CH331406A - Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Disazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung metallisierbarer DisazofarbstoffeInfo
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 326959 Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Disazofarbstoffe Es wurde gefunden, dass man wertvolle metallisierbare Disazofarbstoffe erhält,
wenn man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Aminomonoazofarbstoff der Formel
EMI0001.0008
worin R einen in ortho-Stellung zur Azo- gruppe einen zur Metallkomplexbildung be fähigenden Substituenten aufweisenden Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, y Wasser- Stoff oder einen Substituenten, beispielsweise die Sulfonsäuregruppe, ein z<B>CH,</B> und das andere z NH2 bedeuten,
mit 1 Mol einer Acyl- amino-oxynaphthalinsulfonsäure der Formel
EMI0001.0021
worin R' für Wasserstoff, Alkyl, Cyeloalkyl, Aralkyl oder Aryl steht, und worin der Naphthalinkern noch eine weitere S03H- Gruppe enthalten kann, kuppelt und gelte ; benenfalls den erhaltenen Disazofarbstoff mit einem metallabgebenden, vorzugsweise kupfer abgebenden, Mittel behandelt.
Die nach dem neuen Verfahren erhält lielien Disazofarbstoffe färben Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in klaren roten bis violetten Tönen, welche durch Nachbehandeln mit metallabgebenden Mitteln, z. B. Kupfersulfat, wasch- und lichtechter werden. Die Farbstoffe können, soweit es die Löslichkeit erlaubt, auch in Substanz in be kannter Weise in die entsprechenden Metall komplexverbindungen, vornehmlich in die Kupfer- und Nickelkomplexverbindungen, übergeführt werden, wobei man sehr licht echte direktziehende Farbstoffe erhält.
Gegen über den näehstvergleichbaren Disazofarb- stoffen des Hauptpatentes weisen die neuen Farbstoffe eine zum Teil wesentlich bessere Löslichkeit. auf; auch besitzen ihre Färbungen zum Teil klarere Farbtöne.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die angegebenen Teile Gewichtsteile, die Pro zente Gewichtsprozente, und die Temperatu ren sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> Der Aminoazofarbstoff, den man durch Kuppeln von 18,9 Teilen dianotierter 1-Oxy-2- aminobenzol-4-sulfonsäure mit 37,2 Teilen 2- (3'-Methyl-4'-amino) -benzoylamino-5-oxynaph- thalin-7-sulfonsäure in sodaalkalischem Me dium erhält, wird in 400 Teilen Wasser ange rührt. Man versetzt die Suspension mit 7 Tei len Natriumnitrit und kühlt sie auf 8 .
Bei dieser Temperatur gibt man ihr 30 Teile kon zentrierte Salzsäure zu und rührt sie unge fähr 2 Stunden lang. Die erhaltene Diazo- suspension lässt man bei 5 bis 10 zu einer Lösung von 41,5 Teilen der Acylamino-oxy- naphthalinsulfonsäure der Zusammensetzung
EMI0002.0013
und 40 Teilen Natriumcarbonat in 500 Teilen Wasser laufen. Die Kupplung verläuft sehr rasch; nach 2 Stunden wird die Masse auf 70 erwärmt, der in Lösung gegangene Disazo- farbstoff mit 50 Teilen Kochsalz ausgesalzen, abfiltriert und bei 90 im Vakuum getrocknet.
Er ist ein rotbraunes Pulver, löst sich in Wasser mit roter Farbe und färbt Baum wolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in klaren roten Tönen, welche durch Nachbe handeln mit Kupfersalzen nach Rotviolett umschlagen und wasch- und lichtecht werden.
Der nach den Angaben des vorstehenden Beispiels hergestellte Disazofarbstoff kann auch in Substanz in eine wasserlösliche Metall komplexverbindung, insbesondere in die Kup fer- oder Nickelkomplexverbindung; überge führt werden, welche Cellulosefasern in sehr lichtechten, blauroten Tönen färben.
Beispiel <B><I>29</I></B> Der Aminoazofarbstoff, den man durch Kuppeln von 18,7 Teilen diazotiertem 1.-Oxy- 2-amino-4-methylsulfonylbenzol. mit 45,2 Tei len 2-(3'-Methyl-4'-amino)-benzoylamino-5-oxy- naphthalin-1,7-disulfonsäure in natriumbicar- bonatalkalischem Medium erhält, wird in 300 Teilen Wasser angerührt.
Der Suspension gibt man 7 Teile Natriumnitritt zu und versetzt sie bei 8 unter gutem Rühren in einem Cxuss mit 30 Teilen 30 o/oiger Salzsäure. Nach unge fähr 2 Stunden ist die Dianotierung beendigt. Die erhaltene Diazosuspension lässt man bei 10-15 zu einer Lösung von 41,3 Teilen 5-Oxy-7 -sulfonaphthyl (2) - earbaminsäure- (4'- acetylamino)-phenylamid und 40 Teilen Na triumcarbonat in 500 Teilen Wasser fliessen. Die Kupplung zum Disazofarbstoff erfolgt sehr rasch.
