CH338450A - Verfahren zur Herstellung von s-Peltatin-glucosid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von s-Peltatin-glucosidInfo
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Description
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Verfahren zur Herstellung von a-Peltatin-glucosid In den Schweizer Patenten Nrn. 330663 und 334922 wurde bereits bekanntgegeben, dass aus Po- dophyllumarten das Podophyllotoxinglucosid isoliert werden kann. Gegenstand des Hauptpatentes Nr. 333725 ist die Herstellung von ss-Peltatin- glucosid aus der amerikanischen Droge Podophyllum peltatum L.
Es wurde nun gefunden, däss man aus dem Glucosidgemisch dieser Droge nach Abtrennung der beiden genannten Glucoside noch ein weiteres Glucosid, das a-Peltatin-glucosid, isolieren kann.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des bisher unbekannten a-Peltatin- glucosids aus Rhizomen von Podophyllum peltatum L., welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Droge mit einem organischen Lösungsmittel behandelt, welches das in der Droge als Gerbstoff- Glucosid-Komplex vorliegende a-Peltatin-glucosid zu extrahieren vermag, den Extrakt konzentriert und dann mit Wasser verdünnt, die Lösung zur Ruftrennung des Gerbstoff-Glucosid-Komplexes mit einem Gerbstoff fällenden Mittel behandelt, die Fällung abtrennt, die zurückbleibende Lösung vom organischen Lösungsmittel weitgehend befreit und mit Wasser verdünnt,
die wässerige Lösung zur Entfernung von Harzstoffen mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel extrahiert, dann die wässerige Lösung zur Entfernung von Begleit- glucosiden mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, das einen wasserlöslichen aliphati- schen Alkohol enthält, ausschüttelt, die wässerige Lösung zur Extraktion des a-Peltatin-glucosids weiter mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, welches einen wasserlöslichen aliphati- schen Alkohol enthält, auszieht, das in das organische Lösungsmittel übergegangene a-Peltatin-glu- cosid nach Abdestillieren des Lösungsmittels in fester Form gewinnt und reinigt.
Zur Abtrennung der Begleitglucoside Podo- phyllotoxin-glucosid und ss-Peltatin-glucosid vom a-Peltatin-glucosid aus der nach der Aufspaltung der Gerbstoff-Glucosid-Komplexe erhaltenen wässerigen Lösung kann man z. B. Chloroform unter Zusatz eines Alkohols verwenden. In der verbleibenden wässerigen Lösung ist das neue Glucosid dann angereichert. Das aus dem organischen Lösungsmittel durch Eindampfen schliesslich erhaltene feste Präparat stellt ein hellgelbes Pulver dar, das, z. B. durch Chromatographie oder Verteilung zwischen Wasser und mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, gereinigt wird.
Als besonders geeignet erwies sich eine Säulenanordnung mit Silicagel als Trägermate- rial. Die bei der Elution aus der Säule zuerst anfallenden Fraktionen enthalten meistens noch etwas Podophyllotoxin-glucosid, die nachfolgenden noch etwas ss-Peltatin-glucosid. Die später anfallenden Fraktionen, die durch eine rostrote Eisenchloridreak- tion charakterisiert sind, enthalten das a-Peltatin- glucosid, das aus den Eindampfrückständen beim Anreiben mit Aceton kristallisiert.
Das durch Umkristallisation gereinigte a-Peltatin- glucosid hat die Zusammensetzung C27H"01,; es schmilzt bei 168-171 und besitzt einen Drehwert von
EMI1.62
in Methanol und
EMI1.63
in Pyridin. Das Glucosid gibt mit Eisenchlorid in wässeriger Lösung eine rostrote, in alkoholischer Lösung eine grüne Farbreaktion.
Charakteristisch für das Glucosid ist sein übergang in ein Pentacetylderivat bei der Acetylierung. Dieses schmilzt bei 222-223 und zeigt die optische Drehung
EMI1.72
in Chloroform.
<Desc/Clms Page number 2>
Das a-Peltatin-glucosid wird leicht durch ss-Glu- cosidase gespalten, und es entstehen a-Peltatin und D-Glucose.
Das neue Glucosid zeichnet sich ebenso wie das Podophyllotoxin-glucosid und das ss-Peltatin-glucosid gegenüber den zuckerfreien Wirkstoffen aus der Podophyllum-Droge durch bessere Verträglichkeit und geringere Toxizität aus. Es soll therapeutisch als Antimitotikum verwendet werden und dient alg Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer biologisch aktiver Derivate.
Beispiel . Getrocknete Rhizome von Podophyllum pelta- tum L. werden fein gemahlen und dann mehrmals bei gewöhnlicher Temperatur mit Chloroform extrahiert. Das so gereinigte Pflanzenmaterial wird nun mit Methanol ausgezogen, worauf man die vereinigten gelb gefärbten Auszüge auf etwa 1/3 konzentriert und dann mit dem gleichen Volumen Wasser versetzt. Die wässerig-methanolische Lösung wird nun mit einer konzentrierten wässerigen Lösung von Bleiacetat, solange eine Fällung entsteht, versetzt.
