CH351354A - Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung saurer MonoazofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe der Formel
EMI0001.0003
worin x eine am Stickstoffatom mono- oder disubstituierte Sulfonsäureamidgruppe, eine Arylsulfonyl- oder Aralkylsulfonylgruppe, eine gegebenenfalls durch Chloratome, Alkyl- oder Cycloalkylreste substi tuierte Sulfonsäurearylestergruppe, eine Arylcar- bonylgruppe,
eine Carbonsäurealkylestergruppe, eine durch Alkyl- oder Arylreste substituierte Carbonsäureamidgruppe oder eine Acylamino- gruppe bedeutet, Ri Wasserstoff oder Methyl, R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substi tuierten Alkyl- oder Cycloalkyl- oder Aralkylrest, und R.;
einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cyclo- alkyl-, Aralkyl- oder Arylrest bedeuten.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazoverbindung aus einer 1-Amino-benzol-2-sulfonsäure der Formel
EMI0001.0034
worin y = x oder die NO.-Gruppe bedeutet, mit 1 Mol einer Azokomponente der Formel
EMI0001.0038
in saurem Medium kuppelt und in den Verbindungen, in welchen y die NO.,-Gruppe bedeutet, diese redu ziert und die erhaltene Aminogruppe acyliert.
In Monoazoverbindungen, in welchen y eine leicht verseifbare Acylaminogruppe bedeutet, kann man die Acylaminogruppe zur Aminogruppe hydro- lysieren und die freigemachte Aminogruppe mit einem funktionellen Derivat einer Carbon- oder Sulfonsäure, z. B. mit einem Halogenameisensäureester, in eine von y verschiedene Acylaminogruppe überführen.
Als Substituent x kommen z. B. in Betracht: die Sulfonsäuremethyl-, -(3'-methoxy)-propyl-, -butyl- oder -nonylamidgruppe, die Sulfonsäuredimethyl- oder -dibutylamidgruppe, die Sulfonsäurephenyl-, -(4'-methyl)-phenyl-, -(4'-methoxy)-phenyl-, -(4'-chlor)- phenyl-,
-N-methyl-N-phenyl- oder -N-benzyl-N- phenyl-amidgruppe, die Phenylsulfonyl- oder die Benzylsulfonylgruppe, die Sulfonsäure-(3'-chlor-, -(4'- methyl)-, -(4'-tert. butyl)- oder -(4'-cyclohexyl)- phenylestergruppe, die Phenylcarbonylgruppe, die Carbonsäurebutyl-, -octyl-, -phenyl-,
-(4'-methyl)- phenyl- oder -(4'-chlor)-phenylamidogruppe, die Acetyl-, Butyryl-, Dodecanoyl-, (2',4'-Dichlor)- phenoxyacetyl-, Benzoyl-, (2',4'-Dichlor)-benzoyl-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Carbobutoxy- oder Carbodecyloxyaminogruppe. In der Azokomponente werden als
EMI0002.0002
bevorzugt:
die Sulfonsäuremethyl-, -äthyl-, -propyl-, -butyl-, -nonyl-, -(3'-methoxy)-propyl-, -dimethyl-, -dibutyl-, -cyclohexyl-, -benzyl-, -phenyl-, -(4'- methyl)-phenyl-, -(4'-methoxy)-phenyl-, -N-methyl- N-phenyl-, -N-äthyl-N-phenyl-,
-N-cyclohexyl-N- phenyl-, -N-benzyl-N-phenyl- oder -N-methyl-N- naphthyl(1/2)-, -N-äthyl-N-naphthyl(1/2)-, -N-benzyl- N-naphthyl(1/2)-, -N-benzyl-N-2',3'-tetramethylen)- phenyl- und -N-methyl-N-(3',4'-tetramethylen)-phe- nylamidogruppe.
