CH324563A

CH324563A - Process for the preparation of a copper-containing disazo dye

Info

Publication number: CH324563A
Authority: CH
Inventors: Steinemann Willy Dr Chem
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1954-06-25
Filing date: 1954-06-25
Publication date: 1957-09-30

Description

         

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 285139    Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen     Disazofarbstoffes       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       ein    Verfahren zur Herstellung eines kupfer  haltigen     Disazofarbstoffes,    welches darin be  steht, dass man 2     Mol        diazotiertes        2-Amino-l-          carboxybenzol-5-sulfonsäure-        (3'-methoxy)

          -pro-          pylamid    mit 1     Mol    des durch     Umsetzen    von  1     Mol    eines     F'umarsäuredihalogenids    mit 2     Mol     1- [4"     -Amino    -1',1" -     stilbenyl    (4') ]     -3-methyl-5-          pyrazolon-2',2"-disulfonsäure    erhältlichen      Di-          pyrazolons         kuppelt    und die so erhaltene     Dis-          azoverbindung    mit einem kupferabgebenden  Mittel behandelt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile     Gewichtsteilei.            Beispiel     29 Teile     2-Amino-l-carboxybenzol-5-sulfon-          säure-(3'-methoxy)-propylamid    werden in 90  Teilen Wasser als     Natriumsalz    gelöst. Man  versetzt die Lösung mit 7 Teilen Natrium  nitrit, giesst sie hierauf in ein Gemisch aus  45 Teilen     Salzsäure,    50 Teilen Eis und 100  Teilen Wasser und rührt die Masse so lange,  bis keine freien     Aminogruppen    mehr nach  weisbar sind.

   Die so erhaltene     Diazolösung     vereinigt man in     Gegenwart    von überschüssi  gem     Natriumacetat        mit    einer Lösung aus 49  Teilen des durch     Umsetzen    von 1     Mol    eines       Fumarsäuredihalogenids    mit 2     Mol        1-[4"-          Amino-1',1"-stilbenyl(4')        ]-3-methyl-5-pyrazo=          Ion-2',2"-disulfonsäure    erhältlichen      Dipyrazo-          lons     in 1200 Teilen Wasser und rührt die    Kupplungsmasse während einer Stunde bei  10-15 .

   Die gebildete     Disazoverbindung        wird     aus der Kupplungsmasse     ausgesalzt    und hier  aus     abfiltriert.     



  Zur Überführung in die     Kupfemkomplex-          verbinditng    wird der Farbstoff bei 90  in  1500 Teilen Wasser gelöst. Nach Zusatz von  30 Teilen     Natriumacetat    wird die Lösung in  ungefähr einer Stunde unter gutem Rühren  mit so viel Teilen einer     201/oigen    wässerigen       Kupfersulfatlösung    versetzt, bis im Filtrat  einer     ausgesalzenen    Probe Kupferionen nach  weisbar sind.  



  Der isolierte, getrocknete und gemahlene  kupferhaltige     Disazofarbstoff    ist ein braunes  Pulver, welches sich in Wasser und in kon  zentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe  löst. Seine Ausfärbungen auf Baumwolle und  Fasern aus regenerierter     Cellulose    sind gelb  und weisen ausgezeichnete Licht- und     Nass-          echtheiten    auf.



  Additional patent to main patent no. 285139 Process for the production of a copper-containing disazo dye The present patent relates to a process for the production of a copper-containing disazo dye, which consists in adding 2 mol of diazotized 2-amino-1-carboxybenzene-5-sulfonic acid- (3 '-methoxy)

          propylamide with 1 mole of the reaction of 1 mole of a f'umaric acid dihalide with 2 moles of 1- [4 "-amino -1 ', 1" - stilbenyl (4')] -3-methyl-5-pyrazolone-2 ', 2 "-disulphonic acid coupled and the disazo compound thus obtained is treated with a copper-releasing agent.



  In the following example, the parts mean parts by weight. Example 29 parts of 2-amino-1-carboxybenzene-5-sulfonic acid (3'-methoxy) propylamide are dissolved in 90 parts of water as the sodium salt. 7 parts of sodium nitrite are added to the solution, which is then poured into a mixture of 45 parts of hydrochloric acid, 50 parts of ice and 100 parts of water and the mixture is stirred until free amino groups can no longer be detected.

   The diazo solution obtained in this way is combined in the presence of excess sodium acetate with a solution of 49 parts of the 1- [4 "-amino-1 ', 1" -stilbenyl (4')] - obtained by reacting 1 mol of a fumaric acid dihalide with 2 mols. 3-methyl-5-pyrazo = ion-2 ', 2 "-disulfonic acid dipyrazolone obtainable in 1200 parts of water and stir the coupling mass for one hour at 10-15.

   The disazo compound formed is salted out of the coupling compound and filtered off from here.



  To convert it into the copper complex compound, the dye is dissolved at 90 in 1500 parts of water. After 30 parts of sodium acetate have been added, enough parts of a 20% aqueous copper sulphate solution are added to the solution in about an hour while stirring well until copper ions can be detected in the filtrate of a salted-out sample.



  The isolated, dried and ground copper-containing disazo dye is a brown powder, which dissolves in water and in concentrated sulfuric acid with a yellow color. Its coloration on cotton and regenerated cellulose fibers is yellow and has excellent light and wet fastness properties.

Claims

PATENT CLAIM Process for the preparation of a copper-containing disazo dye, characterized in that 2 mol of diazotized 2-amino-1-carboxybenzene-5-sulfonic acid (3'-methoxy) -propylamide with 1 mol of the by reacting 1 mol of a fumaric acid dihalide with 2 moles of 1- [4 "-amino-1 ', 1" -stilbenyl (4')

] -3 methyl-5-pyrazolone-2 ', 2 "-disulfonic acid, and the disazo compound thus obtained is treated with a copper-releasing agent. The new copper-containing disazo dye is a brown powder which dissolves in water and dissolves in concentrated sulfuric acid with a yellow color.

Its coloring on cotton and fibers made from regenerated cellulose are yellow and have excellent light and wet fastness properties.