CH333927A - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    von     Monoazofarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man wertvolle       Monoamfarbstoffe    erhält, wenn man     diazo-          tierte        1-Amino-2-oxy-3,5-bis-acylaminobenzole     mit. in     o-Stellung    zur     Oxygruppe    kuppelnden       Oxyverbindungen    umsetzt, die frei von     Car-          Bonsä.ure-    und     Sulfonsäuregruppen    sind.

   Die  so erhaltenen     o,o'-Dioxy-monoazofarbstoffe     können mit. metallabgebenden Mitteln behan  delt werden; die     Metallisierung    in Substanz  kann sowohl für sich als auch in Mischung  mit andern     metallisierbaren        Monoazofarbstof-          fen    erfolgen.  



  Die neuen Farbstoffe sind so zum Beispiel.  gut geeignet für das     Einbadchromverfahren.     Die Überführung in die     Metallkomplexver-          bindungen,    vorzugsweise Chromkomplexe, in  Substanz erfolgt in üblicher Weise, z. B. in       (legenwart    organischer Lösungsmittel oder in  W     assen    mit oder ohne komplexbildenden Ver  bindungen, wie z. B.     Oxalsäure,        Salieylsäure,          Ätbanolamin    usw.  



  Die nach vorliegendem Verfahren erhält  liehen Farbstoffe ergeben auf animalischen  Fasern, wie z. B. Wolle, Seide, sowie auf  Leder     durehweg    egale Färbungen von sehr       guten        Lichtechtheiten,        guten        Nasseehtheiten     und guten     Fabrikationseehtheiten.    Die in Sub  stanz metallisierten Farbstoffe besitzen dabei  grossenteils ein gutes Ziehvermögen aus neu  tralem Bade.  



       Acylgruppen    in den als     Diazokomponente     verwendeten 1-Amino-2-oxy-3,5-bis-aeylamino-    Benzolen können zum Beispiel die     F'ormyl-,          Acetyl-,        Chloracetyl-,        Propionyl-    und die       4Tethansulfonylgruppe    sein. Geeignete Kupp  lungskomponenten für die Herstellung der  neuen Farbstoffe sind z. B.  



       2-Oxynaphthalin,          1-Acetylamino-7-oxynaphthalin,          1-Benzoylamino-7-oxynaphthalin,          1.-Methansulfonylamino-7-oxy        naphthalin,          2-Oxynaphthalin-6-sulfamid,          1-Oxynaphthalin,          1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon,          Acetessiganilid    usw.  



  Die Kupplung wird in üblicher Weise in alka  lischer bis neutraler Lösung in     Gegenwart.     säurebindender Mittel vorgenommen.         Beispiel   <I>1</I>    22,3 Gewichtsteile     1-Amino-2-oxy-3,5-bis-          acetylaminobenzol    werden in 300 Gewichts  teilen Wasser mit 24 Gewichtsteilen     konz.     Salzsäure gelöst und bei 0-5  mit 6,9 Ge  wichtsteilen     Natriumnitrit,    gelöst in 30 Ge  wichtsteilen Wasser,     diazotiert,    wobei das ge  bildete     Diazoniumsalz    grossenteils ausfällt.

   Die  Suspension des     Diazoniumsalzes    wird bei 1.0  bis 15  unter Rühren eingetragen in eine Lö  sung von 14,5 Gewichtsteilen     2-Oxynaphthalin,     6 Gewichtsteilen     Ätznatron    und 10 Gewichts  teilen Soda in 200 Gewichtsteilen Wasser.  Durch Zugabe von Soda wird eine dauernde  alkalische Reaktion aufrechterhalten. Der ge-      bildete Farbstoff wird abgesaugt und stellt  getrocknet ein schwarzes Pulver dar, das  Wolle nach dem     Einbadchromverfahren    in  dunkelblauen Tönen von vorzüglicher Licht  echtheit und guten     Nassechtheiten    anfärbt.

      <I>Beispiel 2</I>  22,3 Gewichtsteile     1-Amino-2-oxy-3,5-bis-          aeetylaminobenzol    werden wie in Beispiel 1.  dianotiert und in     sodaalkalischer    Lösung mit  20,1 Gewichtsteilen     1-Acetylamino-7-oxynaph-          thalin    gekuppelt. Der in üblicher Weise iso  lierte Farbstoff bildet ein blauschwarzes Pul  ver und färbt Wolle nach dem     Einbadschrom-          verfahren    in     grünstichig    grauen Tönen von  guten     Echtheiten    an.  



