CH351791A - Fungizides Mittel - Google Patents
Fungizides MittelInfo
- Publication number
- CH351791A CH351791A CH351791DA CH351791A CH 351791 A CH351791 A CH 351791A CH 351791D A CH351791D A CH 351791DA CH 351791 A CH351791 A CH 351791A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dithia
- parts
- dicyan
- anthraquinone
- fungicidal agent
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 13
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- DMDOIBWPFWJPQJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(sulfanyl)but-2-enedinitrile Chemical compound N#CC(S)=C(S)C#N DMDOIBWPFWJPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCFMUWBCZZUMRX-UHFFFAOYSA-N 9,10-Dihydroxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(C=CC=C3)C3=C(O)C2=C1 PCFMUWBCZZUMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N [C].[Pt] Chemical compound [C].[Pt] DSVGQVZAZSZEEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000001856 aerosol method Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- QKZIVVMOMKTVIK-UHFFFAOYSA-M anilinomethanesulfonate Chemical group [O-]S(=O)(=O)CNC1=CC=CC=C1 QKZIVVMOMKTVIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HOWJQLVNDUGZBI-UHFFFAOYSA-N butane;propane Chemical compound CCC.CCCC HOWJQLVNDUGZBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- UXAKNIRTLLXWNC-UHFFFAOYSA-N dimethylcarbamic acid;zinc Chemical group [Zn].CN(C)C(O)=O UXAKNIRTLLXWNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000008263 liquid aerosol Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/08—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fungizides Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues fungizides Mittel.
Es wurde gefunden, dass 2,3-Dicyan-1,4-dithia- anthrahydrochinon der Formel I
EMI1.1
und das entsprechende Chinon der Formel II
EMI1.2
hervorragende fungizide Eigenschaften besitzen.
Die neuen Verbindungen haben eine wesentlich stärkere fungizide Wirkung als die besten zurzeit im Handel befindlichen Fungizide.
Zur Testung der fungiziden Wirkung wurden die verschiedensten Pilze herangezogen, z. B. Rhizoctonia solani, Venturia inaequalis und Alternaria Spec. Die fungizide Wirkung der neuen Verbindungen ist im Durchschnitt etwa doppelt so gross wie die der besten derzeitigen Handelsprodukte TMTD = Tetramethylthiuram-disulfid, Captan = N-Trichlormethyl-thiotetrahydrophthalimid, und Ziram = N,N-dimethylcarbaminsaures Zink.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein fungizides Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es 2, 3-Dicyan- 1 ,4-dithia-anthrahydrochinon der obigen Formel I und/oder das entsprechende Chinon der obigen Formel II als Komponente enthält.
Die neuen Fungizide sind gut pflanzenverträglich.
2,3-Dicyan-1,4-dithia-anthrachinon wurde z. B. zu einem 80 eigen Spritzpulver verarbeitet, und es wur- den verschiedene Gemüse-, Reb- und Zierpflanzen damit bespritzt. Bei allen behandelten Pflanzen konnte, selbst bei einer Aufwandmenge von 10/o, keinerlei Phytotoxizität beobachtet werden.
2,3 -Dicyan- 1 ,4-dithia-anthrachinon kann hergestellt werden durch Umsatz des Natriumsalzes von 1, 2-Dicyan- 1 ,2-dimercaptoäthen mit 2,3-Dihalogen- 1,4-naphthochinon. Zweckmässigerweise verwendet man als Halogenverbindung 2,3-Dichlor-1,4-naphtho- chinon. Diese Umsetzungen führt man zweckmässigerweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie z. B. Methanol, Äthanol, Xylol oder Aceton, durch.
Die Reaktionen gelingen auch, wenn man nicht in Lösung, sondern in Suspensionen arbeitet. 2,3-Di cyan-1, ,4-dithia-anthrahydrochinon kann man z. B. herstellen durch katalytische Hydrierung von 2,3 Dicyan- 1 ,4-dithia-anthrachinon.
Verbindungen, die eine gewisse Shnlichkeit in ihrer Konstitution mit den neuen Fungiziden zeigen, sind in einer US-Patentschrift, einer englischen Patentschrift und einer deutschen Patentschrift beschrieben. Vergleichsversuche ergaben, dass diese Verbindungen eine wesentlich geringere fungizide Wirkung besitzen als die Fungizide gemäss vorliegender Erfindung.
Die neuen Verbindungen lassen sich zu allen bei Schädlingsbekämpfungsmitteln üblichen Anwendungsformen verarbeiten. Nach bekannten Methoden kann man z. B. Spritzbrühen oder Stäubemittel herstellen, oder die Verbindungen Anstrichfarben oder Lacken zusetzen. Beständige fungizide Mittel, welche die genannten Anthrachinonderivate enthalten, kann man auch zur Behandlung von Textilfasern verwenden.
Auch die Verarbeitung zu Lösungen oder Emulsionen, die nach dem Aerosolverfahren versprüht werden können, gelingt unter Anwendung der hierfür bekannten und üblichen Lösungsmittel. Selbstverständlich kann man auch Gemische der neuen Fungizide anwenden oder die neuen Anthrachinonderivate mit bekannten Schädlingsbekämpfungsmitteln mischen und dieses Gemisch zur Anwendung bringen.
Im allgemeinen enthalten alle Präparate höchstens 95 Gewichtsprozent Wirkstoff.