Nach dem Abfiltrieren des entstandenen Niederschlages befreit man die Lösung durch Konzentrieren im Vakuum möglichst vollständig vom Methanol und extrahiert sie mehrmals zuerst mit Chloroform, dann mit einem Gemisch von Chloroform-Athanol (9:1), wobei harzige Verunreinigungen und die Hauptmenge der beiden Glucoside Podophyllotoxin- glucosid und ss-Peltatin-glucosid entfernt werden. Daraufhin wird der wässerigen Lösung das neue Glucosid, a-Peltatin-glucosid, durch Extraktion mit Chloroform, das 3011/o Äthanol enthält, entzogen.
Der feste Eindampfrückstand dieser Chloroform- Äthanol-Extrakte wird an einer Säule aus Silicagel chromatographisch gereinigt. Mit wassergesättigtem Essigester werden aus der Säule zuerst Fraktionen eluiert, die keine Eisen-III-chlorid-Reaktion geben und neben Podophyllotoxin-glucosid auch noch ss-Peltatin-glucosid enthalten.
Sobald aus der Säule Fraktionen austreten, die eine positive Reaktion mit Eisen-III-chlorid geben, enthalten ihre Eindampfrückstände das neue a-Peltatin-glucosid. Sie werden mit Aceton angerieben, wobei die Rückstände solcher Fraktionen, in denen das neue Glucosid genügend angereichert ist, bald kristallisieren. Die Kristalle werden abgetrennt und nochmals aus Aceton umkristallisiert, wobei das a-Peltatin-glucosid, in reiner Form mit den oben angegebenen Eigenschaften anfällt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des freien mitosehem- menden und tumorzerstörenden a-Peltatin-glucosids aus Podophyllum peltatum L., dadurch gekennzeichnet, dass man die Droge mit einem organischen Lösungsmittel behandelt, welches das in der Droge als Gerbstoff-Glucosid-Komplex vorliegende a-Pelta- tin-glucosid zu extrahieren vermag, den Extrakt konzentriert und dann mit Wasser verdünnt, die Lösung zur Auftrennung des Gerbstoff-Glucosid-Komplexes mit einem Gerbstoff fällenden Mittel behandelt, die Fällung abtrennt, die zurückbleibende Lösung vom organischen Lösungsmittel weitgehend befreit und' mit Wasser verdünnt,die wässerige Lösung zur Entfernung von Harzstoffen mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel extrahiert, dann die wässerige Lösung zur Entfernung von Begleitgluco- siden mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, das einen wasserlöslichen aliphatischen Alkohol enthält, ausschüttelt, die wässerige Lösung zur Extraktion des a-Peltatin-glucosids weiter mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, welches einen wasserlöslichen aliphatischen Alkohol enthält, auszieht und das in das organische Lösungsmittel übergegangene a-Peltatin-glucosid nach Abdestillieren des Lösungsmittels in fester Form gewinnt und reinigt. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Entfernung von Harzstoffen die gepulverte Droge zuerst mit einem chlorierten Kohlenwasserstoff extrahiert und anschlie- ssend aus der Droge den Glucosid-Gerbstoff-Komplex mit einem wasserlöslichen Alkohol extrahiert. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die frische Droge unter Zusatz von fester Kohlensäure zerkleinert und anschliessend mit einem wasserlöslichen Alkohol extrahiert. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Gerbstoff fällendes Mittel ein Bleisalz verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Droge mit Methanol oder Äthanol extrahiert und zur Entfernung der Harzstoffe aus der erhaltenen wässerigen Lösung einen chlorierten Kohlenwasserstoff verwendet. 5.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Entfernung der Begleit- glucoside aus der erhaltenen wässerigen Lösung ein Gemisch eines chlorierten Kohlenwasserstoffes mit einem wasserlöslichen Alkohol verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Extraktion des a-Peltatin- glucosids aus der erhaltenen wässerigen Lösung einen, chlorierten Kohlenwasserstoff verwendet, der mehr als 10 % eines wasserlöslichen Alkohols enthält. 7.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Extraktion des a-Peltatin- glucosids aus der erhaltenen wässerigen Lösung einen mit Wasser nicht mischbaren Alkohol verwendet. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das a-Peltatin-glucosid durch Verteilungschromatographie an einer Säule aus einem inerten Trägermaterial reinigt. <Desc/Clms Page number 3> 9.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man das a-Peltatin-glucosid aus der Säule mit Essigester, dem bis 5% Methanol zugesetzt sind, eluiert. 10. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das a-Peltatin-glucosid durch Verteilung zwischen Wasser und Essigester, dem bis 10,1/o Methanol zugesetzt sind, reinigt.
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