CH335396A - Verfahren zur Herstellung von Acetylglutaminsäuredinitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AcetylglutaminsäuredinitrilInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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Description
Verfahren zur Herstellung von Acetylglutaminsäuredinitril
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von Acetyl- giutaminsäuredinitril, das dadurch gekenn- zeichnet ist, dass man Aeetylamino-eyanessig säureäthylester mit Hilfe von Aerylnitril cyanund das dabei entstandene Acetyl- carbÏthoxyglutaminsÏuredinitril mit alkoholi- seher Kalilauge in der KÏlte partiell verseift und anschliessend, zweckmϯig naeh Ansäuern mit SalzsÏure durch ErwÏrmen, decarboxyliert.
Das bisher unbekannte Acetylglutamin- siiuredinitril geht bei fraktionierter Destillation im Hochvakuum zwischen 160 und 165 C als hellgelbes, in Wasserleichtlosliches01 ber, das in der Kälte erstarrt. Die Verbindung kann aus einem geeigneten Losungs- mittel, z. B. Butanol, umkristallisiert werden und bildet dann farblose Prismen, die zwischen 48, 5 und 490 schmelzen.
Die Analyse ergibt folgende Resultate : berechnet : gefunden : C 55, 5 55, 5%
H 6, 0 6,0% X 27, 7 27,5%
Die neue Verbindung findet Verwendung als Arzneimittel oder als Zwisehenprodukt zur Herstellung von Arzneimitteln.
Beisptel
1 Mol Aeetylaminocyanessigester wird in 300 eins Dioxan aufgesehlämmt und mit 5 cm Triäthylamin als Katalysator versetzt. Der auf 45-50¯ erwÏrmte Brei wird tropfenweise unter Einhaltung der angegebenen Temperatur mit 1 Mol Aerylnitril versetzt und auf 50-60¯ erwÏrmt. Man neutralisiert mit EssigsÏure, vertreibt das Lösungsmittel im Vakuum und nimmt den ¯ligen R ckstand im doppelten Volumen 15%igem Sprit auf, worauf das N-Acetyl-a-carbÏthoxy-glutaminsÏuredinitril beim Erkalten ausfällt.
Nach Umkristallisieren auf 800 em3 heissem Wasser erhält man farblose Prismen vom Smp. 101-102 , von denen 1 Mol portionenweise bei 5 C in eine Lösung von l Mol KOH in 500 em3 Wasser und 1 Liter Sprit eingetragen wird. Nach ; 2 Stunden wird mit wenig Salzsäure auf l) 7, 0 neutralisiert und das Lösungsmittel bis auf 400 em3 im Vakuum entfernt. Den Rüekstand lässt man mehrere Stunden bei -5 stehen, wobei nicht umgesetztes Ausgangsmaterial auskristallisiert.
Letzte Spuren kön- nen durch mehrmalige Extraktion mit Chloroform entfernt werden. Mit etwas weniger als der berechneten Menge Salzsäure wird angesäuert und anschliessend durch Erwärmen auf dem siedenden Wasserbad decarboxyliert. Man verdampft zur Trockne, nimmt in Essigester auf, filtriert, destilliert das Lösungsmittel ab und fraktioniert im Hochvakuum, worauf Acetylglutaminsäuredinitril als hellgelbes, in Wasser leicht lösliches Öl erhalten wird, mit einem Brechungsindex n D20 = 1, 478, das in der Kälte erstarrt und naeh Umkristallisieren au. s Butanol farblose Prismen mit einem Schmelz- punkt von 48, 5-49 bildet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Acetyl- glutaminsa. uredinitril, dadurch gekennzeich- net, dass ¯ AcetylaminocyanessigsÏureÏthylester mit Hilfe von Acrylnitril cyanÏthyliert und das @ntstandene N-Acetyl-a-carbÏthoxy-glut- aminsäuredinitril mit alkoholiselier Kalilauge in der Kälte partiel verseift und ansehliessend decarboxyliert wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH335396T | 1955-02-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH335396A true CH335396A (de) | 1958-12-31 |
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ID=4503548
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH335396D CH335396A (de) | 1955-02-23 | 1955-02-23 | Verfahren zur Herstellung von Acetylglutaminsäuredinitril |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH335396A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012512172A (ja) * | 2008-12-15 | 2012-05-31 | タイゲン バイオテクノロジー カンパニー，リミテッド | ピペリジン誘導体の立体選択的合成 |
-
1955
- 1955-02-23 CH CH335396D patent/CH335396A/de unknown
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