CH339210A - Verfahren zur Herstellung von 2-Acylamino-4-oxy-6-formyl-pteridinen - Google Patents

Description

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 Verfahren zur Herstellung von    2-Acylamino-4-oxy-6-formyl-pteridinen   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von    2-Acylamino-4-oxy-6-formyl-pteridinen   durch Einwirkung eines    Hydrolysierungsmittels   auf    2-Acylamino-4-R'-6-di-R-methyl-pteridine,   wobei R ein    Alkoxy-,      Aryloxy-   oder    Aralkoxyradikal   und R' eine    Oxygruppe   oder ein    Alkoxy-,      Aryloxy-   oder    Aralkoxyradikal      bedeuten,   gemäss dem Schema: 
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 Durch diese Hydrolyse wird die    Acetalgruppe   in    6-Stellung   zu einem    Formylradikal   umgewandelt.

   Gleichzeitig werden    Pteridine,   welche in der    4-Stel-      lung   ein    Alkoxy-,      Aryloxy-   oder    Aralkoxyradikal   aufweisen, zu den entsprechenden    4-Oxy-pteridinen      hydro-      lysiert.   Man kann sowohl Mineralsäuren als auch organische Säuren für diese Hydrolyse benutzen. Beispiele von geeigneten Säuren sind Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure und Ameisensäure. Die Reaktion lässt sich leicht in einem flüssigen Medium durchführen, das aus einem    überschuss   der verwendeten Säure oder einem besonderen Lösungsmittel, wie Wasser oder einem    inerten   organischen Lösungsmittel, bestehen kann.

   Zur Durchführung der Reaktion kann man sowohl gewöhnliche Temperaturen als auch erhöhte Temperaturen benutzen. Nach Beendigung der Hydrolyse lässt sich das    2-Acylamino-4-oxy-      6-formyl-pteridin   nach bekannten Methoden in kristalliner Form isolieren. 



  Man kann auf diese Weise z. B.    2-Acetamido-4-      oxy-6-diäthoxymethyl-pteridin   und    2-Propionylamido-      4-benzyloxy-6-dimethoxymethyl-pteridin   mit Ameisensäure zu    2-Acetamido-4-oxy-6-formyl-pteridin   bzw.    2-Propionylamido-4-oxy-6-formyl-pteridin   hy-    drolysierten.   Andere ähnliche    Verbindungen,   die auf die gleiche Weise hergestellt werden können, sind    2-Benzamido-4-oxy-6-formyl-pteridin,      2-Butyryl-      amido-4-oxy-6-formyl-pteridin   und    2-Phenyl-acet-      amido-4-oxy-6-formyl-pteridin.   



  Die erfindungsgemäss erhaltenen Produkte sollen in erster Linie als Zwischenprodukte für die Herstellung von    Pteroyiglutaminsäure,   d. h. Vitamin    B,,   dienen. Die    erfindungsgemäss   zu benutzenden Ausgangsstoffe können ihrerseits nach dem Verfahren gemäss Patentschrift Nr. 332479 hergestellt werden. Beispiel In einen Kolben mit    Rührer   wurden 860    cm3      98 /oige   Ameisensäure und 58 g    2-Acetamido-4-oxy-      6-diäthoxymethyl-pteridin   eingeführt. Nach 5 Minuten war die Substanz aufgelöst. Schon nach Stehenlassen während 15 Minuten bei Raumtemperatur entstand    ein   Niederschlag. Man liess die Lösung unter Stickstoff im Kühlschrank über Nacht stehen.

   Dann wurde der Niederschlag    abfiltriert   und mit kalter Ameisensäure sowie mit    wasserfreiem   Äther gewaschen. Man erhielt ein    Ameisensäuresalz   von    2-Acet-      amido-4-oxy-6-formyl-pteridin.   

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 Die    Ultraviolett-Absorptionskurve   zeigte Maxima    in      0,1n      NaOH   bei 2550 A    (Eo/o   = 809) und 3500 A    (Ea/o   = 294). Das Salz spaltet Ameisensäure ab, wenn es 3 Stunden lang bei 3 mm    Hg   auf 100  C erhitzt wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2-Acylamino-4- oxy-6-formyl-pteridinen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein 2-Acylamino-4-R'-6-di-R-methyl-pteri- din, wobei R ein Alkoxy-, Aryloxy- oder Aralkoxy- radikal und R' eine Oxygruppe oder ein Alkoxy-, Aryloxy- oder Aralkoxyradikal bedeuten, ein Hydro- lysierungsmittel einwirken lässt. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Acetamido-4-oxy-6-di- äthoxymethyl-pteridin mit Ameisensäure behandelt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Propionylamido-4-benzyl- oxy-6-dimethoxymethyl-pteridin mit Ameisensäure behandelt.