CH341805A - Verfahren zur Herstellung von Äthern bzw. Thioäthern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Äthern bzw. ThioäthernInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Äthern bzw. Thioäthern Es ist bekannt, dass sich Styroloxyd mit einer Reihe von Verbindungen umsetzen kann. Bereits beschrieben ist die Umsetzung von Styroloxyd mit Ammoniak und Aminen, mit einwertigen Alkoholen, mit Phenol, mit Mercaptanen, mit Keto-Enol-Verbindungen, mit Vinylhalogeniden, mit Natrium-Me- thylat, mit Maleinsäureanhydrid, mit organischen Säuren oder ihren Anhydriden, mit Pyridin und andern organischen Basen, mit Allylalkohol, mit 2 Naphthol und mit 4-Vinyl-cyclohexen-dioxyd. Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen, die mindestens zwei alkoholische OH-bzw. SH-Gruppen enthalten, mit Styroloxyd zu wertvollen Athern bzw. Thioäthern veräthert werden können. Die Reaktion wird vorteilhafterweise in der Weise durchgeführt, dass man Styroloxyd in mindestens äquimolekularem Verhältnis mit der zweiten Kom- ponente zusammen erwärmt. Bei der Kondensation von Hydroxylverbindungen mit Styroloxyd ist dabei die Verwendung eines alkalischen Katalysators, wie Ätzkali oder Ätznatron, vorteilhaft. Die Reaktionsbedingungen hängen von der Re aktionsfähigkeit der verwendeten Ausgangssubstanz ab. In manchen Fällen ist es notwendig, in geschlossenem Gefäss mehrere Stunden unter Druck zu erhitzen. Die Reaktionsprodukte können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen, Kunststoffen, Textilhilfsmitteln oder Arzneimitteln verwendet werden. Bei Verwendung überschüssigen Styroloxyds werden die Produkte in steigendem Masse hydrophil und in Wasser löslich bzw. dispergierbar. Das Styroloxyd kann man im Reaktionsgefäss aus Styrolchlorhydrin in Gegenwart der berechneten Menge einer chlorwasserstoffbindenden Substanz, wie NaOH oder KOH, entstehen lassen. Beispiele 1. 100 Teile Polyvinylalkohol werden zusammen mit 500 Teilen Styroloxyd auf 80 C erwärmt. Bei dieser Ternperatur tritt eine stürmische Reaktion ein unter Bildung einer gummiartigen, braunen Masse. 2. 100 Teile Polyvinylalkohol werden zusammen mit 500 Teilen Styroloxyd und 5 Teilen Natronlauge während mehreren Stunden auf 60"C gehalten. Es entsteht eine gallertartige, weisse Masse. 3. 100 Teile Cellulose werden zusammen mit 500 Teilen Styroloxyd und 5 Teilen Natronlauge während mehreren Stunden auf 180 C gehalten. Es entsteht eine viskose, gelartige Masse. 4. 108 Teile Trimethylenthioglykol und 118 Teile Styroloxyd wurden in einem Autoklaven 15 Stunden auf 180 C erhitzt. Das Reaktionsprodukt stellt ein viskoses 01 dar. Weitere Ausführungsbeispiele sind in nachfolgender Tabelle zusammengestellt. Teile L¯slichkeiten Substanz Substanz Reaktions- Reaktions- Katalysator Reaktionsprodukt in pro Teil temperatur dauer Styroloxyd H2O Alkohol Glykol 0, 5 Teile 190 C 10 Stunden farblose Flüssigkeit s. Glykol 0, 5 Teile 130 C 5 Stunden KOH O1 0 s. Trimethylenglykol 0, 2 Teile 1600 C 12 Stunden 61 s. Trimethylenglykol 0, 2 Teile 150 C 6 Stunden KOH zähes Íl s. Glycerin 0, 3 Teile 160 C 6 Stunden NaOH farbloser Sirup 0 s. Glycerin 0, 3 Teile 150 C 6 Stunden NaOH dicker klarer Sirup s. Pentaerythrit 0, 2 Teile 110 C 5 Stunden NaOH klares klebriges Harz s. Pentaerythrit 0, 2 Teile 110 C 6 Stunden p-Toluyl-klares klebriges Harz s. säure Pentaerythrit 0, 2 Teile 110 C 5 Stunden H2SO4 klares klebriges Harz s. Sorbit 0, 2 Teile 150 C 6 Stunden NaOH glasiges Harz zip s. Stärke 0, 2 Teile 150 C 8 Stunden NaOH körnige Masse s.) Cellulose 0, 2 Teile 180 C 6 Stunden NaOH zähes Gel s. Polyvinylalkohol 0, 2 Teile 80 C 5 Stunden gummiartige Masse)( Polyvinylalkohol 0,2 Teile 60¯ C 5 Stunden NaOH durchsichtiges Gel Die Löslichkeiten in vorstehender Tabelle bedeuten : 0 = unlöslich s. = sehr gut löslich
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Athern bzw. Thio äthern, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen, die mindestens zwei alkoholische OH-bzw. SH Gruppen enthalten, mit Styroloxyd veräthert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Verätherung mit im Reaktionsgefäss aus Styrolchlorhydrin in Gegenwart von Stoffen, die Chlorwasserstoff neutralisieren, entstandenem Styroloxyd durchgeführt wird.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Verätherung der alkoholische OH-Gruppen enthaltenden Verbindungen in Gegenwart eines alkalischen Katalysators durchgeführt wird.
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| DE341805X | 1953-10-02 |
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| CH341805D CH341805A (de) | 1953-10-02 | 1954-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Äthern bzw. Thioäthern |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0384167A1 (de) * | 1989-01-31 | 1990-08-29 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. | Polysaccharide mit Alkaryl- oder Aralkyl- Hydrophoben und Latexzusammensetzungen, die die Polysaccharide enthalten |
| US5504123A (en) * | 1994-12-20 | 1996-04-02 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Dual functional cellulosic additives for latex compositions |
-
1954
- 1954-10-02 CH CH341805D patent/CH341805A/de unknown
Cited By (5)
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| EP0384167A1 (de) * | 1989-01-31 | 1990-08-29 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. | Polysaccharide mit Alkaryl- oder Aralkyl- Hydrophoben und Latexzusammensetzungen, die die Polysaccharide enthalten |
| US6372902B1 (en) | 1989-01-31 | 2002-04-16 | Union Carbide Corporation | Process for preparing polysaccharides with alkyl-aryl hydrophobes and latex compositions containing same |
| US6372901B1 (en) | 1989-01-31 | 2002-04-16 | Union Carbide Corporation | Polysaccharides with alkyl-aryl hydrophobes and latex compositions containing same |
| US5504123A (en) * | 1994-12-20 | 1996-04-02 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Dual functional cellulosic additives for latex compositions |
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