CH330005A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher MonoazofarbstoffeInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoüe Nach dem Verfahren des Hauptpatentes erhält man wertvolle wasserunlösliche Mono- azofarbstoffe, indem man dia.zotierte Alkyl- cyananiline, die einen Halogensubstituenten oder eine weitere Cyangruppe- öder eine wei tere Cyangruppe und einen weiteren Alkyl- rest aufweisen können,
mit in p-Stellung zur "lminogruppe kuppelnden aromatischen Ami nen vereinigt, in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Oxalkylrest und das andere Wasserstoffatom durch einen Alkylrest ersetzt ist, wobei man die Kompo nenten derart wählt, dass sie keine Sulfon- äure- und Carbonsäuregruppen enthalten.
Es wurde nun gefunden, dass man eben falls wertvolle wasserunlösliche Monoazofarb- stoffe erhält, wenn man diazotierte Cyan- halogen-auiline mit in p-Stellung zur Amino- gruppe kuppelnden aromatischen Aminen ver einigt, in denen die Wasserstoffatome der Aminogruppe durch Oxalkylreste ersetzt sind, und dabei die Komponenten derart wählt, dass sie keine Sulfonsäure- und Carbonsäuregrup- pen aufweisen.
Die nach diesem Verfahren zu verwenden den Diazokomponenten können neben den Cyan- und Halogengruppen auch einen wei teren Cyansubstituenten oder weitere Halo gensubstituenten aufweisen.
Die neuen wasserunlöslichen Monoazofarb- stoffe ergeben auf Polyamid- und Acetat- lunstseidefasern klare licht- und waschechte Färbungen.
<I>Beispiel 1</I> 15,3 Teile 1-Amino - 3 -chlor - 4 - cyänbenzol werden in 50 ems konz. Salzsäure gelöst und unter gutem Rühren und gühlimg 35 Teile 20 1/uige Natriumnitritlösung zulaufen gelas sen. Nach Beendigung der Diazotierung wird die Lösung filtriert, mit verdünnter Natron lauge oder Sodalösung teilweise neutralisiert (kongoviolett) und mit einer Lösung von 19,5 Teilen 1-N,N-Dioxäthyl-3-methylbenzol in ver dünnter Salzsäure vereinigt..
Die schon beginnende Kupplung wird durch Zusatz von Natriumacetat zu Ende geführt, wobei sich der Azofarbstoff als hell rotes Pulver abscheidet. Der Farbstoff wird abfiltriert und neutral gewaschen. Er bildet im trockenen Zustand ein hellrotes Pulver, das sich in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton oder Alkohol, mit roter Farbe löst. Acetatkunstseide und Polyamidfasern färbt er, durch geeignete Zusätze in feine Vertei lung gebracht, in klaren gelbstickig roten Tönen.
<I>Beispiel 2</I> 27,6 Teile 1-Amino-2,6-dibrom-4-cyanbenzol werden unter kräftigem Rühren und guter Kühlung in eine aus 100 Teilen Schwefelsäure und 7 Teilen Natriumnitrit hergestellte L6- sang von Nitrosylschwefelsäure eingetragen. llan rührt, bis eine Probe in Eiswasser klar löslich ist. Darauf giesst man in viel Eiswas ser aus.
Die Diazolösung, die man durch Zu satz von Natronlauge oder Sodalösung teil weise neutralisiert hat (kongoviolett), ver einigt man mit einer salzsauren Lösung von 19,5 Teilen N,N-Dioxäthylamino-3-methylben- zol. Die schon beginnende Kupplung wird durch Zusatz von Natzzumacetat zu Ende ge führt. Der Farbstoff scheidet sich als rotes Pulver ab. Er wird abfiltriert und neutral gewaschen.
Der getrocknete und pulverisierte Farbstoff löst sich in organischen Lösungs mitteln mit oranger Farbe und färbt, durch geeignete Zusätze in feine Verteilung ge bracht, Acetatlunstseide und Polyamidfasern in Orangetönen.
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Diazokomponenten <SEP> 4zokomponenten <SEP> Farbton
<tb> Ac<U>eta</U>tkunstseide <SEP> Polyamidfaser
<tb> 1-Amino-3-chlor- <SEP> 1-N,N-Dioxäthylamino- <SEP> scharlaeh <SEP> scharlach
<tb> 4-cyanbenzol <SEP> 3-methylbenzol
<tb> 1-Amino-2,4-dibrom- <SEP> 1-N,1',T-Dioxäthylamino- <SEP> gelbstichig <SEP> rotstichig
<tb> 6-cyanbenzol <SEP> 3-methylbenzol <SEP> .
<SEP> orange <SEP> orange
<tb> 1-Amino-3-chlor- <SEP> N,N-Dioxäthylamino- <SEP> orange <SEP> gelbstichig
<tb> 4-cyan-6-brombenzol <SEP> Benzol <SEP> rot
<tb> <SEP> 1-N,N-Dioxäthylamino- <SEP> seharlach <SEP> blaustichig
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<tb> 1-Amino-2,6-dichlor- <SEP> 1-N,N-Dioxäthylamino- <SEP> stark <SEP> stark
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<tb> 4-ehlorbenzol <SEP> 3-methylbenzol <SEP> rot <SEP> rot
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung wasserunlösli cher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeich net, dass man diazotierte Cyan-halogen-aniline mit in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln- den aromatischen Aminen vereinigt, in denen die Wasserstoffatome der Aminogruppe durch Oxalkylreste ersetzt sind, und dabei die Kom ponenten derart wählt, dass sie keine Sulfon- säure- und Carbonsäuregruppen aufweisen. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das dianotierte Cyan-halogen-anilin noch eine weitere Cyan- gruppe aufweist. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da-. durch gekennzeichnet, dass das dianotierte Cyan-halogen-anilin noch mindestens einen weiteren Halogensubstituenten aufweist.
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| DE330005X | 1953-05-28 | ||
| DE270254X | 1954-02-27 | ||
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH330005A true CH330005A (de) | 1958-05-15 |
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| Country | Link |
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1954
- 1954-05-21 CH CH330005D patent/CH330005A/de unknown
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