CH332805A - Verfahren zur Herstellung von Phosphorverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhosphorverbindungenInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von Phosphorverbindungen Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen, als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendbaren Phosphorverbindungen gelangt, wenn man Schwefel anlagert an Derivate der phosphorigen Säure, die 3 über ein Sauerstoffatom oder 2 über ein Sauerstoffatom und einen über ein Stickstoffatom an das Phosphoratom gebundene organische Reste enthalten, wobei mindestens einer der an Sauerstoff gebundenen organischen Reste eine durch ein Schwefelatom unterbrochene Kohlenstoffkette aufweist.
Als Ausgangsmaterialien kommen insbesondere Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
in Betracht, worin R und R1 beliebige orga- nisehe Reste, R2 einen durch ein C-Atom an S gebundenen organischen Rest und alkylen einen niedrigmolekularen Alkylenrest, z. B. den Äthylen- oder Propylenrest, bedeuten. Die Reste R, R1 und R2 können der aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder hetero- eyelisehen Reihe angehören. Genannt seien beispielsweise aus der aliphatischen Reihe die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, 2-Äthylbutyl-, Octyl-, 2-Butyloctyl, Lauryl-, Oleyl-, Octadecyl-, Allylreste, ferner kommen solche mit weiteren Substituenten, wie Halogen-, Rhodan-, Cyan-, Nitro-, Äther- oder Estergruppen in Betracht.
Aus der aroma- tischen Reihe seien der Phenyl-, p-Chlor- phenyl- oder der Naphthylrest genannt. Unter den araliphatischen sei der Benzyl-, unter den cycloaliphatischen der Cyclohexyl- und unter den heterocyclischen der Tetrahydrofurfuryl- rest erwähnt.
Sehr wertvolle Ausgangsverbinl.- dungen der angegebenen Formel sind beispielsweise solche, in welchen R, R, und R2 gleiche oder verschiedene AlkyIreste bedeuten, ferner solche, in welchen R und R1 gleiche oder verschiedene Alkylreste und R.2 einen Cy cloalkylrest bedeuten, und schliesslich sol- . ehe, in welchen R und R2 für gleiche oder. verschiedene Alkylreste und Ri für den Ben- zylrest stehen.
Erwähnt seien als Beispiele die Verbindungen der folgenden Formeln
EMI1.28
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Für die erfindungsgemässe Anlagerung von Schwefel wird vorzugsweise Schwefel selbst benützt, aber auch die Verwendung von Schwefel abgebenden Stoffen wie Phosphor- thiochlorid ist möglich. Die Anlagerung des Schwefels kann bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur vorgenommen werden, oft verläuft sie exotherm und muss das Reaktionsgemisch gekühlt oder mit inerten Lösungsmitteln verdünnt werden. Es ist bekannt, dass Thiophosphate beim Erhitzen teilweise isome- risieren. Deshalb werden auch beim vorliegenden Verfahren, je nachdem, ob längere Zeit auf höhere Temperatur erhitzt wird, Produkte erhalten, die teilweise oder ganz isomerisiert sind.
Das erfindungsgemässe Verfahren führt teilweise zu bekannten, teilweise zu neuen Produkten. Die neuen Verbindungen sind Derivate des 5wertigen Phosphors, in welchen. 3 organische Reste über Heteroatome an das Phosphoratom gebunden sind, von welchen mindestens einer ein aliphatischer Rest ist, dessen Kohlenstoffkette durch ein Schwefelatom unterbrochen ist, die beiden andern Reste voneinander verschieden sind und 1 He- teroatom ein Schwefelatom und höchstens 1 Heteroatom ein Stickstoffatom und die restlichen Heteroatome Sauerstoffatome sind.
Verbindungen der gekennzeichneten Art sind zum Beispiel diejenigen der allgemeinen Formel.
