CH349030A

CH349030A - Produit pour la teinture des fibres kératiniques non textiles

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Publication number: CH349030A
Authority: CH
Original assignee: Oreal
Priority date: 1955-07-29
Filing date: 1956-07-28
Publication date: 1960-09-30

Description


  Produit pour la teinture des fibres     kératiniques    non     textiles       Il est     connu    que les produits     tri-hydroxylés    ben  zéniques de formule générale  
EMI0001.0005     
    dans laquelle X représente l'hydrogène, un reste al  coyle,     alcoxy,        oxyalcoyle,    nitro, etc, sont capables  de réagir avec l'ammoniaque ou les amines pour       former,    en     présence    de l'oxygène de l'air,     des        colo-          rants    possédant une remarquable     affinité    pour les  cheveux,

   qu'ils permettent de teindre en nuances  allant du blond au     brun    et au noir.  



  Il est vraisemblable que la teinture des cheveux  par de tels composés peut s'expliquer par la forma  tion de dérivés     quinoniques    qui sont eux-mêmes des  produits colorés ou qui se polymérisent pour former  des pigments.  



  On sait, d'autre part, que dans les formules pro  posées pour expliquer la formation de la mélanine  dans les cheveux ou poils, il intervient fréquemment  des produits     polyphénoliques    de la famille de     l'in-          dole.    Cela a conduit la titulaire à penser que l'on  pouvait réaliser la teinture des cheveux avec, par  exemple, un produit comme le     5,6-dihydroxy-indole     
EMI0001.0020     
    L'expérience a montré qu'il en était bien     ainsi.     Basée sur cette constatation, la présente invention    concerne un produit pour la teinture des cheveux ou  autres fibres     kératiniques    non textiles, caractérisé en  ce qu'il contient du     5,

  6-dihydroxy-indole    ou du     5,6-          diacétoxy-indole    et un composé azoté à réaction basi  que en proportion suffisante pour conférer au mé  lange un pH     alcalin.    Il est vraisemblable que le       5,6-dihydroxy-indole,    par exemple, donne lieu à la       formation    de dérivés     orthoquinoniques    qui se trans  forment en pigments. On pense que les pigments  obtenus sont comparables aux pigments mélaniques  naturels existant dans les cheveux, et tels qu'ils sont  décrits dans la littérature (H.

   Weil-Malherbe,   la  Constitution de la mélanine  ,     Annual        Review    of       biochemistry-Beer,        Broadhurst    et     Robertson,      la  Chimie de la mélanine  , Journal of the     Chemical     Society, 1954, p. 1947 - Harold Burton,   Aspect  de la teinture d'oxydation des protéines     kératini-          ques         ,    Society of     Cosmetic        Chemists).     



  Le composé azoté à réaction basique peut être  l'ammoniaque ou un de ses sels comme le carbonate       d'ammoniaque    ou le phosphate     triammonique,    ou  une     amine    comme la     monoéthanolamine,    la     triétha-          nolamine,    la     morpholine,        l'hydrazine,    la     diéthylamine,          l'hydroxylamine,    etc.  



  L'agent d'alcalinité répond à un triple but  10 Faciliter la pénétration du     dihydroxy-indole     dans la fibre par     gonflement    de cette dernière.       2     Provoquer en outre la     saponification    du     di-          acétate    de     dihydroxy-indole    lorsque     ce    der  nier est     mis    en     #uvre,    avec     formation    de       dihydroxy-indole    qui reste en solution.  



  30 Participer à la formation des pigments.  L'analyse des pigments produits   in vitro   mon  tre, en effet, que l'azote de l'ammoniaque ou de      l'amine utilisée est présent dans la molécule du pig  ment     dans    la proportion d'un atome d'azote par  groupe     indolique    (en plus de l'azote de     l'indole).     



  L'expérience a prouvé que la teinture des che  veux avec le produit selon l'invention, ordinairement  sous forme de solution aqueuse, ne donne naissance  qu'à des nuances assez faibles, allant du blond clair  cendré au blond foncé - cendré - ceci, bien en  tendu, dans des temps raisonnables d'application,  c'est-à-dire après 20 à 35 minutes d'application sur  les cheveux, à la température ordinaire. On peut obte  nir ces mêmes nuances en une vingtaine de minutes  au maximum lorsqu'on utilise les moyens mis à la  disposition du coiffeur pour élever légèrement la tem  pérature, comme les casques à chaleur     sèche    ou les  casques à vapeur.

