CH327175A - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Methyl-4-cyclohexyl-phenols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Methyl-4-cyclohexyl-phenolsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Methyl-4-cyclohexyl-phenols
Das Hauptpatent hat die Herstellung von 2-Methyl-4-cyclohexyl-6-methylaminomethylphenol und von Salzen desselben zum Gegenstand ; diese Substanzen wirken stark fungicid.
Es ist nun gefunden worden, dass auch das 2-Methyl-4-cyclohexyl-6-dimethylaminomethylphenol und dessen Salze in vitro und in vivo . stark fungicide Wirkung zeigen.
Das 2-Methyl-4-cyclohexyl-6-dimethylaminomethyl-phenol und seine Salze werden gem## der Erfindung dadurch gewonnen, da# 2-Methyl-4-cyclohexyl-phenol mit Formaldehyd oder Formaldehydpolymerisaten und Dimethylamin oder dessen Salzen umgesetzt wird. Die freie Base kann nachträglich in ein Salz, z. B. das Hydrochlorid. übergeführt t {r.
Die Umsetzung (Mannich-Reaktion) wird vorzugsweise in @inem L#sungsmittel und in der Parme durchgeführt.
Das neue 2-Methyl-4-cyclohexyl-6-dimethyl aminomethy]-pheno] schmilzt bei 70-71# C. ist leicht l#slich in den #blichen organischen L#sungsmitteln und ebenso in einer zur Salzhiidung ausreichenden Menge verdünnteT Salzs#ure.
Es ist geruchlos und schmeckt bitter. So- wolil die Base als auch die Salze eignen sich (X @ut zur likation als Fongicide. Zweck- m##ig wendet man sie in Form von Salben.
Tinkturen oder Pudern an. Dem Puder wer- den mit Vorteil andere Pulver. z. B. Talk oder Kieselgur, beigemischt.
Die grösstmöglichen Verdünnungen, in sachem das 2-Methyl-4-cyclohexyl-6-dimethylaminomethyl-phenol-hydrochlorid die Vermehrung von hautpathogenen Pilzen hemmt, sind die folgenden :
Trichophyton mentagrophytes 1 : 100 000
Achorion quinckeanum l : 100 000 Microsporum felineum 1 : 100 000 Fusarium oxysporum l : 100 000
Die Undecylensäure, ein klinisch bewährtes Präparat zur Behandlung von Dermatomyeosen, ist demgegenüber an Triehophyton- St#mmen ungef#hr 100mal weniger wirksam.
Bei der Meerschweinehen-Infektion durch Triehophyton mentagrophytes gelingt es, die Dauer der Pilzinfektion mit einer 10%igen Salbe von 2-Methyl-4-eyclohexyl-6-dimethyl aminomethyl-phenol-hydrochlorid wesentlich zu verkürzen, während beim analogen Versuch mit 101/o, Undecylensäuresalbe keine Verkürzung der Infektionsdauer zu beobachten ist.
Beisptel 240 Gewichtsteile 2-Methyl-4-cyclohexylphenol, das durch Mannich-Reaktion von Dialkylaminen mit Formaldelyd und 4-Cyclo- liexvl-phenol und nachfolgende Hydrierung leicht zu gewinnen ist, werden in 60Q Raum- teilen Alkohol gel#st und unter Rühren mit 150 Raumteilen wässriger Dimethylamin-Lo- sung (22"/oig) vermischt. Dann trägt man 115 Raumteile wässrigen Formaldehyd (etwa 38 %ig) innert einer Stunde tropfenweise ein und hält dann die Temperatur 6 Stunden bei 35-M"C. Dann erwärmt man noch eine Stunde unter Rühren auf 80 C und @ den Alkohol, zuletzt im Vakuum, ab.
Dabei gehen auch unverbrauchter Formaldehyd und nicht umgesetztes Dimethylamin #ber. Der Rückstand wird nun m 1000 Raumteile Was- ser mit der nötigen Menge konzentrierter Salz s#ure bis zur kongosauren Reaktion versetzt und unverbrauchtes 2-Methyl-4-cyclohexylphenol durch dreimaliges Aussehütteln mit 200 Raumteilen #ther oder Benzol entfernt.
Man stellt mit konzentriertem Ammoniak eben phenolphtalein-alkalisch und sch#ttelt die Mannich-Base mit 600 Raumteilen Äther oder Benzol in 3 Portionen aus. Beim Ab destillieren des Äthers kristallisiert das 2 Methyl-4-cyclohexyl-6-dimethylaminomethylphenol annähernd rein aus. Durch Umkristallisieren aus Alkohol gewinnt man die Base rein ; Schmelzpunkt 70--71# C. Die neue Verbindung ist weiss, kristallin und lost sich in den meisten organischen Losungsmitteln leicht, in Wasser dagegen nur sehr sehwer. Sie kann leieht mit der äquimolekularen Menge einer S#ure in das entsprechende Salz übergeführt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl 4-cyelohexyl-6-dimethylaminomethyl-phenol bzw. von Salzen desselben, dadureh gekenn- zeichnet, da# man 2-Methyl-4-cyclohexyl- phenol mit Formaldehyd oder Formaldehyd- polymerisaten imd Dimetlylamin ocler Dimethylaminsalzen umsetzt.
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