CH326850A - Verfahren zur Herstellung von schwach sauer ziehenden, blauen Egalisierfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

      verfahren    zur Herstellung von schwach sauer ziehenden, blauen     Egalisierfarbstoffen     der     Anthrachinonreihe       Blaue     Egalisierfarbstoffe    der     Anthra-          chinonreihe-    finden ein weites Anwendungs  gebiet in der Wollfärberei.

   Sie dienen dort in  Kombination mit gelben und roten Farbstof  fen, die sich nach Ziehvermögen und     Echt-          heitenhierfür    eignen, zur Herstellung von  Färbungen aller Schattierungen auf     -Voll-          stück.    Mit     ausgewählten,    schwefelsauer ziehen  den Farbstoffen gelingt es verhältnismässig  leicht, egale Färbungen mit guten     Echtheiten     zu erhalten. Es     besteht        indessen    ein Bedürfnis  nach besser     nassechten    und trotzdem egalen  Färbungen. Bessere     Nassechtheiten    setzen.

      Farbstoffe     voraus,    die grössere     Affinität    zur  Wolle haben. Solche Farbstoffe     färben    aber  leicht unegal. Man ist daher gezwungen, sie  in schwach saurem Bade zu färben. Auch hier  stellt sich die Aufgabe, die Farbstoffe so aus  zuwählen, dass sie in ihrem Ziehvermögen  aufeinander abgestimmt sind und gleiche       Echtheiten        aufweisen.     



  Es wurde gefunden, dass man geeignete,  schwach sauer ziehende, blaue     Egalisier-          farbstoffe    erhält, wenn man auf Verbindun  gen der     Zusammensetzung     
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    worin X     Methyl    oder     Äthyl    bedeutet und der  Kern A weitersubstituiert sein kann,     Sulfon-          säurehalogenide    von     Kohlenwasserstoffen    der       Benzolreihe    einwirken     lässt.     



  Zur Kondensation von Verbindungen  obiger Zusammensetzung mit den     Sulfon-          säurehalogeniden    der     Benzolreihe    sind polare       Lösungsmittel,    wie     Pyridin,    Alkohol oder  Wasser, und säurebindende Mittel, wie Cal  ciumcarbona.t,     Natriumcarbonat        oder.    bica.r-    bongt, Natrium- oder     Kaliumhydroxyd,    erfor  derlich.

   Man     verrührt    die     Reaktionsteilnehiuer     bei gewöhnlicher oder leicht erhöhter Tempe  ratur, etwa bis 60 , so lange, bis eine in  Wasser     gelöste    Probe beim Ansäuern mit  Chlorwasserstoff nicht mehr den starken  Farbumschlag der Ausgangsverbindung zeigt.  



  Die erhaltenen Farbstoffe lösen sieh in  Wasser mit rein blauer Farbe und ziehen aus  dieser Lösung nach Ansäuern mit Essigsäure.      im üblichen Färbeverfahren auf Wolle in rein  blauen Tönen auf. Die Färbungen sind gut       'wasch-    und lichtecht.  



  Die nachfolgenden Beispiele veranschau  lichen die Erfindung. Dabei bedeuten die  Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichts  prozente, und die     Temperaturen    sind in Cel  siusgraden     angegeben.     



       Beispiel   <I>2</I>  4,4 Teile des     Natriumsa.lzes    der     1-Amino-4-          (4'-methylamino)        -phenylaminoanthrachinon-          2-sulfonsäure    [erhalten z: B. durch Hydrolyse  der.     1-Amin    o-4 -     (4'-N-a,cetyl-        methylamino)        -          phenylaminoanthrachinon-2-sulfonsäure]    wer  den. unter Rühren in 100 Teilen Wasser ge  löst. Man gibt :der Lösung 3 Teile     Natrium-          carbonat    zu und stellt ihre Temperatur auf  50  ein.

   Dann setzt man ihr in kleinen An  teilen 3 Teile     Benzolsulfonsäurechlorid    zu und  rührt sie weiter, bis eine mit Wasser ver  dünnte Probe beim     Ansäuern    mit verdünnter       Chlorwasserstoffsäure    nicht mehr nach violett  umschlägt. Hierauf fällt man den Farbstoff  aus der     Lösung    durch Zugabe von 5 Teilen       Natriumchlorid,    saugt ihn ab und trocknet  ihn. Er ist ein blaues Pulver, das sich in  Wasser mit blauer und -in konzentrierter       Schwefelsäure    mit     grünstiehig    blauer Farbe  löst. Die Farbe der schwefelsauren Lösung  schlägt beim Zusatz von Formaldehyd nach  grün um.