   La faiblesse des nuances obtenues  avec la teinture ainsi préparée est due vraisembla  blement au faible degré de polymérisation     atteint     dans ces conditions d'application, mais les nuances  obtenues constituent des résultats intéressants pour  les personnes à chevelure de nuance claire ; cepen  dant, cette même teinture     permet    de réaliser ce qu'on  appelle   la teinture progressive  , par superposition  des applications, jusqu'à obtention d'une teinte fon  cée, ce qui est intéressant pour les personnes ayant  une chevelure de nuance foncée.  



  Cependant,     il    est possible d'accélérer la forma  tion des pigments en ajoutant à la solution, au mo  ment de l'emploi, soit des agents oxydants, soit des  catalyseurs d'oxydation.  



  On a trouvé, par exemple, qu'on obtenait une  révélation plus rapide des nuances en ajoutant à la  solution, au moment de l'emploi, des     persels    comme  le perborate de soude, le     percarbonate    de soude, le       persulfate    d'ammoniaque, le bromate de soude, ou  tout simplement de l'eau oxygénée. Les quantités de       persels    ou peroxydes à utiliser doivent être d'ailleurs  assez faibles, car on a constaté que la coloration  obtenue pouvait être éliminée assez facilement ou,  plus exactement, que les pigments obtenus peuvent  être décolorés exactement comme on le fait pour les  pigmentations mélaniques naturelles.

   Cela revient à  dire qu'en ce qui concerne l'eau oxygénée par exem  ple, il faut en mettre     suffisamment    pour accélérer  l'oxydation du     dihydroxy-indole,    mais pas en excès  afin de ne pas provoquer la décoloration du pig  ment     formé.    On a constaté par exemple que pour       50        cc        de        solution    à 1     %        de        diacétyl-dihydroxy-indole,     il fallait utiliser une quantité de 3 à 10 cc d'eau oxy  génée à 20 volumes;

   si on en utilise     davantage,    la  nuance obtenue est alors un peu plus faible et cela  peut     d'ailleurs    permettre de régler la puissance tinc  toriale du mélange.  



  Au lieu d'agents oxydants, on peut ajouter au  moment de l'emploi, des catalyseurs d'oxydation tels  que, par exemple, le sulfate de manganèse, le lactate  de manganèse, le chlorure de cobalt, le chlorure fer  rique, le chlorure cuivrique ou le nitrate d'argent       ammoniacal.    Dans toute cette série d'essais, les nuan  ces obtenues ont été plus fortes que dans les cas    précédents, le nitrate d'argent     ammoniacal    s'étant dis  tingué comme le plus actif.  



  On peut d'ailleurs incorporer à l'avance à la solu  tion de teinture les sels métalliques jouant le rôle  de catalyseur d'oxydation avant l'application, de  façon à avoir une composition de teinture prête à  l'emploi qui doit toutefois être conservée à l'abri de  l'air dans des flacons particulièrement bien bouchés.  



  On peut encore améliorer     considérablement    les  résultats précités, c'est-à-dire obtenir des     teintes    fon  cées dans les mêmes tonalités que les nuances natu  relles des cheveux, en opérant en deux temps   c'est-à-dire en traitant préalablement la chevelure par  une solution alcaline de     5,6-dihydroxy-indole    à la  température ordinaire pendant 15 à 30 minutes puis,  après rinçage à l'eau, en faisant l'application d'une  solution d'un agent catalyseur d'oxydation. On a  utilisé par exemple les mêmes catalyseurs d'oxyda  tion que ci-dessus :     sulfate    de manganèse, lactate  de manganèse, chlorure de cobalt, chlorure ferrique,  chlorure cuivrique, nitrate d'argent ammoniacal.

   Des  résultats particulièrement remarquables ont été obte  nus avec des, solutions de nitrate d'argent ammoniacal       contenant        entre        0,1        et    1     '%        d'oxyde        d'argent        (Ag.20).     On a obtenu ainsi des nuances allant jusqu'au brun  et dont les tonalités diffèrent suivant l'agent alcalin  utilisé. Par exemple, on a obtenu des nuances plus  profondes avec     l'ammoniaque    qu'avec la     monoétha-          nolamine,    laquelle donne des nuances plus orientées  vers le doré ou le roux.  



