CH329201A - Verfahren zur Herstellung von 4,17(20)-3-Keto-steroid-21-säurealkylestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4,17(20)-3-Keto-steroid-21-säurealkylesternInfo
- Publication number
- CH329201A CH329201A CH329201DA CH329201A CH 329201 A CH329201 A CH 329201A CH 329201D A CH329201D A CH 329201DA CH 329201 A CH329201 A CH 329201A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- keto
- acid
- steroid
- pregnadiene
- acid alkyl
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- -1 steroid acid ester Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MFYSYFVPBJMHGN-ZPOLXVRWSA-N Cortisone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MFYSYFVPBJMHGN-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N hydrocortisone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUFLCEKSBBHCMO-UHFFFAOYSA-N 11-dehydrocorticosterone Natural products O=C1CCC2(C)C3C(=O)CC(C)(C(CC4)C(=O)CO)C4C3CCC2=C1 FUFLCEKSBBHCMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFYSYFVPBJMHGN-UHFFFAOYSA-N Cortisone Natural products O=C1CCC2(C)C3C(=O)CC(C)(C(CC4)(O)C(=O)CO)C4C3CCC2=C1 MFYSYFVPBJMHGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 229960004544 cortisone Drugs 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012285 osmium tetroxide Substances 0.000 description 2
- 229910000489 osmium tetroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000235388 Mucorales Species 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AHXGRMIPHCAXFP-UHFFFAOYSA-L chromyl dichloride Chemical compound Cl[Cr](Cl)(=O)=O AHXGRMIPHCAXFP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960000890 hydrocortisone Drugs 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J3/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by one carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von 44.17(2o).3-Keto-steroid-21-säurealkylestern Vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren mir IIerstelhmg von d4,17(zo)-3-IZ.eto- steroid-21.-säurealkylestern, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man auf d4,17(2o)-2-Ilalo- gen-3-keto-steroid-21-säurealkjester ein ent- halogenierendes Mittel einwirken lässt.
Als enthalogenierendes Mittel verwendet man vorzugsweise Zink und Essigsäure. Andere typische Vertreter von geeigneten Enthalogenierungsmit-teln sind Natriumjodid in Aceton oder einem Alkanol, Chromylehlo- rid, entaktiviertes Raney-Niekel und ähnliche.
tlewöhnlieh wird zur Erzieliuig guter Aus beuten an enthalogeniertem Produkt ein gro sser Überschuss des Enthalogenierungsmittels verwendet und die Reaktion wird etwa bei Zimmertemperatur ausgeführt, obgleich auch etwas höhere und niedrigere Temperaturen oft sehr befriedigende Ergebnisse zeitigen.
Dabei kann man so vorgehen, dass man zu einer Lösung des 44>17(zo)_2-Iialogen-3-keto- steroid-21-säurealkylesters in einem organi= sehen Lösungsmittel Zink und Essigsäure zu fügt und die entstehende Aufschlämmung bei Zimmer- oder höheren Temperaturen einige Minuten bis einige Stunden rührt..
Der resul tierende halogenfreie Steroidsäureester kann durch Abfiltrieren der ausgefallenen anorga nischen Salze und nachfolgende Isolierung des Steroitlsäiir eest.ers aus dem Filtrat durch Abdestillieren des Lösungsmittels oder durch Zugabe einer grossen Menge Wasser zum Fil trat isolier werden.
Die so dargestellten A4,17(20-3-Ketä-steroid-21-sätuealkylest.er kön nen dann nach üblichen Methoden gereinigt werden, wie z. B. durch fraktionierte Kristal- lisation oder Chromatographie. Produkte mit grosser Reinheit werden leicht durch Chro- matographieren des Reaktionsproduktes über Florisil (Markenprodukt., ein Magnesi-rnsili- kat) erhalten,
wobei man nur vier Gramm Florisil pro Gramm Steroid benötigt.
Als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren verwendet man vorzugsweise solche A4,17(2o)-2-galogen-3-keto-steroid-21-säurealkyl-- ester, deren Alkylgruppe ein niedriges Alkyl ist, wie z.
B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Amyl, Hexyl, Heptyl, OktyT oder ähnliche, besonders Methyl oder Äthyl. Besonders wichtige Verbindungen sind solche, die in 11-Stellung eine f-Oxygruppe oder eine Ketogruppe aufweisen,
insbesondere weil diese Verbindungen leicht in das wertvolle Cortison (Kend'alls Verbindung E) und Hydrocortison (Kendalls Verbindung F) -umgewandelt wer den können.