Nach 2 Stunden salzt man ihn aus der Lösung aus und filtriert ihn ab.
Zur Überführung in die Kupferkomplex verbindung wird der erhaltene Farbstoff bei 80 in 3000 Teilen Wasser gelöst. Man kühlt die Lösung auf 50-60 ab, gibt ihr 200 Teile 25 0/eigen Ammoniak zu und lässt ihr bei glei cher Temperatur innerhalb von 30 Minuten eine Lösung von 25 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in 500 Teilen Wasser zufliessen. Sobald im Auslauf einer ausgesalzenen Probe überschüssiges Kupfersulfat nachgewiesen werden kann, wird die entstandene Kupfer komplexverbindung des Disazofarbstoffes durch Zugabe von 300 Teilen Kochsalz aus der Metallisierungslösung abgeschieden, ab filtriert und bei 90 im Vakuum getrocknet.
Der kupferhaltige Disazofarbstoff ist in Was ser mit roter Farbe löslich und färbt Baum wolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in roten Tönen von ausgezeichneter Licht- eehtheit und guter Waschechtheit. Letztere kann durch Nachbehandeln der Färbungen mit einer, gegebenenfalls basischen, kation- aktiv en Kupferkomplexverbindung noch ver bessert werden.
<I>Beispiel 3</I> Zur Herstellung der Niekelkomplexver- bindung des nach Beispiel 2 erhältlichen Dis= azofarbstoffes kann man in analoger Weise wie bei der Kupferung verfahren. Der Disazo- fa.rbstoff wird bei 80 in 3000 Teilen Wasser gelöst. Man versetzt die Lösung nach dem Abkühlen auf 60 mit 200 Teilen 25 o/oigem Ammoniak und lässt ihr hierauf bei gleicher Temperatur die Lösung von 15,5 Teilen Nickel sulfat in 100 Teilen Wasser zufliessen.
Die Nik- kelkomplexverbindung des Disazofarbstoffes bildet sieh sehr rasch, was am Farbumschlag der Lösung von v iolettrot nach rot. beobachtet werden kann. Nach beendigter Zugabe der Niekelsulfatlösung wird der nickelhaltige Dis azofarbstoff ausgesalzen, abfiltriert und ge- trocknet.
Er löst sich in Wasser mit roter Farbe und färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in braunstichig roten Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit und guter Waschechtheit, welche durch Nachbe handeln der Färbung mit einer, gegebenen falls basischen, kationaktiven Kupferkom- plexverbindung noch verbessert werden kann.
In der nachstehenden Tabelle werden wei tere nach dem vorliegenden Verfahren erhält liche Disazofarbstoffe aufgeführt. Sie sind ge kennzeichnet durch die zu ihrem Aufbau ver wendeten Aminoazofarbstoffe und Acylamino- oxy-naphthalinsulfonsäuren und durch die Farbtöne der mit den neuen Farbstoffen her gestellten Färbungen.
Dabei werden die Disazofarbstoffe ent weder nach einem Einbadkupferungs- oder Nachkupferungsverfahren auf die Faser ge bracht oder - sofern es die Löslichkeit der Produkte erlaubt - in Form ihrer Kupfer- oder Nickelkomplexverbindungen gefärbt.
EMI0003.0036
<I>Tabelle</I>
<tb> Farbton <SEP> der <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb> Baumwolle
<tb> Bei spiel <SEP> Aminoazofarbstoff <SEP> Acylamino-oxy-naphthalin- <SEP> Kupfer Nr. <SEP> sulfonsäure <SEP> komplex- <SEP> Nickel verbindung <SEP> komplex oder <SEP> verbindung
<tb> gekupfert
<tb> (I) <SEP> (2) <SEP> (3) <SEP> (4) <SEP> (5)
<tb> 4 <SEP> 1-Carboxymethoxy-2-aminobenlol <SEP> -@ <SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthyl(2)- <SEP> rot <SEP> 2-(3'-Methyl-4'-amino)-benzoylamino- <SEP> carbaminsäure-(4'-acetyl 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> amino) <SEP> -phenylamid
<tb> 5 <SEP> 3-Aminonaphthalin-2-carbonsäure <SEP> --@ <SEP> desgl. <SEP> blaurot <SEP> 2- <SEP> (3'-Methyl-4'-amino) <SEP> -benzoylamino 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> g <SEP> 2-Aminobenzol-l-carbonsäure <SEP> <U>--></U> <SEP> 2-(3'- <SEP> desgl.