  43,5 Gewichtsteile des obigen Farbstoffes  werden in 500 Gewichtsteilen heissem Wasser  mit einer     Ammonium-Chromoxalat-Lösung,     die 7,6 Gewichtsteilen Chromoxyd entspricht,  rückfliessend bis zur Beendigung der     Metalli-          sierung    gekocht. Der ausgeschiedene Chrom  komplex wird abgesaugt und trocknet. Er bil  det ein grauschwarzes Pulver, das Wolle aus  neutralem oder schwachsaurem Färbebad in       grünstichig    grauen Tönen von sehr guter  Licht- und guten     Nassechtheiten    sehr gleich  mässig anfärbt.  



  <I>Beispiel 3</I>  43,5 Gewichtsteile des durch Kuppeln von  22,3 Gewichtsteilen dianotiertem     1-Amino-2-          oxy-3,5-bis-acetylaminobenzol    mit 20,1 Ge  wichtsteilen     1-Acetylamino    - 7 -     oxynaphthalin     hergestellten Farbstoffes werden bis zur Been  digung der Komplexbildung mit einer Lösung  von     Ammoniumcobaltearbonat    (5,9 Gewichts  teilen     Cobalt    entsprechend) gekocht, der gebil  dete     Cobaltkomplex    abgesaugt und getrocknet.  Er stellt ein schwarzes Pulver dar, das Wolle  aus schwachsaurem Bade in blaugrauen Tönen  von     guten        Echtheiten    anfärbt.  



  <I>Beispiel 4</I>  Der durch Kuppeln von 22,3 Gewichts  teilen dianotiertem     1-Amino-2-oxy-3,5-bis-          acetylaminobenzol    mit 26,3 Gewichtsteilen  1-     Benzoylamino    - 7 -     oxynaphthalin    erhaltene  Farbstoff wird mit 600     Gewichtsteilen    heissem  Wasser verrührt, mit einer Lösung von chrom-         salicylsaitrem    Natrium, entsprechend 7,6 Ge  wichtsteilen     Chromoxid,    versetzt und bis     zur     vollständigen Komplexbildung gekocht. Der  gebildete Farbstoff wird abgesaugt und ge  trocknet.

   Er ist ein grauschwarzes Pulver; das       _'Atolle    aus neutralem oder schwachsaurem  Bade in     grünstiehigen        CTrautönen    von guter  Licht- und     Nassechtheit        gleiehmässig    anfärbt.  



  Verwendet man anstelle von 26,3 Gewichts  teilen     1-Benzoy        1-amino-7-oxy        naphthalin    30 Ge  wichtsteile     2'-Chlorbenzoy        lamino-7-oxy        naph-          thalin    oder 33,5 Gewichtsteile     2',-1'-Diehlor-          benzolamino-7-oxynaphthalin,    so erhält man       ehromhaltige    Farbstoffe, die aus neutralem  Bade noch besser auf     Wolle    ziehen.

   Die Fär  bungen zeigen     grünstichig    graue, sehr klare  Nuancen und sind sehr     liehtecht,        nasseeht    und  g<B>g</B>       leichmässig.          Beispiel   <I>5</I>  Der durch Kuppeln von 22,3 Gewichtstei  len dianotiertem     1-Amino-2-oxy-3,5-bis-a.eetyl-          aminobenzol    mit 18,4     Gewiehtsteilen        1-Phenyl-          3-methyl-5-py        razolon    erhaltene Farbstoff wird  in 500 Gewichtsteilen Wasser mit.

   einer     Am-          monium-Chromoxalat-Lösung    , die 7,6 Ge  wichtsteile Chromoxyd enthält, gekocht und  der gebildete Chromkomplex wie üblich iso  liert und getrocknet. Man erhält ein dunkel  braunes Pulver, das Wolle aus schwachsaurem  Bade in rotbraunen Tönen     von    guten     Echt-          heiten    gleichmässig anfärbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazo- farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man dianotierte 1-Amino=2-oxy-3,5-bis-acylamino- benzole mit in o-Stellung zur Oxygruppe kup pelnden Oxyverbindungen umsetzt, die frei von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen sind. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen o,o'- Dioxymonoazofarbstoffe mit metallabgeben den Mitteln behandelt.