Die Diazotierung der 1-Amino-benzol-2-sulfon- säure wird zweckmässig in üblicher Weise indirekt ausgeführt. Die Kupplung der erhaltenen Diazokom- ponente mit der Azokomponente der Formel (III) erfolgt mit Vorteil in schwach saurem, vorzugsweise essigsaurem, Medium bei Temperaturen von 0 bis 20 C. Die erhaltenen Monoazofarbstoffe fallen meist sofort nach ihrer Bildung aus; nötigenfalls werden sie ausgesalzen; man filtriert sie ab, wäscht sie mit wenig kaltem Wasser oder mit einer Salzlösung und trocknet sie.
Nach dem Mahlen stellen sie rote Pulver dar, welche sich in Wasser mit roter Farbe lösen und Wolle, Seide, synthetische Polyamidfasern und Leder aus neutralem bis schwach saurem Bad in roten Tönen von sehr guter Lichtechtheit und guten bis sehr guten Nassechtheiten färben.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel l</I> 32,8 Teile 1-Amino-2-sulfo-benzol-5-sulfon- säurephenylamid werden mit 6,9 Teilen Natrium nitrit auf übliche Art indirekt diazotiert und die salz saure Suspension der Diazoverbindung wird unter Rühren mit der feinen Suspension von 32,8 Teilen 2-Amino-8-hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäure- N-methyl-N-phenylamid in 500 Teilen Wasser bei 5-10 vermischt.
Dann tropft man eine 20%ige Natriumacetatlösung zu, bis die kongosaure Reaktion verschwunden ist. Wenn nach mehrstündigem Rühren die Kupplung beendet ist, wird der völlig ausgeschiedene rote Farbstoff abfil- triert, mit kaltem Wasser gewaschen, gegebenenfalls aus heissem Wasser umgelöst und getrocknet.
Er ist ein rotes Pulver, das sich in heissem Wasser mit roter Farbe löst und Wolle, Seide und synthetische Poly- amidfasern aus neutralem bis schwach saurem Bad in reinen roten Tönen von sehr guter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten färbt.
<I>Beispiel 2</I> 37,7 Teile 1-Amino-2-sulfo-benzol-5-sulfonsäure- n-nonylamid werden wie im Beispiel 1 diazotiert. Die ausgeschiedene Diazoverbindung wird in die feine Suspension von 31,4 Teilen 2-Amino-8-hydroxy- naphthalin-6-sulfonsäurephenylamid in 500 Teilen Wasser bei 5-l0 eingerührt.
Dann tropft man eine 20 % ige Natriumacetatlösung zu, bis die kongosaure Reaktion verschwunden ist. Nach mehrstündigem Rüh ren ist die Kupplung beendet und der ausgeschiedene rote Farbstoff wird abgesaugt, mit wenig kaltem Was ser gewaschen, gegebenenfalls aus heissem Wasser um gelöst und getrocknet. Er ist ein rotes Pulver mit ähn lichen Eigenschaften wie der Farbstoff aus Beispiel 1.
In der folgenden Tabelle sind weitere Monoazo- farbstoffe aufgeführt, welche der Formel (1) entspre chen und durch die Symbole x, R1, R, und R3 sowie durch den Farbton ihrer Färbungen auf Wolle charak terisiert sind.
EMI0002.0079
<I><U>Tab</U>e<U>ll</U>e</I>
<tb> Beispiel <SEP> Farbton
<tb> x <SEP> Ri <SEP> R= <SEP> R:3 <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> Nr.