  Quelles que soient les     différentes    concentrations  de     5,6-dihydroxy-indole    ainsi que les agents alcalins  et les agents d'oxydation utilisés, on peut améliorer  les résultats par les moyens généraux employés dans  la technique de la teinture des cheveux, par exemple  par addition d'agents de gonflement de la kératine  ou d'agents de pénétration. On peut également amé  liorer les résultats obtenus en mélangeant intimement  le     dihydroxy-indole    et le composé azoté à un     sup-          port-crème,    ce qui permet une dispersion meilleure  des colorants et une application plus facile.

   Les  agents de gonflement ou de pénétration généralement  utilisés sont : l'urée, la     thio-urée,    la     formamide,     l'acétamide, l'alcool, l'acétone, le     dioxane,    le     butyl-          glycol,    le     cellosolve,    etc.     Comme    support-crème, on  peut prendre par exemple une crème à base de     stéa-          rate    de glycol.  



  On donne ci-après quelques exemples de pro  duits conformes à l'invention.    <I>Exemple 1</I>  
EMI0002.0055     
  
    5,6-diacétyl-dihydroxy-indole <SEP> .... <SEP> 1 <SEP> g
<tb>  Produit <SEP> marque <SEP>   <SEP> Cemulsol <SEP> 132 <SEP>  
<tb>  (produit <SEP> de <SEP> condensation <SEP> de
<tb>  l'oxyde <SEP> d'éthylène <SEP> sur <SEP> un <SEP> noyau
<tb>  naphtalénique) <SEP> ............ <SEP> 9 <SEP> g
<tb>  monoéthanolamine <SEP> ............ <SEP> 2 <SEP> g
<tb>  acide <SEP> thioglycolique <SEP> à <SEP> 50% <SEP> <B>....</B> <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,1 <SEP> g
<tb>  eau <SEP> q. <SEP> s. <SEP> p<B>.............

   <SEP> .......</B> <SEP> 100 <SEP> cc         Cette solution de     5,6-diacétyl-dihydroxy-indole    a  été préparée dans une partie de l'eau, en chauffant  aux environs de     50/600    C, jusqu'à dissolution totale.  Cette élévation de température favorise la     désacéty-          lation    et donc la     formation    du     5,6-dihydroxy-indole.     Le rôle de l'acide     thioglycolique    est de préserver la  solution de     5,6-dihydroxy-indole    d'une oxydation  prématurée.  



  Cette solution refroidie est appliquée sur la Che  velure pendant 20 minutes, puis on rince à l'eau  pour enlever l'excès de solution. Les cheveux blancs  prennent une nuance blond clair cendré. La solu  tion ainsi préparée ne comporte pas d'agent accélé  rateur et permet des applications     successives,        c'est-          à-dire    une teinture   progressive  .

      <I>Exemple 2</I>       5,6-diacétyl-dihydroxy-indole    .... 1 g        Cemulsol    132   .<B>......</B> .<B>......</B> 9 g       ammoniaque    à     20        %    . . . . . . . . . . 3     g          acide        thioglycolique    à     50%        ......        0,1        g     eau q. s. p<B>.....................</B> 100 cc    On prend 50 cc de cette solution, à laquelle on  ajoute au moment de l'emploi 5 cc d'eau oxygénée  à 20 volumes- puis on applique et laisse agir une  vingtaine de minutes.

   On obtient ainsi une très belle  nuance gris métallique.    <I>Exemple 3</I>       5,6-diacétyl-dihydroxy-indole    .... 1 g        Cemulsol    132  <B>......</B> .<B>.......</B> 9 g  urée . . . . . . . . . . . . . . . . .<B>....... 7,59</B>       diéthylamine    . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 g  acide     thioglycolique    à 50%<B>......</B> 0,1 g  eau q. s.<B>p ........ ........ ... 100</B> cc    A 50 cc de cette solution, on ajoute au moment  de l'emploi, 1 g de     persulfate    d'ammoniaque (agent  oxydant). On applique sur la chevelure et laisse agir  20 minutes. On obtient une coloration blond cendré.

      <I>Exemple 4</I>       5,6-diacétyl-dihydroxy-indole    .. 1 g        Cemulsol    132   . . . . . . . . . . . . . . 9 g  ammoniaque à 20 0/0 . . . . . . . . . . 3 g  acide     thioglycolique    à 50%<B>......</B> 0,1 g  eau q. s. p<B>.....................</B> 100     cc       On prend 50 cc de cette solution, à laquelle on  ajoute au moment de l'emploi 0,1 g de chlorure de  cobalt (catalyseur), puis on applique sur les cheveux.  On laisse agir 20 minutes. On obtient une nuance  gris bleuté.

