CH349013A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung neuer     Monoazofarbstof%       Das Schweiz. Patent Nr.<B>339683</B> betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung neuer     Monoazofarbstoffe     durch Kupplung von     Diazoverbindungen    mit Kupp  lungskomponenten, welches dadurch gekennzeichnet  ist, dass man die in Nachbarstellung zu einer     Amino-          oder        Oxygruppe    kuppelnden Kupplungskomponenten  mit     Diazoverbindungen    vereinigt, die einen über eine  Stickstoffbrücke gebundenen     1,3,5-Triazinrest    auf  weisen,

   der ein austauschbares Halogenatom und  einen direkt am dritten     Kohlenstoffatom    des     Triazin-          restes    gebundenen     Alkyl-,        Alkenyl-,        Cycloalkyl-,          Aralkyl-    oder     Arylrest    enthält.  



  Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung  gleichartiger Farbstoffe durch Kondensation von       Monoazofarbstoffen    mit     Dihalogentriazinen    gefunden,  welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen       Monoazofarbstoff,    der mindestens ein an ein Stick  stoffatom gebundenes reaktionsfähiges Wasserstoff  atom aufweist, im     Molverhältnis    von etwa 1 : 1 mit  einem     Dihalogen-1,3,5-triazin    umsetzt, dessen drittes       Kohlenstoffatom    einen     Alkyl-,        Alkenyl-,        Cycloalkyl-,          Aralkyl-    oder     Arylrest    gebunden enthält.

   Als Beispiel  sei erwähnt die Umsetzung eines     Monoazofarbstoffes     der Formel  (1)     RI-        N-N-R        NH2     worin R den Rest einer     Diazokomponente    der Benzol  reihe und     R1    den Rest einer in Nachbarstellung zu  einer     Amino-    oder     Oxygruppe    an die     Azobrücke    ge  bundenen Kupplungskomponente bedeuten,

   beispiels  weise mit einem nach an sich bekannten Methoden  aus 1     Mol        Cyanurtrichlorid    und 1     Mol    einer Verbin  dung     R2        Mg-Cl    hergestellten     Dichlortriazin    der  Formel  
EMI0001.0044     
    worin R2 einen     Alkyl-,        Alkenyl-,        Cycloalkenyl-,        Aral-          kyl-    oder     Arylrest    bedeutet.  



  Die Kondensationen mit den     Dihalogentriazinen     der Formel (2) führt man zweckmässig in Gegenwart  säurebindender Mittel, wie     Natriumacetat    oder     Na-          triumcarbonat,    aus.  



  Als Beispiele von     Monoazofarbstoffen,    die gemäss  vorliegendem Verfahren als Ausgangsstoffe verwen  det werden, seien solche erwähnt, die durch Kupp  lung von einem     Mol        diazotiertem        4,4'-Diamino-di-          phenylmethan,        4,4'-Dimethyl-3,3'-diamino-diphenyl-          methan,        4,4'-Diamino-diphenyl,    4,4'- oder     2,4'-Di-          amino-diphenyläther,        4,4'-Dichlor-2,2'-diamino-di-          phenyläther,    4,4'- oder     2,2'-Diamino-diphenylsulfid,     2,

  4'- oder     3,3'-Diamino-diphenylsulfon    oder vorzugs  weise von     einem        Möl    eines     diazotierten        monocycli-          schen        Diamins,    wie     1,4-Diamino-benzol,        1,3-Diamino-          benzol,        1,4-Diamino-benzol-3-sulfonsäure,        1,3-Di-          amino-benzol-4-sulfonsäure,        2,5-Diamino-l-methyl-          sulfon,        2,5-Diamino-l-sulfonsäureamide,

      ferner auch  von 1     Mol        diazotiertem        2,5-Diamino-1,1'-diphenyl-          sulfon    oder von 1     Mol    eines     diazotierten    Monoamins,  wie z. B.     p-Toluidin    oder     Aminobenzolsulfonsäuren     mit 1     Mol    einer in Nachbarstellung zu     einer        Oxy-          oder        Aminogruppe        kuppelnden    Kupplungskompo  nente erhalten werden, die sowohl aromatische       Aminoverbindungen,    z.

   B.     Naphthylamine,        2-Amino-          naphthalinsulfonsäuren    wie auch     Oxyverbindungen         umfassen kann, unter welche auch     kuppelbare        Keto-          methylenverbindungen    zu zählen sind, die in Nach  barstellung zu einer     enolisierten    oder     enolisierbaren          Ketogruppe    kuppeln, wie z.