Die erfindungsgemäss erhältlichen d4,17(2o)- 3-Keto-steroid-21-säurealkylester sind wert volle Zwischenprod'akts zur Herstellung physi ologisch wertvoller bekannter und neuer .Ste-, roide. So ergibt zum Beispiel die Behandlung eines 3,11-Diketo-4,17(20)-pregnadien-21-säiire- alkylesters (nach Schützen der 3-Ketogruppe durch Überführung in eine Ketalgruppe,
z. B. eine Äthylenglykol-Ketalgruppe, wie sie durch Reaktion mit Äthylenglykol in Gegenwart eines sauren Katalysators entsteht) mit einem Reduktionsmittel, das befähigt ist, sowohl die Carbonsäureestergruppe als auch die Keto- gruppe zu Hydroxygriippen zu reduzieren, z.
B. mit Lithiiun Aluminium-Hyclrid oder ändern Alkalimetall- Aluminiumhydriden, und darauffolgende Hydrolyse des entstandenen Reaktionsproduktes mit Mineralsäure 11ss,21- Dioxy-4,17(20)-pregn@atdien-3-on. Diese Ver- bindung oder ein 21-Ester davon lässt sieh leicht in 11ss,17a,21-Trioxy-4-pregnen-3,
20- dion (Kendalls Verbindungen F) umwandeln, indem man mit Osmiumtetroxyd umsetzt, wo bei der 11ss,17a,20,21-Tetraoxy-4-pregnen-3-on- 17,20-osmiatester entsteht, der :dann .z.
B. mit Perchlorsäure, ihren Salzen, Kalüunchlorat, Wasserstoffperoxyd, Dialkylperoxyden, orga nischen Persäiuen, wie Peressigsäure oder Perbenzoesäure, oder ähnlichen in einem Lö sungsmittel, wie z. B. einem Äther oder einem Alkohol, z.
B. tertiärem Butylalkohol oder Diäthyläther, nach bereits bekannten Verfah ren fPrins und Reichstein, Helv. Chim. Acta, 25, 300 (1942); Ruzicka und Miielier, Helv. Chim. Acta, 22, 755 (1939) J oxydiert wird.
Verwendet man für die oben beschriebenen Reaktionen 3-Keto-4,17(20)-pregnadien-21- säurealkylester ads Ausgangsmaterial, so erhält man 17a,21-Dioxy-4-pregnen-3,20-dion (Reich steins Verbindim:
g S), das durch Sauerstoff- anlagerung mit Mucorales-Pilzen zu 11a,17a, 21-Trioxy-4-pregnen-3-on ergibt, welches nach Acylierung in 21-Stellung und Oxydation in 11-Stellung, wie im USA-Patent Nr.2602769 angegeben, Cortison liefert.
Wenn man in analoger Weise einen 3-Ket.o- 11-oxy-4,17 (20)-pregnadien-21-sälireadkylester den gleichen Reaktionen unterwirft, wie sie oben für die Darstellung -der Verbindung F beschrieben wurden, wobei man aber die 11- Hydroxylgruppe vor der Hydroxylierung mit Osmiumtetröxyd (und der darauffolgenden Oxydation, z.
B. mit Chromsäure) zu einer 11-Ketogruppe oxydiert, erhält man 17a,21- Dioxy-4 pregnen-3,11,20-trion (Kendalls Ver bindung E).
<I>Beispiel</I> Zu einer Lösung von 2-Brom-3,11-diketo- 4,17(20)-pregnadien-21-säuremethylester in Benzol, Methanol und Essigsäure wird ein gro sser überschuss von Zinkstaub zugegeben und- das Cranze dann mehrere Stunden gerührt.
Die Mischung wird dann filtriert, das Filtrat mit Wasser, einer gesättigten Natriumbikar- bonatlösung und dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch Eindampfen der ge trockneten Lösung zur Trockne erhält man in praktisch quantitativer Ausbeute 3,11-Diketo- 4,17 (20) -pregnadien-21-säuremethyl ester.
Ähnlich werden 3-Keto-lla-oxy-4,17(20)- pregnadien-21-säuremethylester, 3-Keto-4,17- (20) pregnadien-21-säuremethylester, 3-Keto- 11 ss-oxy-4,17 (20) -pregnadien - 21- säuremethyl- ester und' ähnliche aus den entsprechen den 2-Bromverbindungen durch Reduktion der betreffenden Verbindung mit Zink in Gegenwart von Essigsäure hergestellt.
