CH347672A

CH347672A - Methods and means for influencing plant growth

Info

Publication number: CH347672A
Authority: CH
Inventors: Hans Dr Gysin; Enrico Dr Knuesli
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1955-12-21
Filing date: 1955-12-21
Publication date: 1960-07-15

Description

  

      Verfahren        und        Mittel    zur     Beeinflussung    des     Pflanzenwachstums       Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass Ver  bindungen, welche aus einem partiell oder völlig  ungesättigten, gegebenenfalls mit einem     isocyclischen     Ringsystem kondensierten     undloder    durch Kohlen  wasserstoffreste     substituierten        Heterocyclus    mit sechs  Ringgliedern bestehen, welcher als     Heteroringkom-          ponente,

      gegebenenfalls neben     Kohlenstoffatomen          undiöder    weiteren     Heteroatomen    die Atomgruppierung  
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    worin X Chlor,     NHz,    OH, SH oder einen über O, S  oder     NH    bzw. zwei über N nichtaromatisch gebun  dene Kohlenwasserstoffreste bedeutet, und gegebenen  falls als weitere     heteroringständige        Substituenten    in  Nachbarstellung zu     Ringstickstoffatomen    höchstens  zwei weitere Chloratome, primäre     Aminogruppen     oder sekundäre bzw.

   tertiäre, durch ein .oder zwei  nichtaromatisch gebundene Kohlenwasserstoffreste  substituierte     Aminogruppen    enthält, wobei in be  liebiger Stellung des Moleküls befindliche Kohlenwas  serstoffreste bzw. -ketten gegebenenfalls durch Chlor,       Hydroxyl-,        Alkoxy-,        Mercapto-,        Alkylmercapto-    oder  Nitrogruppen     substituiert    sein können, bereits in sehr  niedriger Konzentration das Wachstum der Pflanzen  beeinflussen, insbesondere hemmen, oder die Pflan  zen abtöten können.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfah  ren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, ge  kennzeichnet durch die     Verwendung    einer Mischung,  die als Wirkstoffe Verbindungen gemäss obiger De  finition und als     Dispergierungsmittel    eine organische  Flüssigkeit enthält. Die Erfindung bezieht sich eben  falls auf ein Mittel zur Ausführung dieses Verfahrens,  welches eine Verbindung gemäss obiger Definition und    als     Dispergierungsmittel    eine organische     Flüssigkeit     enthält.

   Dieses Mittel eignet sich vorzüglich zur Un  krautbekämpfung, sowohl zur selektiven     Abtötung     von Unkräutern unter     Kulturpflanzen    wie auch zur  totalen     Abtötung    und Verhinderung unerwünschten  Pflanzenwuchses. Unter Unkräutern werden hierbei  auch unerwünschte, z. B. vorher oder in der Nähe  angebaute     Kulturpflanzen    verstanden. Die oben de  finierten Mittel eignen sich weiterhin auch zur  Ausübung anderer hemmender     Beeinflussungen    des  Pflanzenwachstums, insbesondere     Entblätterung,     Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen,  z.

   B. von Kartoffelpflanzen, ferner auch Verminderung  des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, Verlänge  rung der Ernteperiode und der     Lagerfähigkeit.     



  In geeigneten Konzentrationen sind die bean  spruchten Mittel unter Umständen auch als     keimungs-          fördernde    bzw. als     bewurzelungsfördernde    Mittel ver  wendbar. Auch kann sich eine hemmende Beeinflus  sung des Wachstums von Pflanzenteilen, z. B. der  Blätter, Jungtriebe oder Ausläufer, indirekt in einer  qualitativen oder quantitativen Förderung anderer  Teile, z. B. der     Wurzeln    oder Früchte, auswirken  und unter Umständen auch eine stärkere Düngung       ermöglichen.     