   B.     5-Pyrazolone,        ss-Keto-          carbonsäurearylide,        Phenole    -und     Naphthole,    wie     a-          und        ss-Naphthol,        Acylaminonaphthole,    1- oder     2-          Oxy-naphthalinmono-    oder     -disulfonsäuren,        2-Amino-          8-oxy-naphthalin-6-sulfonsäure.     



  Mit Vorteil wählt man     Monoazofarbstoffe,    die  höchstens zwei, vorzugsweise aber eine einzige     Sul-          fonsäuregruppe    enthalten.  



  Als Beispiele von     Dihalogen-1,3,5-triazinen    der  Formel (2) seien das     2-Methyl-,        2-Äthyl-,        2-Allyl-,          2-Benzyl-,        2-Phenyl-    oder     2-(p-Methyl-phenyl)-4,6-          dichlor-1,3,5-triazin    erwähnt.  



  Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben  und Bedrucken der verschiedensten Materialien, ins  besondere stickstoffhaltiger Textilmaterialien, wie  Seide, Leder und vor allem Wolle, sowie synthetische       Kunstfasern    aus Superpolyamiden und     Superpoly-          urethanen.    Sie eignen sich ausser zum normalen sau  ren Färben, z. B. aus Essigsäure oder Schwefelsäure  enthaltenden Bädern, insbesondere auch zum Färben  aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach  saurem Bade, vorzugsweise aus einem Bad, dessen       pH-Wert    zwischen 5 und 7 liegt.

   Die so erhaltenen  Färbungen und Drucke sind gleichmässig und zeich  nen sich durch eine besondere Reinheit ihrer Farb  töne, durch eine gute Lichtechtheit und durch her  vorragende Wasch- und     Walkechtheiten,    insbesondere  im alkalischen Bereich, aus.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge  wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel l</I>  43,8 Teile des     Monoazofarbstoffes    der Formel  
EMI0002.0038     
    werden in 500 Teile Wasser eingerührt und auf PH 7       eingestellt.    Hierauf wird eine feine Suspension von  22,6 Teilen     2,4-Dichlor-6-phenyl-1,3,5-triazin    in 200  Teilen Eiswasser zugegeben. Das Gemisch wird lang  sam auf 35 bis 40  erwärmt und dauernd durch Zu  gabe von     2n-Natriumhydroxydlösung    auf     pH    6,5 bis 7  gehalten. Nach beendeter Kondensation wird der  Farbstoff durch Zugabe von     Natriumchlorid    vollstän  dig ausgefällt, durch Filtration isoliert und bei 60 bis  70  im Vakuum getrocknet.

   Der trockene Farbstoff  ist ein rotbraunes Pulver, das Wolle aus essigsaurem  Bade in roten Tönen färbt.  



  <I>Beispiel 2</I>  43,7 Teile des Farbstoffes der Formel  
EMI0002.0044     
    werden in 500 Teile Wasser eingerührt und die Mi  schung auf     pH    7 eingestellt. Hierauf wird eine     feine     Suspension von 22,6 Teilen     2,4-Dichlor-6-phenyl-          1,3,5-triazin    in 200 Teilen Eiswasser zugegeben. Das  Gemisch wird langsam auf 35 bis 40  erwärmt und  dauernd durch Zugabe von     2n-Natriumhydroxyd-          lösung    auf     pH    6,5 bis 7 gehalten. Nach beendeter Kon  densation wird der Farbstoff durch Zugabe von Na  triumchlorid vollständig ausgefällt, durch Filtration  isoliert und bei 60 bis 70  im Vakuum getrocknet.

   Er  stellt ein     violettbraunes    Pulver dar, das aus essigsau  rem Bade Wolle und     Polyamidfasern    in roten Tönen  färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Farbstoffe durch Kondensation von Monoazofarbstoffen mit Dihalo- gentriazinen, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Monoazofarbstoff, der mindestens ein. an ein Stick stoffatom gebundenes reaktionsfähiges Wasserstoff atom aufweist, im Molverhältnis von etwa 1 :

   1 mit einem Dihalogen-1,3,5-triazin umsetzt, dessen drittes Kohlenstoffatom einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylrest gebunden enthält.