CH334634A - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen 1;s wurde gefunden, dass man zu wertvol len Farbstoffen gelangt, wenn man Diazo- verbindungen von Aminen der Konstitution
EMI0001.0007
worin R1 einen niedermolekularen Alkylrest von mindestens 2 C-Atomen bedeutet, mit 1-Alkylsulfonylamino-7-oxynaphthalinen kup- pelt. Die so erhaltenen Monoazofarbstoffe,
die der allzemeinen Formel
EMI0001.0016
entsprechen, wobei R." einen niedermolekula ren Alky lrest, wie Methyl-, Äthyl, Propy l-, bedeutet, können dann in ihre Chromkomplexe übergeführt werden.
Man arbeitet zweek- mä.ssig so, dass Komplexe entstehen, welche auf 1 Chromatom 2 Moleküle des Farbstoffes enthalten. Die als Kupplungskomponente verwende ten 1-Alkylsulfonylamino-7-oxynaphthaline lassen sieh aus 1-Amino-7-oxynaphthalin und den entsprechenden Sulfonsäurechloriden wie Methansulfonsäurechlorid, Äthansulfonsäure- ehlorid, n-Propansulfonsäurechlorid in wäss- rigem Medium oder in organischen Lösungs mitteln, wie z.
B. Pyridin, darstellen.
Die neuen chromhaltigen Farbstoffe fär ben Wolle und andere Materialien tierischen Ursprungs wie Seide und Leder sowie Fasern aus Superpolyamiden und Superpolyuretha- nen aus neutralem bis schwach saurem Bade in echten blaugrauen Tönen gleichmässig an.
Aus einer deutschen Patentschrift sind be reits Chromkomplexe von Farbstoffen ähn lichen Aufbaues bekanntgeworden. Sie werden erhalten durch Chromierimg von Monoazo- farbstoffen der allgemeinen Formel
EMI0001.0044
wobei R einen niedermolekularen Alkylrest von mindestens 2 C-Atomen und die Asyl gruppe einen niedermolekularen Pettsäure- rest bedeuten.
Die Chromkomplexe dieser Farbstoffe zeigen im allgemeinen eine sehleelite Wasserlöslichkeit, so dass ihre innige Ver mischung mit Dispergier- und Netzmitteln und mit basisch wirkenden Salzen wie Alkali- pyro- und -metaphosphaten als umerlässlieli bezeichnet wird, tun eine für die Textilfär berei genügende Wasserlöslichkeit zu errei chen. Demgegenüber zeigen die nach dem er findungsgemässen Verfahren erhaltenen Parb- stoff-Chromkonuplexe auch ohne solche Hilfs mittel eine sehr gute Wasserlöslichkeit.
Sie übertreffen weiterhin die aus der genannten Patentschrift bekannten Chromkomplexe in der Säureechtheit und der sauren Walkeeht- heit.
Beispiel <I>1</I> <B><I><U>90,1</U></I></B> Gewichtsteile 1-Amino-2-oxybenzol-5- äthylstilfon werden in<B>100</B> Gewichtsteilen Wasser und 25 Gewichtsteilen Salzsäure D = 1,15 mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit - die vorher in 20 Gewichtsteilen Wasser ge löst wurden - dianotiert.
Die so erhaltene Diazoverbindung läuft bei 0-5" zu einer Lö sung von 23,7 Gewichtsteilen 1-Methylsulfo- nyIamino-7-oxynaphthalin in 100 Gewichts teilen Wasser, 8 Gewichtsteilen Natrium hydroxyd und 40 Gewichtsteilen einer 20pro- zentigen wässrigen Ammoniaklösung. Die Kupplung kann durch Zugabe von 30 Ge wichtsteilen Pyridin beschleunigt werden. Nach wenigen Stunden ist die Farbstoffbil- dung beendet.
Man versetzt mit 20 Gewichts teilen Steinsalz und isoliert den ausgefallenen Farbstoff.
Zur Metallisierung wird der so erhaltene Filterkuchen in<B>1000</B> Gewichtsteilen Wasser und 5 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd sie dend gelöst. Zu dieser Lösung tropfen im Verlauf von 15 Minuten 200 Gewichtsteile einer Lösung, die 8 Gewichtsteile Kalium- bichromat und 18 Gewichtsteile Traubenzuk- ker enthalten, hinzu. Man hält noch 30 Minu ten im Sieden, lässt dann auf 75" abkühlen, scheidet den Farbstoff-Chromkomplex durch Zugabe von 30 Gewichtsteilen Steinsalz ab und filtriert.
Getrocknet stellt der so erhaltene Chrom komplex ein grauschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit. blaugrauer Farbe löst. Er färbt. VN olle aus neutralem bis schwach saurem Bade in sehr echten blaugrauen Tö nen gleichmässig an.
