CH351060A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes

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CH351060A
CH351060A CH351060DA CH351060A CH 351060 A CH351060 A CH 351060A CH 351060D A CH351060D A CH 351060DA CH 351060 A CH351060 A CH 351060A
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CH
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dye
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perylene
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tetracarboxylic acid
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Inventor
Wilhelm Dr Eckert
Hermann Dr Remy
Friedrich Dr Kaizner
Original Assignee
Hoechst Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description


      Verfahren    zur Herstellung     eines        Farbstoffes       Gegenstand des Hauptpatentes ist ein     Verfahren     zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich in vorteil  hafter Weise zum Färben von     weichmacherhaltigem          Polyvinylchlorid    und Lacken und für Druckfarben  eignet und sich durch sehr gute Echtheitseigenschaf  ten auszeichnet, wobei man     Perylen-3,4,9,10-tetra-          carbonsäure    oder ihr     Anhydrid    mit     p-Cyclohexylani-          lin    kondensiert.  



  Es wurde nun gefunden, dass man einen Farb  stoff mit ähnlich ausgezeichneten Echtheitseigen  schaften und von grosser Reinheit und Brillanz erhält,  wenn man     Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure    oder ihr       Anhydrid    mit     1-Amino-3-jodbenzol    umsetzt. Der  neue Farbstoff eignet sich auf     Grund        seiner    hohen  Echtheitseigenschaften sehr gut als Pigment in der  Druckfarben- und Lackindustrie, zum     Echtfärben     von Kunststoffen, wie z. B.     Polyvinylchlorid    oder  Polyäthylen, ferner in sogenannten     Einbrennlacken     oder zum Färben in der Spinnmasse.  



  <I>Beispiel 1</I>  In 300     Volumteile        Chinolin    werden nacheinan  der unter Rühren 20 Gewichtsteile     Perylen-3,4,9,10-          tetracarbonsäure-dianhydrid,    50 Gewichtsteile     1-          Amino-3-jodbenzol    und 5     Volumteile    konzentrierte  Salzsäure eingetragen. Das Gemisch wird 18 Stunden  auf 205-210  erhitzt unter kontinuierlichem Ab  destillieren des gebildeten Wassers. Nach dem Ab  kühlen auf etwa 80  wird das Produkt abgesaugt, mit  Methanol ausgewaschen, mit verdünnter Natronlauge  ausgekocht, abgesaugt, neutral gewaschen und ge  trocknet.

      Der in den     üblichen    organischen Lösungsmitteln       schwerlösliche    rote Farbstoff     schmilzt    nicht bis 300   und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rot  violetter Farbe ohne Fluoreszenz. Er zeichnet sich  durch besondere Klarheit und hervorragende Echt  heitseigenschaften sowohl in Lacken als auch in  Kunststoffen, wie z. B.     Polyvinylchlorid-Mischungen,     aus und besitzt eine sehr gute Ölechtheit,     überspritz-          echtheit,        Lösungsmittelechtheit,        Ausblutechtheit    und  Lichtechtheit.  



  <I>Beispiel 2</I>  In 300     Volumteile        Chinolin    werden 5 Gewichts  teile Chlorwasserstoff eingeleitet und ein Gemisch  von 20 Gewichtsteilen     Perylen-3,4,9,10-tetracarbon-          säure-dianhydrid    und 50 Gewichtsteilen     1-Amino-3-          jodbenzol    eingetragen. Das Gemisch wird unter kon  tinuierlichem     Abdestillieren    des Wassers 8 Stunden  auf 195-200  erhitzt und, wie     in    Beispiel 1 angege  ben, aufgearbeitet. Der erhaltene     Farbstoff    ist iden  tisch mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt.  



  <I>Beispiel 3</I>  In 250     Volumteile        1-Amino-3-jodbenzol    werden  unter Rühren 20 Gewichtsteile     Perylen-3,4,9,10-          tetracarbonsäure-dianhydrid    und 10     Volumteile    kon  zentrierte     Salzsäure    eingetragen. Das Gemisch wird  10 Stunden auf 180-190  erhitzt und das gebildete  Wasser kontinuierlich     abdestilliert.    Das Produkt wird  nach den Angaben des Beispiels 1 aufgearbeitet.  



  Der erhaltene Farbstoff ist mit den in den Bei  spielen 1 und 2     beschriebenen    Produkten identisch.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes, der sich zum Färben von Kunststoffen, wie weichmacher- haltigem Polyvinylchlorid oder Polyäthylen, und Lak- ken und für Druckfarben eignet, dadurch gekenn- zeichnet, dass man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihr Anhydrid mit 1-Amino-3-jodbenzol konden siert.
CH351060D 1958-12-13 1959-12-01 Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes CH351060A (de)

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CH349727T 1960-10-31

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