      <I>Exemple 5</I>       5,6-diacétyl-dihydroxy-indole    .... 1 g        Cemulsol    132  <B>....</B> . .<B>...</B> . . . . . 9 g       ammoniaque    à     20        %    . . . . . . . . . . 3     g     acide     thioglycolique    à 50 0/0<B>......</B> 0,1 g  eau q. s. p.. . . . .<B>........... 100</B> cc    On prend 50 cc de cette solution, à laquelle on  ajoute au moment de l'emploi 0,1 g de lactate de  manganèse (catalyseur), puis on applique sur les che  veux. On laisse agir 20 minutes. On obtient une  nuance gris bleuté.

      <I>Exemple 6</I>       5,6-diacétyl-dihydroxy-indole    .... 1 g  acétone ...................... 20 g       diéthanolamme    . . . . . . . . . . . . . . . . 2 g       acide        thioglycolique    à     50        %        ......        0,1        g     eau q. s.<B>p .....................

   100</B> ce    On applique cette solution     pendant    20     minutes,     puis on rince et applique ensuite 50     cc    d'une solu  tion de chlorure de     cobalt    à 10/0     (catalyseur),    qu'on  laisse agir 5 minutes.

   On     rince    et on obtient une       couleur    blond     foncé    très     cendrée.       <I>Exemple 7</I>       5,6-diacétyl-dihydroxy-indole    .... 1 g       Cemulsol    132   . . . . . . . . . . . . . . 9 g       ammoniaque    à     20        %    . . . . . . . . . . 3     g          acide        thioglycolique    à     50        %        ......        0,1        g     eau q. s.

   p<B>.....................</B> 100     cc       On applique 50 cc de cette solution sur la che  velure et laisse agir 1.5 minutes. Au bout de ces  15 minutes, on rince et fait agir 50     cc    d'une solu  tion de nitrate d'argent     ammoniacal    à 0,1 % d'oxyde  d'argent.

   On obtient une belle     nuance        châtain/châ-          tain        foncé.       <I>Exemple</I>     t;          5,6-diacétyl-dihydroxy-indole    .... 1 g        Cemulsol    132   . . . . . . . . . . . . . . 9 g       monoéthanolamine    ..... . .... 2 g       acide        thioglycolique    à     50%        ......        0,1        g     eau q. s.

   p<B>.....................</B> 100     cc       On     applique    50 cc de cette solution sur la che  velure et laisse agir 15 minutes. Au bout de     ces     15     minutes,    on rince et fait agir 50     cc    d'une solu  tion de nitrate d'argent     ammoniacal    à 0,1     b/o    d'oxyde  d'argent. On obtient une belle nuance châtain roux.

      <I>Exemple 9</I>       5,6-diacétyl-dihydroxy-indole    .... 1 g        Cemulsol    132   . . . . . . . . . . . . . . 9 g  phosphate     triammonique    . . . . . . . . 4 g       acide        thioglycolique    à     50%        ......        0,19     eau q. s. p<B>....................</B> . 100 cc    On applique 50     cc    de cette solution sur la che  velure et laisse agir 20 minutes.

   Ensuite, on rince  et applique une solution de nitrate d'argent     ammo-          niacal    à     0,25        %        d'oxyde        d'argent.        On        obtient        sur     cheveux une     nuance    blond foncé doré.

        <I>Exemple 10</I>       5,6-diacétyl-dihydroxy-indole    .... 1 g        Cemulsol    132   . . . . . . . . . . . . . . 9 g  carbonate     d'ammoniaque   <B>.......</B> . 4 g       acide        thioglycolique    à     50%        ......        0,19     eau q. s. p.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

   100 cc    On applique 50 cc de cette solution sur la cheve  lure et laisse agir 20     minutes.    Ensuite, on rince et       applique        une        solution        de        nitrate        d'argent    à     0,25        %          d'oxyde    d'argent. On obtient sur cheveux une nuance  blond doré.

      <I>Exemple 11</I>  On     forme    une crème au     5,6-diacétyl-dihydroxy-          indole    en émulsionnant 20 parties de stéarate de gly  col dans 80 parties d'une solution contenant  le     5,6-diacétyl-dihydroxy-indole     de la     monoéthanolamine     de l'acide     thioglycolique     un dérivé     oxyéthyléné    du genre       Cemusol    132      ,     suivant les     chiffres    de l'exemple 8 ci-dessus.