   Der Farbstoff färbt Wolle     aus     schwach saurem Bade     gleichmässig    blau mit  guter Wasch- und Lichtechtheit.  



  Ersetzt man die 4,4 Teile der Ausgangs  verbindung durch 4,5 Teile des     Nätriumsälzes     der     1-Amino-4-        (4'-äthylamino)-phenylamino-          anthrachinon-2-sulfonsäure,    so erhält man  ebenfalls einen in schwach saurem Bade     gut     egalisierenden Farbstoff; dessen Färbungen  auf Wolle etwas röter und ebenfalls von       guter    Wasch-     lind    Lichtechtheit sind.  



  <I>Beispiel</I>  Man löst 4,4 Teile     1-amino-4-(4'-methyl-          amino)    -     phenylaminoanthrachinon    - 2 -     sulfon-          saures    Natrium in 50 Teilen wasserfreiem         Pyridin.    Man gibt. zur Lösung 2,5 Teile     Na-          triumcarbonat    und versetzt sie nun so lange  mit     4-Methylbenzol-l-sulfonsäurechlorid,    bis  eine mit. Wasser verdünnte Probe beim An  säuern mit Chlorwasserstoff nicht mehr nach  violett umschlägt.

   Man braucht dazu etwa  3 Teile     Sulfonsälirechlorid.    Das     Pyridin    wird  hierauf mit Wasserdampf abgetrieben; - man  fällt den Farbstoff aus der Lösung .durch Zu  gabe von     Na.triumchlorid.    Er besitzt die  Eigenschaften des nach     Beispiel    1 hergestell  ten     Produktes.     



  Die 50 Teile     Pyridin        können.    -auch durch  50 Teile Äthylalkohol ersetzt werden.  



  Ersetzt man das     4-Methylbenzol-l-sulfon-          säurechlorid    durch die gleiche Menge     2-Me-          thylbenzol-l-sulfonsäairechlorid,    so erhält man  einen etwas röteren Farbstoff, der .ebenfalls  aus schwach saurem Bade gleichmässig auf  Wolle aufzieht und dessen Färbungen wasch- ,  und lichtecht sind.  



  Ersetzt man die Ausgangsverbindung  durch 4,5 Teile     1-amino-4-(4'-äthyla:mino)-          phenylaminoanthrachinon-2-sulfonsaures    Na  trium, so erhält man einen Farbstoff mit ähn  lichen Eigenschaften.  



  <I>Beispiel 3</I>  Man löst 4,4 Teile     1-Amino-4-(4'-methyl-          amino)    -     phenylaminoanthra:ehinon    - 2 -     sulfon-          säure    in 150 Teilen     Wasser    und 3 Teilen Na  triumearbonat. Bei 40  trägt man innerhalb  von 30 Minuten 3,5 Teile     2,4-Dimethylbenzol-          1-sulfonsäurechlorid    in die Lösung ein. Dann  erhöht man die Temperatur der     Mischung     auf 50-60  und rührt sie so lange, bis eine  mit Wasser verdünnte Probe beim Ansäuern  mit     Chlorwasserstoffsäure    nicht mehr nach  violett umschlägt.

   Mit 5     Teilen        Natrium-          ehlorid    wird .der Farbstoff gefällt, hierauf  filtriert, mit     3'o/ooiger        Na.triiunehloridlösung     gewaschen und schliesslich getrocknet. Er löst  sich in Wasser etwas     grünstichiger    blau als  der nach Beispiel 1 erhaltene Farbstoff. Die       schwefelsaure    Lösung ist blau, nach Zusatz  von Formaldehyd     gelbstichig    grün. Der Farb  stoff zieht auf Wolle in schwach saurem Bade      gleichmässig in blauen Tönen auf und liefert  gut wasch-     und    lichtechte     Färbungen.     



  Einen ähnlichen Farbstoff erhält man,  wenn man das     2,4-Dimethylbenzol-l-sulfon-          säurechlorid    durch dieselbe Menge     2,5-Dime-          thylbenzol-l-sulfonsäurechlorid    ersetzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von schwach sauer ziehenden, blauen Egalisierfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeich net, dass man auf Verbindungen der Zusam mensetzung EMI0003.0012 worin X Methyl oder Äthyl bedeutet und der Kern A weitersubstituiert sein kann, Sulfon- säurehalogenide von Kohlenwasserstoffen der Benzolreihe einwirken lässt.