  Die als Wirkstoffe in Frage kommenden Verbin  dungen sind zum Teil     bekannt   <I>(A),</I> zum Teil neu<I>(B).</I>    An bekannten     Verbindungen    seien aufgezählt:  A. 2,4,     6-Trichlorpyrimidin,          2,6-Dichlor-4-methyl-pyrimidin,          2-Dimethylamino-4-methyl-6-chlor-pyrimidin,          2-Chlor-4-methyl-6-diäthylaminopyrimidin,          2-Amino-4-methyl-6-oxypyrimidin,          3,6-Dichlor-pyridazin,          3,6-Bis-dimethylamino-pyridazin,          3-Chlor-6-methoxy-pyridazin,              3,6-Dimethoxy-pyridazin,          2,

  4-Dichlorchinazolin,          2,4-Bis-methylaminochinazolin,          4-Methoxy-2-chlorchinazolin,          4-Äthoxy-2-chlorchinazolin,          2,4-Diäthoxychinazolin,          2-Methylaminopyridin,          2-Diäthylaminopyridin,          2-Dimethylaminochinolin.       B.

       2-Diäthylamino-4-methyl-6-chlor-pyrimidin          (Kpo.o    64,5-66  C),       2,6-Bis-äthylamino-4-methyl-pyrimidin          (Kpo,os    104  C),       2,6-Bis-diäthylamino-4-methyl-pyrimidin          (Kpo.os    85-86  C),       2,6-Bis-äthylamino-4-chlor-pyrimidin     (F. 64-66  C),       2,6-Bis-diäthylamino-4-chlor-pyrimidin          (Kp02    117  C),       2,6-Bis-isopropylamino-4-chlor-pyrimidin,          2,6-Diäthoxy-4-methyl-pyrimidin        (Kpo,is    65  C),       3-Chlor-6-äthylamino-pyridazin    (F.

   l23-125  C),       3-Chlor-6-diäthylamino-pyridazin     (F. 50,5-53,5  C),       3,4,6-Trichlorpyridazin,          3,6-Dichlor-4-isopropylamino-pyridazin,          3,4-Bis-äthylamino-6-chlor-pyridazin,          3,6-Dichlor-4-methoxy-pyridazin,          3,6-Bis-diäthylamino-pyridazin,          3-Chlor-6-methoxy-pyridazin;          3,6-Dimethoxy-pyridazin,          2-Chlor-4-äthylamino-chinazolin     (F. 169-170  C), .

         2-Chlor-4-diäthylamino-chinazolin     (F.     76-78-    C),       2-Chlor-4-methoxy-chinazolin,          2-Chlor-3-äthylamino-chinoxalin     (F. 73-75  C),       2-Chlor-3-diäthylamino-chinoxalin,          2-Chlor-3-äthoxy-chinoxalin,          2,3-Dimetnoxy-chinoxalin,          2,3-Bis-äthylamino-chinoxalin,          1-Methyl-4-chlor-phthalazin,          1,4-Dichlor-phthalazin,          1-Methyl-4-äthylamino-phthalazin,          1-Chlor-4-isopropylamino-phthalazin,          1-Chlor-4-methoxy-phthalazin,

            1,4-Bis-diäthylamino-phthalazin,          1-Äthylamino-phthalazin,          3,6-Bis-diäthylamino-1,2-dihydro-tetrazin-          1,2,4,5,          3,6-Bis-diäthylaminotetrazin-1,2,4,5,          2,4-Bis-äthylamino-1,        8-naphthyridin,          2,4-Bis-diäthylamino-5,6-trimethylenpyrimidin,          1-Äthylamino-isochinolin,          1,3-Bis-diäthylamino-isochinolin.     Zur Herstellung von direkt     versprühbaren    Lösun  gen kommen z.

   B.     Mineralölfraktionen    von mittlerem  bis hohem Siedepunkt, wie     Kerosen    oder Dieselöl,    ferner auch     Kohlenteeröle    und Öle pflanzlichen oder  tierischen Ursprungs, sowie     cyclische    Kohlenwasser  stoffe wie     Tetrahydronaphthalin    und     alkylierte        Naph-          thaline    in Betracht, welchen die erfindungsgemäss ver  wendbaren Wirkstoffe, gegebenenfalls unter Verwen  dung geeigneter Hilfslösungsmittel, wie z. B.     Xylol,     beigefügt werden. Lösungen in niedriger siedenden  Lösungsmitteln, wie insbesondere     Alkoholen,    z. B.