<SEP> rot <SEP> 2NIethyl-4'-amino) <SEP> -benzoylamino-5-oxy naphthalin-7-sulfonsälire
<tb> 7- <SEP> desgl. <SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthyl(2)- <SEP> rot <SEP> carbaminsäureamid
EMI0004.0001
<I>Tabelle</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb> (3) <SEP> (4) <SEP> (5)
<tb> 8 <SEP> 2-Aminobenzol-l-carbonsäure <SEP> -@ <SEP> 2-(3'- <SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthyl(2)- <SEP> rot <SEP> Methyl-4'-amino) <SEP> -benzoylamino-5-oxy- <SEP> carbaminsäurephenylamid
<tb> naphthalin-7-sulfonsäiare
<tb> 9 <SEP> desgl. <SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthyl(2)- <SEP> rot <SEP> earbaminsäurepropylamid
<tb> 10 <SEP> desgl. <SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthyl(2)- <SEP> rot <SEP> carbaminsäurebenzylamid
<tb> 11 <SEP> desgl.
<SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthyl(2)- <SEP> rot <SEP> carbaminsäur <SEP> e- <SEP> (4'-benzoy <SEP> 1 amino)-phenylamid
<tb> 12 <SEP> 1-Oxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> -@ <SEP> desgl. <SEP> rot <SEP> rot
<tb> 2- <SEP> (3'-1Vlethyl-4'-amino) <SEP> -benzoylamino 5-oxynaphthalin-1,7-disulfonsäure
<tb> 13 <SEP> 1-Oxy-2-amino-6-chlorbenzol-4-sulfon- <SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthy <SEP> 1(2) <SEP> - <SEP> rot <SEP> rot
<tb> .
<SEP> säure <SEP> <B>--></B> <SEP> 2- <SEP> (3'-Methyl-4'-amino) <SEP> -benzoyl- <SEP> earbaminsäure- <SEP> (4'-benzoy <SEP> 1 amino-5-oxynaphthalin=1,7-disulfonsäure <SEP> amino) <SEP> -phenylamid
<tb> 14 <SEP> 1- <SEP> Oxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäureamid <SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthyl <SEP> (2) <SEP> - <SEP> rot <SEP> rot
<tb> -@ <SEP> 2-(3'-Methyl-4'-amino)-benzoylamino- <SEP> earbamidsäurephenylamid
<tb> 5-oxynaphthalin-1,7-disulfonsäure
<tb> 15 <SEP> 1-Oxy-2-amino-4-methylsulfonylbenzol-@ <SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthyl(2)- <SEP> rot <SEP> rot
<tb> 2-(3'-Methyl-4'-amino)-benzo3-lamino- <SEP> carbamidsäure-(4'-propionyl 5-oxynaphthalin-1,7-disulfonsäure <SEP> amino) <SEP> -phenylamid
<tb> 16 <SEP> 1-Oxy-2-amino-4-äthylsulfonylbenzol <SEP> -@ <SEP> desgl.
<SEP> blaurot <SEP> 2- <SEP> (3'-Methyl-4'-amino) <SEP> -benzovjamino 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 17 <SEP> 1-Oxy-2-amino-4-methylsulfonylbenzol <SEP> -@ <SEP> desgl. <SEP> blaurot <SEP> 2- <SEP> (4'-Methyl-3'-amino) <SEP> -benzoylamino 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 18 <SEP> 1-Oxy-2-amino-4-methylsulfonylbenzol <SEP> 5-Oxy-1,7-disulfonaphthyl(2)- <SEP> rot <SEP> rot
<tb> 2- <SEP> (3'-Methy <SEP> 1-4'-amino) <SEP> -benzo3-lamino- <SEP> earbaminsäure- <SEP> (4'-acety <SEP> l 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> amino) <SEP> -phenylamid
<tb> 19 <SEP> desgl.
