CH346955A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     wasserunlöslichen        Monoazofarbstoffen       Es wurde gefunden, dass man neue wertvolle  wasserunlösliche     Monoazofarbstoffe    erhält, wenn man       diazotierte        1-Amino-2-nitro-4-acetylamino-benzole,     die im Kern durch Halogen-,     Alkyl,        Alkoxy-    oder  weitere Nitrogruppen substituiert sein können, mit       Arylamiden    der     2,3-Oxy-naphthoesäure    kuppelt.  



  Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch eine  gute Lösungsmittel- und Lichtechtheit aus und sind  daher hervorragend zum     Anfärben    von Lacken, wie       Nitrocellulose-    und     Alkydharzlacken,    für Ölanstriche,  graphische Drucke, ferner zum Pigmentdruck und  zum sogenannten Spinnfärben geeignet.  



  <I>Beispiel 1</I>  19,5 Gewichtsteile     1-Amino-2-nitro-4-acetylamino-          benzol    werden in der üblichen Weise     diazotiert.    Die       Diazoniumsalzlösung    wird mit Essigsäure und einem       Alkylsulfonat    versetzt. Dann lässt man unter Rühren  eine Lösung von 32,2 Gewichtsteilen     1-(2',3'-Oxy-          naphthoylamino)-2-methoxy-benzol    in verdünnter Na  tronlauge zufliessen. Die entstehende essigsaure Sus  pension wird zur Beendigung der Kupplung auf 40   erwärmt. Man filtriert den Farbstoff ab, wäscht gründ  lich nach und trocknet.

   Der so erhaltene Farbstoff  ist ein rotbraunes Pulver, das     einem    damit ange  färbten Lack einen     Marronton    verleiht. Die Färbung  zeichnet sich durch sehr gute Licht-, Wetter- und       Lösungsmittelechtheit    aus. Der Farbstoff eignet sich  ebenfalls zum Anfärben von plastischen Massen oder  Spinnlösungen sowie zur Herstellung von Druckfar  ben für Textildruck oder graphischen Druck.  



  <I>Beispiel 2</I>  Man löst 39,5 Gewichtsteile     1-(2',3'-Oxy-naph-          thoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlor-benzol    in ver  dünnter Natronlauge. Nach Abkühlen der Lösung und  Zusatz von     Alkylsulfonat    fällt man die     Substanz       mittels Essigsäure in fein verteilter Form aus. Hierzu  gibt man unter Rühren eine     Diazoniumsalzlösung,    die  in üblicher Weise aus 19,5 Gewichtsteilen     1-Amino-          2-nitro-4-acetylamino-benzol    bereitet wurde. Nach  kurzem Erwärmen auf 40  ist die Kupplung beendet.  Nach dem     Abfiltrieren    und Waschen wird der Farb  stoff getrocknet.

   Der so erhältliche Farbstoff ist ein  rotbraunes Pulver, das sich in sehr guter Weise für       die    in Beispiel 1 angegebenen Verwendungszwecke  eignet.  



  <I>Beispiel 3</I>  22,9 Gewichtsteile     1-Amino-2-nitro-4-acetylamino-          5-chlor-benzol    werden in der üblichen Weise     diazo-          tiert    und mit Essigsäure und einem     Alkylsulfonat     versetzt. Hierzu lässt man eine Lösung von 30,4 Ge  wichtsteilen 1- (2',     3'-Oxy-naphthoylamino)    -     2-methyl-          benzol    in verdünnter Natronlauge     zufliessen.    Man er  wärmt die Mischung auf 40  bis zur Beendigung der  Kupplung, saugt den entstandenen Farbstoff ab und  trocknet.

   Man erhält     ein    braunes Pulver, das eine  sehr     gute        Lösungsmittelechtheit    besitzt. Verarbeitet  man den Farbstoff zu einer Druckpaste und fertigt  einen graphischen Druck an, so zeigt der Druck eine  rotbraune Nuance und hat eine sehr gute Lichtecht  heit.  



  <I>Beispiel 4</I>  Verwendet man in Beispiel 3 anstelle von     diazo-          tiertem        1-Amino-2-nitro-4-acetylamino-5-chlor-ben-          zol        diazotiertes        1-Amino-2-nitro-4-acetylamino-5-          methoxy-benzol,    so erhält man einen Farbstoff mit       marronfarbener    Nuance von ähnlich guten Eigen  schaften.  



  <I>Beispiel 5</I>  20,9 Gewichtsteile     1-Amino-2-nitro-4-acetyl-          amino-5-methyl-benzol    werden in üblicher Weise       diazotiert    und mit Essigsäure und einem Alkylsul-           fonat    versetzt. Hierzu gibt man eine Lösung von  30,4 Gewichtsteilen     1-(2',3'-Oxy-naphthoylamino)-2-          methyl-benzol    in verdünnter Natronlauge. Das Kupp  lungsgemisch wird auf 40      erwärmt,    der Farbstoff  nach Beendigung der Kupplung abgesaugt und ge  trocknet. Der so erhaltene Farbstoff zeichnet sich  durch sehr gute     Lösungsmittelechtheit    aus.  



  Ein unter Verwendung dieses     Farbstoffes    her  gestellter graphischer Druck zeigte eine orangefarbene       Nuance.    Die Färbung ist sehr lichtecht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 1-Amino-2-nitro-4-acetylamino-ben- zole, die im Kern durch Halogen, Alkyl, Alkoxy- oder weitere Nitrogruppen substituiert sein können, mit Arylamiden der 2,3-Oxy-naphthoesäure kuppelt.