         Äthylalkohol,        Isopropylalkohol    oder     Methylcyclo-          hexanol,        Ketonen,    z. B. Aceton oder     Cyclohexanon,          Kohlenwasserstoffen,    z. B.

   Benzol,     Toluol,        Xylol,    fer  ner in chlorierten     Kohlenwasserstoffen,    wie     Tetra-          chloräthan,        Äthylenchlorid    oder     Trichloräthylen,     kommen weniger in Betracht zur direkten Applikation  als zur Kombination mit geeigneten     Emulgiermitteln     zur Herstellung von Konzentraten für die Bereitung  wässriger Emulsionen.  



  Die verschiedenen     Wirkstofflösungen    können in  üblicher Weise durch Zusatz von     Stoffen,    welche die  Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit  und     evtl.    das     Eindringungsvermögen    verbessern, wie  z. B. Fettsäuren oder Harzen, den     Verwendungszwek-          ken    näher angepasst werden. Ebenso lässt sich ihre  biologische Wirkung verbreitern durch Zusatz von  Stoffen mit bakteriziden Fungiziden oder ebenfalls  das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften  sowie von Düngemitteln.  



  Des weiteren werden folgende Beispiele für erfin  dungsgemässe Mittel angeführt.    <I>Beispiel l</I>  10 Teile Wirksubstanz, z. B.     2,4-Bis-diäthyl-          amino-6-chlorpyrimidin,    werden 'in 90     Teilen        Tri-          chloräthylen    oder in einer hochsiedenden     Flüssigkeit,     wie z. B.     Kohlenteeröl,    Dieselöl oder     Spindelöl,    gelöst  und direkt verwendet.    <I>Beispiel 2</I>  5 Teile     Wirksubstanz,    z. B.     2,4,6-Trichlor-pyri-          midin,    werden in 90 Teilen flüssigen Trägerstoffes,  z.

   B.     Xylol,    Aceton,     Diacetonalkohol,    gelöst und mit  5 Teilen eines     nichtionogenen        Emulgators,    z. B. eines       Alkylphenol    -     äthylenoxyd    - Kondensationsproduktes,  versetzt. Die Lösung wird im gewünschten Verhältnis  mit Wasser vermischt, wobei eine milchige Emulsion  gebildet wird.



      Method and means for influencing plant growth It has surprisingly been shown that compounds which consist of a partially or completely unsaturated, optionally condensed with an isocyclic ring system and / or substituted by hydrocarbon radicals heterocycle with six ring members, which as a hetero ring component,

      optionally in addition to carbon atoms and other heteroatoms, the atom group
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    where X is chlorine, NH, OH, SH or one via O, S or NH or two non-aromatically bonded hydrocarbon radicals via N, and optionally as further hetero ring substituents adjacent to ring nitrogen atoms at most two further chlorine atoms, primary amino groups or secondary or

   contains tertiary amino groups substituted by one or two non-aromatic hydrocarbon radicals, with any hydrocarbon radicals or chains in any position of the molecule being optionally substituted by chlorine, hydroxyl, alkoxy, mercapto, alkylmercapto or nitro groups can influence the growth of plants in very low concentrations, in particular inhibit them, or kill the plants.



  The subject of the present patent is a method for influencing plant growth, characterized by the use of a mixture which contains compounds according to the above definition as active ingredients and an organic liquid as a dispersant. The invention also relates to a means for carrying out this process which contains a compound as defined above and an organic liquid as a dispersing agent.

   This agent is particularly suitable for weed control, both for the selective killing of weeds under cultivated plants as well as for the total killing and prevention of undesired vegetation. Weeds here are also undesirable, e.g. B. understood previously or nearby crops grown. The means defined above are also suitable for exercising other inhibitory effects on plant growth, in particular defoliation, acceleration of ripening through premature drying, eg.