<SEP> 8 <SEP> - <SEP> Oxy <SEP> - <SEP> 6 <SEP> - <SEP> sulfonaphthyl <SEP> (2) <SEP> - <SEP> blaurot <SEP> earbaminsäure-(4'-acetyl amino)-phenylamid
EMI0005.0001
<I>Tabelle</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb> 20 <SEP> 1-Oxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> -@ <SEP> 5 <SEP> - <SEP> Oxy-7-sulfonaphthyl <SEP> (2) <SEP> - <SEP> blaurot <SEP> \?-(3'-Meth@>1-4'-amino)-benzoylamino- <SEP> carbaminsäure-(4'-phenyl) 5-ox7naphthalin-7-sulfonsätire <SEP> phenylamid
<tb> 21 <SEP> 1-Oxy-2-aminobenzol--> <SEP> 2-(3'-Methyl-4'- <SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthyl(2)- <SEP> blaurot <SEP> amino)-benzoylamino-5-oxynaphthalin-7- <SEP> carbaminsäure-(4'-butyryl sulfonsäure <SEP> amino)-phenylamid
<tb> 22 <SEP> 1-Oxy-2-amino-4-chlorbenzol <SEP> -> <SEP> 2-(3'- <SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthyl(2)- <SEP> violett <SEP> Methyl-4'-amino)
-benzoylamino-5-oxy- <SEP> carbaminsäuremethylamid
<tb> naphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 23 <SEP> 1-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure <SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthyl(2)- <SEP> violett <SEP> <B>--></B> <SEP> 2-(3'-l@lethyl-4'-amino)-benzoylamino- <SEP> carbaminsäure-(4'-benzoyl 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure <SEP> amino) <SEP> -phenylamid
<tb> 24 <SEP> desgl. <SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthyl(2)- <SEP> violett <SEP> rotviolett
<tb> earbaminsäure- <SEP> (4'-acetyl amino) <SEP> -phenylamid
<tb> 25 <SEP> 1-Methoxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> desgl.
<SEP> rot <SEP> .-> <SEP> 2- <SEP> (3'-Methyl-4'-amino) <SEP> -benzoylamino 5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 26 <SEP> 1-Aminobenzol-2-carbonsäure <SEP> -> <SEP> 2-(3'- <SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthyl(2)- <SEP> scharlach <SEP> Methyl-4'-amino)-benzoylamino-5-oxy- <SEP> earbaminsäureeyclo naphthalin-1.,7-disulfonsäure <SEP> hext' <SEP> lamid
<tb> 27 <SEP> 1-Oxy-2-aminobenzol-4-sulfonsäure- <SEP> desgl. <SEP> rot <SEP> rot
<tb> methylamid <SEP> -<B>-></B> <SEP> 2-(3'-Methyl-4'-amino) benzoylamino-5-oxynaphthalin 1,7-disiilf <SEP> onsäure
<tb> 28
<tb> desgl. <SEP> 5-Oxy-7-sulfonaphthyl(2)- <SEP> rot <SEP> carbaminsäurebenzy <SEP> lamid Das Färben kann zum Beispiel wie folgt gesehehen In ein Färbebad, enthaltend eine Lösung aus 0,1 Teil des nach Beispiel 1.
erhältlichen Disazofarbstoffes und 300 Teilen kalkfreiem Wasser von 50 , werden 10 Teile v orgenetzte Baumwolle eingetragen. Man erhitzt das Färbebad innerhalb von 30 Minuten zum Kochen und hält es während 15 Minuten bei Siedetemperatur. Im Verlauf des Färbepro zesses gibt man ihm 3-4 Teile Natriumsulfat in Form einer konzentrierten wässrigen Lö sung zu. Man lässt das Färbegut nach Beendi gung des Färbeprozesses in der Flotte inner halb von 15-20 Minuten auf 50 abkühlen, spült es und unterwirft es einer Nachbehand- lung mit Kupfersulfat oder einer, gegebenen falls basischen, kationaktiven Kupferkomplex verbindung.
Fasern aus regenerierter Cellulose werden auf ähnliche Art gefärbt. Die in Substanz metallisierten Produkte wendet man ebenfalls auf diese Weise an; eine Nachbehandlung der Färbungen mit Kupfersalzen, besonders in Verbindung mit kationaktiven Verbindungen, kann in vielen Fällen auch hier noch eine Verbesserung der Eigenschaften zur Folge haben.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung metallisier- barer Disazofarbstoffe, dadurch gekennzeich net, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einem Aminomonoazofarbstoff der Formel EMI0006.0012 worin R einen in ortho-Stellung zur Azo- gruppe einen zur Metallkomplexbildung be fähigenden Substituenten aufweisenden Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe,y Wasser- stoff oder einen Substituenten, ein z CH3, und das andere z NH., bedeuten, mit 1 Mol einer Acylamino-oxynaphthalinsulfonsäure der Formel EMI0006.0025 kuppelt, worin R' für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl steht, und worin der Naphthalinkern noch eine weitere S03H-Gruppe enthalten kann. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen Amino- monoazofarbstoff der Formel (I) verwendet, worin y eine Sulfonsäuregruppe bedeutet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man den verfah rensgemäss erhaltenen Disazofarbstoff mit einem metallabgebenden Mittel behandelt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallabgebendes Mittel ein kupferabgebendes Mittel verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH331406T | 1954-03-12 | ||
| CH326959T | 1954-03-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH331406A true CH331406A (de) | 1958-07-15 |
Family
ID=25736491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH331406D CH331406A (de) | 1954-03-12 | 1954-03-12 | Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Disazofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH331406A (de) |
-
1954
- 1954-03-12 CH CH331406D patent/CH331406A/de unknown
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