CH334830A - Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Pyrrolidonen - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung von     disubstituierten        Pyrrolidonen            hs    wurde gefunden, dass     4,4-disubstituierte          ''-Pyrrolidone    der Formel  
EMI0001.0007     
    worin     Ri    einen     Alkyl-    oder     Cycloalkyl-    und       :t;,,    einen     Aryl-    oder     Cycloalkylrest    bedeuten,  sieh durch     anticonvulsiv    e Eigenschaften aus  zeichnen. Einzelne Vertreter dieser Stoff  klasse wirken überdies schlafmachend.  



       Gemäss    der vorliegenden Erfindung lassen       sich    die     4,4-disubstituierten        2-Pyrrolidone     durch Reduktion von     ss,f-disubstituierten          f-Cyan-propionsäureestern    der Formel  
EMI0001.0021     
    in     der    R einen     Alkylrest    darstellt. und     R1          arid        R..,    die obige Bedeutung besitzen, bequem       herstellen.     



  Als Reduktionsmittel kann     katalvtisch        an-          pperegter    Wasserstoff verwendet werden. So  erhält, man z. B. mit Wasserstoff unter Druck,  in Gegenwart, von     Raney-Nickel    oder     Raney-          Kobalt,    aus ss-Cyan-ss-phenyl-fl-äthyl-propion-         säureä.thylester    das     4-Phenyl-4-ät.hyl-2-pyrro-          lidon.    Auf die beschriebene Weise kann man  auch     4-Phenyl-4-isopropyl-2-pyrrolidon,

          4-Phe-          nyl-4-cyclohexyl-2-pyrrolidon    und     4-Cyclo-          hexyl-4-methyl-2-py        rrolidon    gewinnen.  



  Die als Ausgangsmaterial verwendeten     @'-          Cyan-ss,ss-disubstituierten        Propionsäureester     kann man durch Umsetzung der entsprechend  substituierten     Acetonitrile    mit Halogenessig  säureestern in     inerten    Lösungsmitteln in Ge  genwart von alkalischen Kondensationsmitteln  gewinnen.  



  Die     erfindiulgsgemäss    erhaltenen     4,4-di-          substituiert.en        2-Pyrrolidone    sind farblose,  in Wasser schwer- und in den gebräuchlichen  organischen Lösungsmitteln leichtlösliche Sub  stanzen. Sie sollen als     Anticonvulsiva    und  Schlafmittel     Verwendung    finden.

      <I>Beispiel</I>  10 g     fl-Phenyl-.ss-äthyl-ss-cyano-propion-          säureäthylester    (hergestellt durch Kondensa  tion von     Phenyläthylacetonitril    und     Bromessig-          säureäthylester    mit     Natriumamid    in Benzol,  Siedepunkt 105-110  C/0,0!5 mm) werden in  50     cm3    Methanol mit. 1,5g     Rane.-Nickel    ver  setzt und mit Wasserstoff unter einem Druck  von 50 Atü bei 100  C geschüttelt. Nach Auf  nahme von 2     Mol    Wasserstoff filtriert man  vom Katalysator ab und dampft das Filtrat  ein. Der Rückstand wird im     Vakuum    frak  tioniert.

   Das     4-Phenyl-4-äthyl-2-pyrrolidon     geht. unter 0,04 mm Druck bei     145-1500C         über und erstarrt in der Vorlage. Der  Schmelzpunkt der aus     Petroläther    umkristal  lisierten Verbindung liegt bei 64  C.  



  In analoger Weise werden die folgenden  Verbindungen gewonnen:     4-Phenyl-4-isopro-          pyl-2-pyrrolidon,    Schmelzpunkt     109     C;     4-          Phenyl-4-cyelohexyl-2-pyrrolidon,    Schmelz  punkt     176-177"C;        4-Cy        elohexyl-4-methyl-2-          pyrrolidon,    Schmelzpunkt 106-106,5  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von disubsti- tuierten Pyrrolidonen der Formel EMI0002.0014 worin R1 einen Alkyl- oder Cyeloalkyl- und R2 einen Aryl- oder Cycloalkylrest bedeuten, dadureh gekennzeiehnet, dass ss,

   /3 disubst.i- tüierte ss-Cyan-propionsäureester der Formel EMI0002.0027 in der R einen Alkylrest darstellt und R1 und 1i,.>, die obige Bedeutung besitzen, der Reduk tion unterworfen werden. UTNTERANSPRÜCHE 1.. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die. Reduktion mit kataly tiseh angeregtem Wasserstoff dnrehge- führt wird. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein ss-Cyan-fpheriyl-ss-ätliyl-propionsäure- est.er unter Bildung von 4-Phenyl-4-äthyl-2- pyrrolidon reduziert wird.