   B. of potato plants, also reduction in fruit set, delay in flowering, extension of the harvest period and shelf life.



  In suitable concentrations, the claimed agents can also be used as germination-promoting or rooting-promoting agents. An inhibitory influence on the growth of plant parts, eg. B. the leaves, young shoots or runners, indirectly in a qualitative or quantitative promotion of other parts, z. B. the roots or fruits, and possibly also allow a stronger fertilization.



  Some of the compounds that can be used as active ingredients are known <I> (A), </I> and some are new <I> (B). </I> The following are listed among known compounds: A. 2, 4, 6 Trichloropyrimidine, 2,6-dichloro-4-methyl-pyrimidine, 2-dimethylamino-4-methyl-6-chloro-pyrimidine, 2-chloro-4-methyl-6-diethylaminopyrimidine, 2-amino-4-methyl-6 -oxypyrimidine, 3,6-dichloropyridazine, 3,6-bis-dimethylaminopyridazine, 3-chloro-6-methoxypyridazine, 3,6-dimethoxypyridazine, 2,

  4-dichloroquinazoline, 2,4-bis-methylaminoquinazoline, 4-methoxy-2-chloroquinazoline, 4-ethoxy-2-chloroquinazoline, 2,4-diethoxyquinazoline, 2-methylaminopyridine, 2-diethylaminopyridine, 2-dimethylaminoquinoline. B.

       2-diethylamino-4-methyl-6-chloropyrimidine (Kpo.o 64.5-66 C), 2,6-bis-ethylamino-4-methyl-pyrimidine (Kpo, os 104 C), 2,6- Bis-diethylamino-4-methyl-pyrimidine (Kpo.os 85-86 C), 2,6-bis-ethylamino-4-chloropyrimidine (M.p. 64-66 C), 2,6-bis-diethylamino-4 -chloropyrimidine (Kp02 117 C), 2,6-bis-isopropylamino-4-chloropyrimidine, 2,6-diethoxy-4-methyl-pyrimidine (Kpo, is 65 C), 3-chloro-6-ethylamino -pyridazine (F.

   123-125 C), 3-chloro-6-diethylamino-pyridazine (F. 50.5-53.5 C), 3,4,6-trichloropyridazine, 3,6-dichloro-4-isopropylamino-pyridazine, 3, 4-bis-ethylamino-6-chloropyridazine, 3,6-dichloro-4-methoxypyridazine, 3,6-bis-diethylamino-pyridazine, 3-chloro-6-methoxypyridazine; 3,6-Dimethoxypyridazine, 2-chloro-4-ethylamino-quinazoline (M.p. 169-170 C),.

         2-chloro-4-diethylamino-quinazoline (m.p. 76-78 ° C), 2-chloro-4-methoxy-quinazoline, 2-chloro-3-ethylamino-quinoxaline (m.p. 73-75 ° C), 2-chlorine -3-diethylamino-quinoxaline, 2-chloro-3-ethoxy-quinoxaline, 2,3-dimethoxy-quinoxaline, 2,3-bis-ethylamino-quinoxaline, 1-methyl-4-chlorophthalazine, 1,4-dichloro -phthalazine, 1-methyl-4-ethylamino-phthalazine, 1-chloro-4-isopropylamino-phthalazine, 1-chloro-4-methoxy-phthalazine,

            1,4-bis-diethylamino-phthalazine, 1-ethylamino-phthalazine, 3,6-bis-diethylamino-1,2-dihydro-tetrazine-1,2,4,5, 3,6-bis-diethylaminotetrazine-1, 2,4,5, 2,4-bis-ethylamino-1,8-naphthyridine, 2,4-bis-diethylamino-5,6-trimethylene pyrimidine, 1-ethylamino-isoquinoline, 1,3-bis-diethylamino-isoquinoline. For the production of directly sprayable solutions come z.

   B. mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, as well as cyclic hydrocarbons such as tetrahydronaphthalene and alkylated naphthalenes into consideration, which the inventive ver usable active ingredients, optionally using more suitable Auxiliary solvents, such as. B. xylene are added. Solutions in lower boiling solvents, such as, in particular, alcohols, e.g. B.

