CH349251A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Harnstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substituierten HarnstoffesInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Harnstoffes Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren harnstoff der allgemeinen Formel zur Herstellung von l-(n-Butyl)-3-(p-tolylsulfonyl) EMI1.1 welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man p-Tolylsulfonylisocyanat mit n-Butylamin, vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, umsetzt. Das erhaltene Reaktionsprodukt kann zum Beispiel durch Filtration aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden. Das Verfahrensprodukt soll als Arzneimittel, insbesondere als hypoglykämisches Mittel zur Senkung des Blutzuckerspiegels, Verwendung finden. In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen (unkorrigiert) in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 1 cm3 p-Tolylsulfonylisocyanat wird in 25 cm3 n-Hexan gelöst. Man gibt zu dieser Lösung 1 cm3 n-Butylamin und schüttelt die Mischung, wobei sich ein öliger Niederschlag bildet. Das Reaktionsgemisch wird während einer halben Stunde auf 25" erwärmt. Man setzt anschliessend 50 cm3 2-n Natronlauge hinzu, schüttelt und trennt die wässerige Schicht ab. Man neutralisiert die wässerige Schicht mittels Eisessig und trennt die sich abscheidenden Kristalle durch Filtration ab. Der feste Niederschlag wird in Essigester gelöst und die Lösung mit n-Hexan bis zur beginnenden Trübung versetzt. Die Mischung wird gekühlt und der ausgeschiedene 1-(n-Butyl)-3-(ptolyl-sulfonyl)-harnstoff abfiltriert; Schmelzpunkt 124 bis 126". Beispiel 2 5 cm3 n-Butylamin werden zu einer Lösung von 5 cm3 p-Tolylsulfonylisocyanat in 300 cm3 Benzol gegeben. Die Mischung erwärmt sich, und die Kristallisation erfolgt innerhalb von 5 Minuten. Das Reaktionsgemisch wird dann 3 Stunden bei 250 aufbewahrt, der Niederschlag wird abfiltriert und aus Essigester umkristallisiert. Der so gewonnene l-(n Butyl)-3-(p-tolylsulfonyl)-harnstoff schmilzt bei 124 bis 126". PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines substituierten Harnstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Tolylsulfonylisocyanat mit n-Butylamin umsetzt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff durchgeführt wird. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines substituierten Harnstoffes Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren harnstoff der allgemeinen Formel zur Herstellung von l-(n-Butyl)-3-(p-tolylsulfonyl) EMI1.1 welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man p-Tolylsulfonylisocyanat mit n-Butylamin, vorzugsweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, umsetzt. Das erhaltene Reaktionsprodukt kann zum Beispiel durch Filtration aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden.Das Verfahrensprodukt soll als Arzneimittel, insbesondere als hypoglykämisches Mittel zur Senkung des Blutzuckerspiegels, Verwendung finden.In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen (unkorrigiert) in Celsiusgraden angegeben.Beispiel 1 1 cm3 p-Tolylsulfonylisocyanat wird in 25 cm3 n-Hexan gelöst. Man gibt zu dieser Lösung 1 cm3 n-Butylamin und schüttelt die Mischung, wobei sich ein öliger Niederschlag bildet. Das Reaktionsgemisch wird während einer halben Stunde auf 25" erwärmt.Man setzt anschliessend 50 cm3 2-n Natronlauge hinzu, schüttelt und trennt die wässerige Schicht ab.Man neutralisiert die wässerige Schicht mittels Eisessig und trennt die sich abscheidenden Kristalle durch Filtration ab. Der feste Niederschlag wird in Essigester gelöst und die Lösung mit n-Hexan bis zur beginnenden Trübung versetzt. Die Mischung wird gekühlt und der ausgeschiedene 1-(n-Butyl)-3-(ptolyl-sulfonyl)-harnstoff abfiltriert; Schmelzpunkt 124 bis 126".Beispiel 2 5 cm3 n-Butylamin werden zu einer Lösung von 5 cm3 p-Tolylsulfonylisocyanat in 300 cm3 Benzol gegeben. Die Mischung erwärmt sich, und die Kristallisation erfolgt innerhalb von 5 Minuten. Das Reaktionsgemisch wird dann 3 Stunden bei 250 aufbewahrt, der Niederschlag wird abfiltriert und aus Essigester umkristallisiert. Der so gewonnene l-(n Butyl)-3-(p-tolylsulfonyl)-harnstoff schmilzt bei 124 bis 126".PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines substituierten Harnstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Tolylsulfonylisocyanat mit n-Butylamin umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff durchgeführt wird.
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH349251A true CH349251A (de) | 1960-10-15 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH349251D CH349251A (de) | 1956-03-05 | 1957-03-01 | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Harnstoffes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH349251A (de) |
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1957
- 1957-03-01 CH CH349251D patent/CH349251A/de unknown
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