa.tomen mit 1 11o1. Diäthy lentriamin erhalten wird. 4. Haarwaschmittel nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-3, dadurch gekenn- zeichnet, dass es als saure Verbindung 'Milch säure enthält. 5.

Haarwaschmittel nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-4, dadurch gekenn zeichnet, dass es ferner als nichtionogenes Reinigungsmittel das Kondensationsprodukt aus 1 Mol tert. Dodecylmercaptan und 8-10 Mo1 Äthylenoxyd enthält.