         Ethyl alcohol, isopropyl alcohol or methylcyclohexanol, ketones, z. B. acetone or cyclohexanone, hydrocarbons, e.g. B.

   Benzene, toluene, xylene, and also in chlorinated hydrocarbons such as tetrachloroethane, ethylene chloride or trichlorethylene, are less suitable for direct application than for combination with suitable emulsifying agents for the production of concentrates for the preparation of aqueous emulsions.



  The various active ingredient solutions can be added in the usual way by adding substances which improve the distribution, the adhesive strength, the rain resistance and possibly the penetration capacity, such as. B. fatty acids or resins, the intended use can be adapted more closely. Their biological effect can also be broadened by adding substances with bactericidal fungicides or properties that also affect plant growth, as well as fertilizers.



  The following examples of agents according to the invention are also given. <I> Example 1 </I> 10 parts of active substance, e.g. B. 2,4-bis-diethyl amino-6-chloropyrimidine, are 'in 90 parts of trichlorethylene or in a high-boiling liquid, such as. B. coal tar oil, diesel oil or spindle oil, dissolved and used directly. <I> Example 2 </I> 5 parts of active substance, e.g. B. 2,4,6-trichloropyrimidine, 90 parts of liquid carrier, z.

   B. xylene, acetone, diacetone alcohol, dissolved and treated with 5 parts of a nonionic emulsifier, e.g. B. an alkylphenol - ethylene oxide - condensation product, added. The solution is mixed with water in the desired ratio, forming a milky emulsion.

Claims

PATENT CLAIM I A method for influencing plant growth, characterized by the use of a mixture which, as active ingredients, consists of compounds consisting of a partially or fully unsaturated, possibly condensed with an isocyclic ring system and / or substituted by hydrocarbon radicals, heterocycle with six ring members, which as Hetero ring component, possibly in addition to carbon atoms andjoder further heteroatoms, the atom group EMI0003.0001 where X is chlorine, NH2, OH, SH or one of O,

S or NH or two non-aromatically bonded hydrocarbon radicals denotes, and optionally as further hetero ring substituents adjacent to ring nitrogen atoms at most two further chlorine atoms, primary amino groups or secondary or tertiary amino groups substituted by one or two non-aromatically bonded hydrocarbon radicals, wherein Any hydrocarbon residues in any position of the molecule or

chains can optionally be substituted by chlorine, hydroxyl, alkoxy, mercapto, alkylmercapto or nitro groups, and contains an organic liquid as the dispersant. SUBClaims 1. The method according to claim I, characterized in that the mixture used contains 2,6-bis-ethylamino-4-chloro-pyrimidine as the active ingredient. 2. The method according to claim I, characterized in that the mixture used contains 2,4,6-trichloropyrimidine as active ingredient. 3.

Process according to claim I, characterized in that the mixture used contains 2,6-bis-diethylamino-4-chloro-pyrimidine as active ingredient. 4. The method according to claim I, characterized in that the mixture used contains 3-chloro-6-ethylaminopyridazine, F. 123 to 125, as active ingredient. 5. The method according to claim 1, characterized in that the mixture used contains 3-chloro-6-diethylamino-pyridazine, F.50.5 to 53.5, as active ingredient.

Claim 1I means for carrying out the method according to claim I, characterized in that it contains compounds according to the definition given in claim I and an organic liquid as a dispersing agent. SUBClaims 6. Agent according to claim II, characterized in that it contains 2,6-bis-ethylamino-4-chloropyrimidine as an active ingredient. 7th

Agent according to patent claim II, characterized in that it contains 2,4,6-trichloropyrimidine as active ingredient. B. Agent according to claim II, characterized in that it contains 2,6-bis-diethylamino-4-chloropyrimidine as active ingredient. 9. Agent according to claim II, characterized in that it contains 3-chloro-6-ethylamino-pyridazine as active ingredient. 10.

Agent according to patent claim II, characterized in that it contains 3-chloro-6-diethylamino-pyridazine as active ingredient.