   On  applique cette crème au pinceau sur la chevelure et  on la laisse agir une vingtaine de     minutes    - puis on  rince et     applique    alors 50 ce d'une solution de nitrate       d'argent        ammoniacal        contenant        0,1        %        d'oxyde        d'ar-          gent.    On obtient une nuance châtain doré assez sou  tenue.  



  Les résultats les plus surprenants ont été obtenus  avec le nitrate d'argent ammoniacal qui est utilisé  comme catalyseur d'oxydation ou comme oxydant;  soit en addition au moment de l'emploi à la solu  tion de     dihydroxy-indole,    soit, et c'est préférable, en  rinçage après l'action de la solution de     5,6-dihydr-          oxy-indole    sur la chevelure.  



  On a constaté que les cheveux teints par le pro  duit selon l'invention ne présentent pas du tout les  caractères des cheveux teints par des laques for  mées entre des     polyphénols    et des sels     métalliques;     ou par celles formées par le dépôt d'un     hydroxydE     métallique sur le cheveu.     Ainsi    les cheveux teints  au moyen de ce produit peuvent supporter l'ondula  tion permanente à l'aide de     réducteurs        organique;     ou     minéraux,    ainsi que la décoloration par action  de l'eau oxygénée.

Claims

REVENDICATION I Produit pour la teinture des fibres kératiniques non textiles, caractérisé par le fait qu'il contient du 5,6-dihydroxy-indole ou du 5,6-diacétoxy-indole et un composé azoté à réaction basique en proportion suffisante pour conférer au mélange un pH alcalin. SOUS-REVENDICATIONS 1. Produit selon la revendication I, caractérisé en ce qu'il contient, en outre, un agent réducteur, cet agent étant destiné à éviter une oxydation pré maturée. 2. Produit selon la sous-revendication 1, caracté risé en ce que l'agent réducteur est l'acide thiogly- colique. 3.

Produit selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient en outre un agent d'oxydation dont l'action ne se manifeste qu'en solution. 4. Produit selon la revendication I, caractérisé en ce qu'il contient aussi un catalyseur d'oxydation. 5. Produit selon la revendication I, caractérisé en ce qu'il contient un agent facilitant la pénétration du cheveu. 6. Produit selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient un agent de gonflement du cheveu. 7. Produit selon la revendication I, caractérisé en ce qu'il contient un catalyseur d'oxydation et qu'il est dans un emballage qui le maintient à l'abri de l'air. 8. Produit selon la revendication I, caractérisé en ce que les ingrédients susdits sont en solution aqueuse. 9.

Produit selon la sous-revendication 8, carac térisé en ce que la solution aqueuse est dispersée intimement dans un agent-support, de sorte que le produit se présente sous forme d'une crème ou d'un gel. REVENDICATION II: Utilisation du produit selon la revendication 1 pour la teinture des cheveux vivants, caractérisée en ce qu'on applique ledit produit, dans lequel le com posé indolique et le composé azoté sont à l'état de solution aqueuse, sur les cheveux à teindre et, après teinture, on rince les cheveux. SOUS-REVENDICATIONS 10.

Utilisation selon la revendication II, carac térisée en ce qu'on ajoute au produit, immédiatement avant de l'appliquer, un agent d'oxydation qui accé lère la formation du pigment. 11. Utilisation selon la revendication II, carac térisée en ce qu'on ajoute au produit un catalyseur d'oxydation. 12. Utilisation selon la revendication II, carac térisée par le fait qu'après le rinçage, on applique sur les cheveux une solution d'un catalyseur d'oxydation tel que le nitrate d'argent ammoniacal dont l'action renforce la nuance. 13. Utilisation selon la revendication II, carac térisée en ce qu'on ajoute au produit un agent de gonflement de la kératine. 14.

Utilisation selon la revendication II, carac térisée en ce qu'on ajoute au produit un agent de pénétration de la kératine. 15. Utilisation selon la revendication II, carac térisée en ce qu'on ajoute au produit un agent de gonflement et un agent de pénétration de la kératine. 16.

Utilisation selon la revendication II, carac térisée en ce que le produit contient en outre une petite quantité d'un réducteur. 17. Utilisation selon la sous-revendication 16, caractérisée en ce que le réducteur est l'acide thio- glycolique. 18. Utilisation selon la revendication II, carac térisée en ce que ladite solution est mélangée intime ment à un support, de sorte que le produit est à l'état de gel ou de crème.