CH331762A - Verfahren zur Herstellung neuer 6,8-Bis(acylthiol)-oktanosäuren - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung neuer 6, 8-Bis (acylthiol)-oktanosäuren
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 6, 8-Bis   (acyl-    tiliol)-oktanosäuren.



   Diese Verbindungen weisen die gleiche   Wirsamkeit auf    wie die   a-Lipoidsäure.   



   Die   a-Lipoidsäure    ist   ein-wertvoller Wuchs-    stoff mit der chemischen   Bezeiehnung      5- [3-      01, 2-Dithiozyklopentyl) 1-pentanosäure. Sie    kann leicht durch Oxydation von 6, 8-DithioloktanosÏure zur entsprechenden zyklischen Verbindung erhalten werden.



   Nach dem erfindungsgemässen Verfahren können insbesondere die 6, 8-Bis (acylthiol)oktanosäuren der Formel
EMI1.1     
 worin R eine niedere aliphatische Gruppe darstellt, hergestellt werden.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellmg der neuen    6, 8-Bis   (acylthiol)-oktano-    säuren ist dadurch gekennzeiehnet, dass 6, 8  Dithiol-oktanosäure    mit einer, zweckmässig niederen aliphatischen Thiolcarbonsäure zur Reaktion gebracht wird. Diese Reaktion lässt sich durch die folgende Gleichung darstellen :
EMI1.2     
 worin R eine niedere aliphatische Gruppe, wie Äthyl, Propyl, Butyl, Amyl, Hexyl und der @ bedeutet.



   Bei dieser Reaktion wird gewöhnlich etwa ein Mol 6,   8-Dithiol-oktanosäure    mit etwa zwei Molen Thiolcarbonsäure zur Reaktion gebracht. Die zweite Verbindung wird vorzugsweise im   tberschuss    verwendet. Zu den für das erfindungsgemässe Verfahren verwendbaren   Thiolcarbonsäuren    gehören die Thiol essigsäure,   Thiolpropionsäure,      Thiolbutter-    säure, ThiolvaleriansÏure, ThiolcapronsÏure und dergleichen.



   Die beschriebene Reaktion wird vorteilhafterweise durchgeführt, indem die Thiolcarbonsäure und die 6, 8-Dithiol-oktanosÏure in flüssigem Medium zusammengebracht werden. Das kann geschehen, indem als   Losungs-    mittel entweder ein ausreichender Überschuss an   Thiolcarbonsäure    verwendet oder unter Zusatz eines geeigneten inerten organischen   Losungsmittels,    wie Äthanol, Äther, Dioxan, Chloroform, Cellosolve oder Hexan gearbeitet wird.



   Unabhängig vom verwendeten   Losungs-    mittel kann die Reaktion bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur durchgeführt werden, wobei die zum vollständigen Reaktionsablauf nötige Zeit natürlich von der Arbeitstemperatur abhängt. Bei erhöhter Temperatur genügt oft eine Reaktionszeit von 1-5 Stunden, währenddem bei Zimmertemperatur mehr als ein Tag nötig sein kann.



   Nach beendeter Reaktion kann die gebildete 6, 8-Bis (acylthiol)-oktanosäure leicht naeh einer der gebräuchlichen Methoden isoliert werden, etwa durch Eindampfen der   Reak-    tionsmischung im Vakuum.



   GemÏB einer besonderen   Ausführungs-    form der Erfindung wird 6, 8-Dithiol-oktanosäure mit Thiolessigsäure zur Reaktion gebracht und 6, 8-Bis (acetylthiol)-oktanosäure als Reaktionsprodukt erhalten. Andere nach dem gleichen Verfahren aus den geeigneten Aus  gangsstoffen    herstellbare Produkte sind
6, 8-Bis (propionylthiol)-oktanosäure,
6, 8-Bis   (butyrylthiol)-oktanosäure,   
6, 8-Bis (valerylthiol)-oktanosÏure,
6, 8-Bis(caproylthiol)-oktanosÏure und dergleichen.



   Beispiel 1    6,    8-Bis   (acetylthiol)-oktanosaure   
6, 8-Dithiol-oktanosÏure wird in einem etwa zehnfachen Überschuss von Thiolessigsäure gelöst. Die Mischung wird bei etwa   25       C    drei Tage stehengelassen. Dann wird durch Ab  dampfen    der nicht zur Reaktion gelangten Thiolessigsäure unter vermindertem   Druek    die gebildete 6, 8-Bis   (acetylthiol)-oktanosäure ge-      wonnen.   



   Beispiel 2
6, 8-Bis(butyrylthiol)-oktanosÏure
Eine Mischung von 1, 5 g Thiolbuttersäure und 2 g 6, 8-Dithiol-oktanosÏure in 50 cm3 Cellosolve wird f nf Stunden am Rüekfluss erhitzt. Dann wird die Mischung abgekühlt und die gebildete 6, 8-Bis   (butyrylthiol)-oktano-    sÏure durch Abdampfen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck gewonnen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 6, 8-Bis (aeylthiol)-oktanosäuren, dadureh gekennzeieh- net, dass 6, 8-Dithiol-oktanosÏure mit einer Thiolearbonsäure zur Reaktion gebracht wird.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass eine niedere aliphatische Thiolearbonsäure mit 6, 8-Dithiol-oktanosÏure zur Reaktion gebracht und so eine 6, 8 Bis (aeylthiol)-oktanosäure erzeugt wird, die eine niedere aliphatische Acylgruppe enthält.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass Thiolessigsäure mit 6, 8-Dithiol-oktanosÏure zur Reaktion gebracht und 6, 8-Bis (acetylthiol)-oktanosäure erzeugt wird.

   3. Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, da¯ ThiolpropionsÏure mit 6, 8-Dithiol-oktanosÏure zur Reaktion gebracht und 6, 8-Bis (propionylthiol)-oktanosÏure erzeugt wird.

   4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Thiolbuttersäure mit 6, 8-Dithiol-oktanosÏure zur Reaktion gebracht und 6, 8-Bis (butyrylthiol)-oktanosäure erzeugt wird.