EMI2.9
worin 1 Z für Schwefel und die übrigen Z für Sauerstoff stehen, R und R1 voneinander verschiedene organische Reste, R2 ein aliphatischer Rest und alkylen ein niedrigmolekularer Alkylenrest bedeuten. Unter den Verbindungen der genannten Formel sind insbesondere Verbindungen zu erwähnen, in welchen R und R2 niedrigmolekulare Alkylreste und R1 einen höhermolekularen Alkylrest oder einen cycloaliphatischen, heterocyclischen oder araliphatisehen Rest bedeuten. Genannt sei Verbindung der Formel
EMI2.10
worin 1 Z Schwefel und die übrigen Z Sauerstoff bedeuten.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Ver- bindungen stellen, wie schon eingangs erwähnt, wertvolle Schädlingsbekämpfungsmittel dar, die in vielen Fällen bei der Anwendung im Pflanzensehutz eine systematische Wirkung entfalten und somit zur Bekämpfung von saugenden Insekten wie Blattläusen verwendet, werden können.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewiehtsteile. Das Verhältnis von Gewielhtsteil zu Volunmteil ist das gleiche wie dasjenige- zwisehen dem Kilogramm und dem Liter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 Zu 28 Teilen (Cyclohexylthioäthyl)-diäthyl- phosphit fügt man in kleinen Anteilen 3,2 Teile fein gemahlenen Schwefel, wobei durch Kühlung dafür gesorgt wird, dass die Temperatur 70 nicht übersteigt. Hierauf wird noech ein kleiner Überschuss von 0,62 Teilen Sehwefel zugefügt und die Reaktionsmasse während 10 Minuten auf 70 erwärmt. Der Schwefel reagiert nicht mehr. Nach dem Abkühlen wird der nicht umgesetzte Sehwefel abfiltriert, wobei praktisch der gesamte Übersehuss zurüekgewonnen wird.
Das Additionsprodukt stellt. ein sehwerflüelitiges Öl dar und ist eile wertvolles systemisehes Schädlingsbehärr:p- fungsmittel, das gegenüber Blattläusen wirksam ist.
Das als Ausgangsmaterial verwendete (Cyclohexy lthioäthyl) -diäthy lphosphit kann durch Umesterung von Triäthylpbosphit mit fl-Hydroxyäthyl-eyclohexylsulfid erhalten werden.
Beispiel 2 Man verfährt wie in Beispiel. 1 besehrie- ben, verwendet aber 150,6 Teile (l-Äthylthio-
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ä thyl)-diätlhyl-phosphit und 21,29 Teile Schwefel, der sich unter starker Wärmeentwicklung addiert. Man erhält 171,9 Teile (#-Äthyltbio- äthyl)-diäthylthiophosphat, das bei 124 lis 128 /0,2 mm destilliert. Die grosse systemnische insekticide Wirksamkeit gegen Blattläuse des erhaltenen Produktes ist bekannt.
Unter den gleichen Bedingungen kann Schwefel auch an Di-(#-äthylthio-äthyl)-äthyl- phosphit angelagert werden. Auch dieses Produkt entfaltet systemische Wirkung gegen Blattläuse.
Beispiel 3 Man verfährt wie in Beispiel 1 besehrie- ben, verwendet aber als Ausgangsmaterialien folgende Verbindungen
EMI3.9
Die Verbindungen d), e), h) und i) addieren 2 Atome Schwefel.
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Beispiel 4 Zu 28,8 Teilen Benzyl-äthyl-(#-äthyltlzio- äthyl)-phosphit werden 3,2 Teile Schwefel gefügt und die Reaktionsmischung nach dem Abklingen der Reaktion während 20 Minuten auf 100 erwärmt. Das so erhaltene Additionsprodukt stellt ein ausgezeichnetes Aphicid und Acaricid dar, das für Warmblüter relativ wenig toxisch ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Phosphorverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man Schwefel anlagert an Derivate der phos- phorigen Säure, die 3 über ein Sauerstoffatom oder 2 über ein Sauerstoffatom und einen über ein Stickstoffatom an das Phosphoratom gebundene organische Reste enthalten, wobei mindestens einer der an Sauerstoff gebundenen organischen Reste eine durch ein Schwefelatom unterbrochene Kohlenstoffkette aufweist. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI4.5 verwendet, worin R und R1 beliebige organische Reste, R2 einen durch ein C-Atom an S gebundenen organischen Rest, und alkylen einen niedrigmolekularen Alkylenrest bedeuten. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der angegebenen Formel R, R1 und R2 gleiche oder verschiedene Alkylreste bedeuten. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der angegebenen Formel R und R1 gleiche oder verschiedene Alkylreste und R.2 einen Cycloalkylrest bedeuten. 4. Verfahren nach .Patentansprucli und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der angegebenen Formel R und R.> 01 eiche oder verschiedene Alkylreste und Rz den Benzylrest bedeuten. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel EMI4.12 verwendet.
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