<tb> auf <SEP> Wolle
<tb> 3 <SEP> Benzylsulfonyl <SEP> Wasserstoff <SEP> Cyclohexyl <SEP> Phenyl <SEP> rot
<tb> 4 <SEP> Sulfonsäure-(4'-butyl) phenylester <SEP> do. <SEP> Methyl <SEP> Methyl <SEP> blaurot
<tb> 5 <SEP> Phenylcarbonyl <SEP> do. <SEP> Wasserstoff <SEP> n-Butyl <SEP> Scharlach
<tb> 6 <SEP> Carbonsäuredecylester <SEP> do. <SEP> do. <SEP> n-Propyl <SEP> Scharlach
<tb> 7 <SEP> Carbonsäurephenylamid <SEP> Methyl <SEP> do. <SEP> Methyl <SEP> blaurot
<tb> 8 <SEP> (2',4'-Dichlor)-benzoylamino <SEP> Wasserstoff <SEP> do. <SEP> Cyclo-hexyl <SEP> rot
<tb> 9 <SEP> Sulfonsäure-(3'-methoxy) propylamid <SEP> do. <SEP> Benzyl <SEP> Phenyl <SEP> rot
<tb> 10 <SEP> Sulfonsäuredibutylamid <SEP> do.
<SEP> Methyl <SEP> Phenyl <SEP> rot
<tb> 11 <SEP> Sulfonsäure-(4'-cyclohexyl)- <SEP> do. <SEP> Wasserstoff <SEP> 3 <SEP> -Methoxypropyl <SEP> rot
<tb> phenylester
EMI0003.0001
<I>Tabelle</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb> Beispiel <SEP> Farbton
<tb> x <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> der <SEP> Färbung
<tb> Nr. <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> 12 <SEP> Carbonsäurebutylester <SEP> do. <SEP> Äthyl <SEP> Naphthyl <SEP> (2) <SEP> Scharlach
<tb> 13 <SEP> Carbonsäurebutylamid <SEP> Methyl <SEP> Methyl <SEP> Benzyl <SEP> blaurot
<tb> 14 <SEP> Dodecanoylamino <SEP> Wasserstoff <SEP> Wasserstoff <SEP> Phenyl <SEP> rot
<tb> 15 <SEP> Carbomethoxyamino <SEP> do. <SEP> Benzyl <SEP> (2,3-Tetra- <SEP> rot
<tb> methylen)-phenyl
<tb> 16 <SEP> Carbo-octyl-oxyamino <SEP> do. <SEP> Äthyl <SEP> Benzyl <SEP> rot
<tb> 17 <SEP> (2',4'-Dichlor)-phenoxy- <SEP> do.
<SEP> Methyl <SEP> Phenyl <SEP> rot
<tb> acetylamino
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarb- stoffe der Formel EMI0003.0004 worin x eine am Stickstoffatom mono- oder disubstituierte Sulfonsäureamidgruppe, eine Arylsulfonyl- oder Aralkylsulfonylgruppe, eine gegebenenfalls durch Chloratome, Alkyl- oder Cycloalkylreste substi tuierte Sulfonsäurearylestergruppe, eine Arylcar- bonylgruppe, eine Carbonsäurealkylestergruppe,eine durch Alkyl- oder Arylreste substituierte Carbonsäureamidgruppe oder eine Acylamino- gruppe, RI Wasserstoff oder Methyl, R" Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substi tuierten Alkyl- oder Cycloalkyl- oder Aralkylrest, und R3 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cyclo- alkyl-,Aralkyl- oder Arylrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der Diazo- verbindung aus einer 1-Amino-benzol-2-sulfonsäure der Formel EMI0003.0035 worin y = x oder die N02 Gruppe bedeutet, mit 1 Mol einer Azokomponente der Formel EMI0003.0039 in saurem Medium kuppelt und in den erhaltenen Verbindungen, in welchen y die N02 Gruppe bedeu tet, diese reduziert und die erhaltene Aminogruppe acyliert. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch,dadurch gekenn zeichnet, dass man in solchen erhaltenen Monoazo- verbindungen, in welchen y eine leicht verseifbare Acylaminogruppe bedeutet, die Acylaminogruppe hydrolysiert und die frei gemachte Aminogruppe durch Behandeln mit einem funktionellen Derivat einer Carbon- oder Sulfonsäure, z. B. mit einem Halogenameisensäureester, in eine von y verschie dene Acylaminogruppe überführt.
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| CH351354D CH351354A (de) | 1956-12-21 | 1956-12-21 | Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe |
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1956
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