CH330674A - Verfahren zur Herstellung von Bis-sulfonamiden - Google Patents

Description

  



   Verfahren zur Herstellung von   Bis-sulfonamiden   
Es wurde gefunden, dass therapeutisch wertvolle Bis-sulfonamide der allgemeinen Formel
EMI1.1     
   s      dadureh    erhalten werden können, dass man ein Bis-sulfonhalogenid der Formel
EMI1.2     
 mit Ammoniak oder Ammoniak   abspaltenden    Mitteln, wie zum Beispiel Ammoniumsalzen, umsetzt.



   In diesen Formeln bedeutet Hal ein   Halo,    genatom und X ein   Brüekenglied,    das aus einem oder mehreren C-Atomen besteht. Solche Brücken sind zum Beispiel die Carbonyl  gruppe-CO-,    die Methylengruppe-CH2-, die ¯thylengruppe -CH2-CH2- oder die Gruppen
EMI1.3     

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel II können nach den   versehiedensten    Me  thoden    gewonnen werden ;

   zum Beispiel durch direkte Sulfoehlorierung, wie dies zum   Bei-    spiel beim Diphenylmethan möglich ist, durch Umsetzung der Alkalisalze der   entsprechen-    den Bis-sulfonsäuren mit Säurehalogeniden oder über den Austausch von Aminogruppen gegen   Sulfonsäurehalogenidgruppen gemäss      DBP    Nr.   859461.    Das letztere Verfahren ist besonders zur Herstellung von Benzophenon  4,    4' - disulfonsÏurehalogeniden und ähnlichen Verbindungen aus den entsprechenden 4, 4' Diaminoverbindungen geeignet.



   Die genannten Bis-sulfonamide der Formel   I    zeigen in sehr hohen   Verdünungen    bei der Carboanhydrase eine Hemmwirkung und   über-    treffen in dieser Eigenschaft die in der Arbei von   R.      0.    Roblin und J. W. Clapp (J.



  Am.   Chem.    Soc.   72,      489 {) [1950]) besehrie-    benen heterocyclischen Sulfonamide.



   Beispiel 1
15 g   Diphenylmethan-4, 4'-disulfochlorid :    (hergestellt aus Diphenylmethan und Chlorsulfonsäure nach J. Am. Chem.   Soc.      73,    1097 [1951]) werden unter Rühren und Kühlen in eine wässerige Lösung von 25 g Ammoniumcarbonat eingetragen. Man rührt noch einige Zeit und säuert dann mit Essigsäure an. Der ausgefallene   Niedersehlag    wird abgetrennt und aus 25prozentigem Methanol umkristallisiert.



  Das so erhaltene Diphenylmethan-4, 4'-disulfonamid schmilzt bei 184¯.



   Beispiel 2
20 g Benzophenon-4, 4'-disulfochlorid   (F.   



  175  ; hergestellt durch Diazotieren von 4, 4' Diaminobenzophenon in Eisessig und konz.



  Salzsäure und Eintragen der   Diazonium-      sshloridlösungmmit.Sehwefeldi & xyd    ge  sättigten    Eisessig, der ferner   katalytisehe    Mengen von   Kupferchlorür    enthält) werden mit   100    em3 konz. Ammoniak und 100 em3 Wasser unter Rühren eine Stunde gelinde erwärmt. Hierauf wird angesäuert, abgesaugt und das Benzophenon-4,   4'-disulfon-    amid aus 50prozentigem Alkohol umkristallisiert. Die Verbindung schmilzt bei   241 .   



   Beispiel   3   
4, 8 g Benzil-4,   4'-disulfochlorid      (F.    171¯ ; wurde auf die gleiche Weise wie Benzophenon4, 4'-disulfochlorid gewonnen) werden in 70   em3    Dioxan gelost, unter Rühren 4   cma    konz. wÏsseriger Ammoniak   k zugetropft, noch    kurze Zeit erwärmt und dann das Losungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rüekstand, aus 50prozentigem Alkohol umkristallisiert, stellt das   Benzil-4, 4'-disulfonamid dar, das    bei   238     unter Zersetzung schmilzt.



      Beispieg 4   
115 g a,   a-Dimethyl-diphenylmethan-4, 4'-di-    sulfochlorid (F.   166     ; auf gleiche Weise wie Benzophenon-4,   4'-disulfochlorid    hergestellt) werden mit   50    cm3 Ammoniak   gelinde    erwärmt. Hierauf wird mit Essigsäure angesäuert und der   Niedersehlag    aus 50prozentigem Alkohol umkristallisiert. Es stellt das   a, a-Dimethyl-diphenylmethan-4, 4'-disulfon    amid vom Schmelzpunkt 223¯ dar.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Bis-sulfonamiden der allgemeinen Formel EMI2.1 worin X ein Brüekenglied, das aus einem oder mehreren C-Atomen besteht, bedeutet, dadurch gekennzeiehnet, dass man ein Bis-sul- fonsäurehalogenid der allgemeinen Formel EMI2.2 worin Hal ein Halogenatom bedeutet und X die oben a. ngegebene Bedeutung hat, mit Ammoniak oder Ammoniak abspaltenden Mitteln umsetzt.

   UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines Ver- d nnungsmittels gearbeitet wird.