<I>Beispiel</I> <B>20,1</B> ('ewiehtsteile 1-Amino-2-oxybenzol-5- ät]iy-lsulfon werden in 100 Gewichtsteilen Wasser und 25 Ciewielitsteilen Salzsäure D =<B>1,15</B> mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit -- die vorher in 20 Gewichtsteilen Wasser ge löst- wurden - dianotiert.
Die so erhaltene Diazoverbindung läuft bei 0-5" zu einer Lösung von '?6,5 Gewichtsteilen 1 - Pro py1sulfony lamino - 7 - oxynaphthalin in 100 Gewichtsteilen Wasser, 8 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd und 40 Gewichtsteilen einer 201/eigen wässrigen Ammoniaklösung. Die Kupplung kann durch Zugabe von 30 Gewichtsteilen Pyridin beschleunigt werden.
Naeli wenigen Stunden ist die Farbstoffbil- dung beendet. plan versetzt mit 20 C.ewiehts- teilen Steinsalz und isoliert den ausgefallenen Farbstoff.
Zur Metallisierung wird der so erhaltene Filterkuchen in 1000 Gewichtsteilen Wasser und 5 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd sie dend gelöst. Zu dieser Lösung tropfen im Verlauf von 15 Minuten 200 Gewichtsteile einer Lösung, die 8 Gewichtsteile Kalium- bichromat und 18 Gewichtsteile Traubenzuk- ker enthalten, hinzu. plan hält noch 30 Minu ten im Sieden, lässt dann auf 75 abkühlen, scheidet den Farbstoff-Chromkontplex durch Zugabe von 30 Gewichtsteilen Steinsalz ab und filtriert.
Getrocknet stellt. der so erhaltene Chrom komplex ein grauschwarzes Pulver dar, das sieh in Wasser mit. blaugrauer Farbe löst. Er -färbt Wolle aus neutralem bis sehwach sau rem Bade in sehr echten blaugrauen Tönen gleichmässig an.
<I>Beispiel 3</I> <B>21,5</B> Gewichtsteile 1 Amino-2-oxy-benzol-5- n-propylsulfon werden in<B>100</B> CTewiehtsteileit Wasser und 25 Gewichtsteilen Salzsäure D = 1,15 mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit - die vorher in 20 Gewichtsteilen Wasser ge löst wurden - diazotiert. Die so erhaltene Diazoverbindung läuft bei 0-5 zu einer Lö sung von 23,7 CTewiehtsteilen 1-MethyIsul- fonylamino-7-oxy-naphthalin in 100 Gewichts teilen Wasser,
8 Gewichtsteilen Natrium- hydroxy d und 40 Gewichtsteilen einer 20pro- zentigen wässrigen Ammoniaklösung. Die Kupplung kann durch Zugabe von 30 Ge- wiclitsteilen Pyridin beschleunigt werden. Nach wenigen Stunden ist die Farbstoffbil- dung beendet. Man versetzt. mit 20 Gewichts teilen Steinsalz und isoliert den ausgefallenen Farbstoff.
Zur Metallisierung wird der so erhaltene Filterkuchen in 1000 Gewichtsteilen Wasser und 5 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd sie dend gelöst. Zu dieser Lösung tropfen im Verlauf von 15 Minuten 200 Gewichtsteile einer Lösung, die 8 Gewichtsteile Kalium- biehromat und 18 Gewichtsteile Traubenzuk- ler enthalten, hinzu. Man hält noch 30 Minu ten im Sieden, lässt dann aiif 75 abkühlen, scheidet den Farbstoff-Chromkomplex durch Zugabe von 30 Gewichtsteilen Steinsalz ab und filtriert.
Getrocknet stellt der so erhaltene Chrom komplex ein grauschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit blaugrauer Farbe löst. Fr färbt Wolle. aus neutralem bis schwach sau rem Bade in sehr echten blaugrauen Tönen gleichmässig an.
Claims (1)
- .PATENTANSPRUCH Verfahren zur 1lerstellung ehromierbarer Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen von Aminen der r urmal EMI0003.0036 worin R1 einen niedermolekularen Alkylrest mit mindestens zwei C-Atomen bedeutet, mit 1-Alkylsulfonylamino-7-oxynaphthalinen kup pelt.UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarb- stoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die o,o'-Dioxy-monoazofarbstoffe mit einem chrom- abzebenden Mittel behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE334634X | 1954-01-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH334634A true CH334634A (de) | 1958-12-15 |
Family
ID=6217648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH334634D CH334634A (de) | 1954-01-16 | 1954-12-22 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH334634A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3372155A (en) * | 1963-02-28 | 1968-03-05 | Bayer Ag | Mixed chromium complex monoazo dyestuffs |
-
1954
- 1954-12-22 CH CH334634D patent/CH334634A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3372155A (en) * | 1963-02-28 | 1968-03-05 | Bayer Ag | Mixed chromium complex monoazo dyestuffs |
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