Anstatt von den genannten 2-Bromderi- vaten gelangt man auch ausgehend von den analogen 3-Chlorderivaten zu den entspre chenden halogenfreien Steroidsäurealkylestern.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von d4.17(20)-3- Keto-steroid-21-sä irealkylestern, dadurch ge kennzeichnet, dass man 44,17(20)_2_Halogen-3- heto-steroid-21-säurealkylester mit einem ent- halogenisierenden Mittel behandelt. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man von 2-Chlor- 3,1.1-diketo- 4,1.7 (20)-pregnadien-21-säiir eme- thylester ausgeht. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man von 2-Brom- 3,11-diketo-4,17 (20)-pregnadien-21-säurome- thylester ausgeht. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man von 2-Brom- 3-keto-lla-oxy-4,17 (20)-pregnadien-21-säure- methylester ausgeht. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man von 2-Brom- 3-keto-4,17(20)-pregnadien-21-säuremethylester ausgeht.5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man von 2-Brom- 3-keto-11ss-oxy-4,17 (20)-pregna.dien-21-säure- methylester ausgeht. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da- dureh gekennzeichnet, dass man als Enthalo- genierungsmittel Zink und Essigsäure ver wendet. .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US329201XA | 1953-04-01 | 1953-04-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH329201A true CH329201A (de) | 1958-04-15 |
Family
ID=21867577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH329201D CH329201A (de) | 1953-04-01 | 1954-03-20 | Verfahren zur Herstellung von 4,17(20)-3-Keto-steroid-21-säurealkylestern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH329201A (de) |
-
1954
- 1954-03-20 CH CH329201D patent/CH329201A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1240075B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3beta, 5beta, 14beta-Trihydroxy-20(22)-cardenolid (Periplogenin) | |
| CH505802A (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern von 17a-Hydroxysteroiden der Pregnanreihe | |
| CH329201A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4,17(20)-3-Keto-steroid-21-säurealkylestern | |
| DE1131213B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Pregnanverbindungen | |
| DE1012299B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pregnan-3-ol-20-on-3-aethers oder -esters | |
| AT248039B (de) | Verfahren zur Herstellung von 17α-Acyloxy-21-hydroxy-steroiden | |
| DE1593505C3 (de) | ||
| DE1264441B (de) | Verfahren zur Herstellung von 17alpha-AEthinyl-delta 5(10-19-nor-androsten-17beta-ol-3-on und 17alpha-AEthynil-19-nor-testosteron sowie dessen Estern | |
| EP0040355B1 (de) | Verfahren zur partiellen Reduktion von C21-Steroidcarbonsäuren und ihren Estern zu C21-Steroidalkoholen | |
| DE958841C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4, 17 (20)-Pregnadien-11ª‡ (oder 11ª‰), -21-diol-3-on | |
| DE1199262C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5alpha-Brom-6beta-hydroxysteroiden | |
| DE960200C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Pregnen-16 ª‡-ol-3, 20-dionen | |
| DE1418684C (de) | Verfahren zur Herstellung von delta 4 bzw delta 1,4 3,20 Dioxo 17 alpha acyloxy 16 alpha methyl 6 alpha fluor oder 6 alpha chlorpregnenen | |
| DE953975C (de) | Verfahren zur Herstellung von in 4(5)-Stellung ungesaettigten 3-Ketopregnanen | |
| DE1618936C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fluorverbindungen der Pregnanreihe. Ausscheidung aus: 1418394 Anmr Syntex S.A., Mexico City | |
| US2739162A (en) | Hydrogenation of chloropregnenes | |
| DE1118779B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6ª‰- und 6ª‡-Chlorsteroiden der Pregnanreihe | |
| DE1142362B (de) | Verfahren zur Herstellung von Enolacylaten von 16ª‡-Alkyl-20-ketosteroiden der Pregnan- und Allopregnanreihe | |
| DE1008288B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Pregnanreihe | |
| DE1250435B (de) | ||
| DE1147580B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5, 6-Dichlor-3, 17ª‡-dihydroxy-16ª‰-methyl-allopregnan-20-on bzw. von dessen 3-Acylaten | |
| DE2141127A1 (de) | Neues verfahren zur herstellung wertvoller steroidderivate und zwischenprodukte fuer dieselben | |
| CH339924A (de) | Verfahren zur Herstellung von 17-Oxy-20-keto-21-acyloxysteroiden der Pregnan- oder Allopregnanreihe | |
| DE1060395B (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-niedrig Alkyl-11ª‰, 17ª‡, 21-trioxy-4-pregnen-3, 20-dionen, 7-niedrig Alkyl-17ª‡, 21-dioxy-4-pregnen-3, 11, 20-trionen und deren 21-Estern | |
| CH505809A (de) | Verfahren zur Herstellung 1(10)-5-oxo-5,10-Seco-steroiden |