Die Verbindung der Formel II bzw. I kann z. B. folgendermassen hergestellt werden: a) 3,7 g des Dinatriumsalzes des 1,2-Dimercapto- 1,2-dicyan-äthens werden mit 4,6 g 2,3-Dichlornaphthochinon in alkoholischer Lösung zusammengegeben. Das Reaktionsgemisch erwärmt sich dabei auf etwa 400. Durch nachfolgendes halbstündiges Kochen wird die Reaktion beendigt. Abkühlen auf etwa 10 und Absaugen liefert ein NaCl-haltiges Rohprodukt. Die Reinigung erfolgt durch Auslaugen mit Wasser und Umkristallisieren aus Äthylal oder Aceton.
Das so hergestellte 2,3-Dicyan-1 ,4-dithia-anthrachinon kristallisiert in graubraunen Nadeln mit violettem metallischem Schimmer und schmilzt bei 220 C. b) 3 g 2,3 -Dicyan- 1 ,4-dithia-anthrachinon werden in 150 cms Dioxan gelöst, mit 2 g Platin-Kohle (100/zig) als Katalysator hydriert. Anschliessend wird vom Katalysator abfiltriert, das Filtrat eingedampft, der Rückstand mit Petroläther verrieben. Der ungelöste Anteil wird aus Aceton anschliessend uml:ristal- lisiert. Das so erhaltene 2,3-Dicyan- 1 ,4-dithia-naph- thohydrochinon schmilzt bei schnellem Erhitzen bei etwa 2150 C. Ausbeute: 2,9 g.
Beispiele 1. Spritzpulver 80 Teile 2,3 -Dicyan- 1 ,4-dithia-anthrachinon, 10 Teile Kaolin, 10 Teile Natriumsalz des Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Methyltaurin, techn. 320/oig, werden auf die nötige Feinheit vermahlen. Das so hergestellte Pulver kann in Form von verdünnten wässrigen Suspensionen verspritzt oder versprüht werden.
2. Emulsionskonzentrat 40 Teile 2,3-Dicyan-1 ,4-dithia-anthrahydrochinon, 12 Teile Polyoxyäthylen-sorbitester einer Mischung von Fett- und Harzsäuren kombiniert mit einem geeigneten Sulfonat,
3 Teile sulfonierter aliphatischer Polyester, und 45 Teile Xylol werden miteinander vermischt. Die entstandene Lösung wird in Wasser emulgiert und kann verspritzt oder versprüht werden.
3. Flüssiges Aerosol 24 Teile 2,3-Dicyan-1 ,4-dithia-anthrachinon oder 2,3 -Dicyan- 1 ,4-dithia-anthrahydrochinon, 76 Teile Methylenchlorid, 50 Teile Difluordichlormethan, 25 Teile Monofluortrichlormethan und 25 Teile techn. Propan-Butan-Gemisch, werden in eine Flüssiggas-Aerosol-Sprühdose gefüllt und können daraus versprüht werden.
4. Anstrichmittel 15 Teile 2,3-Dicyan-1 ,4-dithia-anthrachinon oder 2,3 -Dicyan- 1 ,4-dithia-anthrahydrochinon, 10 Teile Kreide,
8 Teile Zinkoxyd,
8 Teile Eisenoxyd,
5 Teile Kupfernaphthenat,
8 Teile Leinölstandöl und 16 Teile Maleinatharz werden mit insgesamt 30 Teilen Lösungsmittel zu einem Anstrichmittel verarbeitet. Zweckmässigerweise wird zunächst ein geringer Teil des Lösungsmittels (z. B. Lackbenzin) mit dem Substanzgemisch verrieben und anschliessend der restliche Teil des Lösungsmittels (z. 13. Lackbenzin mit einem Zusatz von n Butanol) zugesetzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Fungizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es 2,3-Dicyan-1 ,4-dithia-anthrahydrochinon der Formel I EMI2.1 und/oder das entsprechende Chinon der Formel II EMI2.2 als Komponente enthält.UNTERANSPRÜCHE 1. Fungizides Mittel nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es neben Träger- und Füllstoffen 2,3 -Dicyan- 1 ,4-dithia-anthrachinon enthält.2. Fungizides Mittel nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es neben Träger- und Füllstoffen 2,3 -Dicyan- 1 ,4-dithia-anthrahydrochinon enthält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEM35726A DE1060655B (de) | 1957-10-26 | 1957-10-26 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH351791A true CH351791A (de) | 1961-01-31 |
Family
ID=7302364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH351791D CH351791A (de) | 1957-10-26 | 1958-08-12 | Fungizides Mittel |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2976296A (de) |
| AT (1) | AT206220B (de) |
| CH (1) | CH351791A (de) |
| DK (1) | DK88444C (de) |
| FR (1) | FR1240517A (de) |
| GB (1) | GB857383A (de) |
Families Citing this family (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL250650A (de) * | 1959-04-30 | |||
| US3140295A (en) * | 1960-02-17 | 1964-07-07 | Du Pont | Esters of 1, 2-dicyano-1, 2-dimer-captoethylene |
| US3256276A (en) * | 1961-02-17 | 1966-06-14 | Geschickter Fund Med Res | Substituted spiroimides |
| CN1922999A (zh) | 2002-03-21 | 2007-03-07 | 巴斯福股份公司 | 杀真菌混合物 |
| DK1521526T3 (da) | 2002-07-08 | 2007-05-21 | Basf Ag | Fungicide blandinger på basis af dithianon |
| PL208860B1 (pl) * | 2002-07-08 | 2011-06-30 | Basf Ag | Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy, sposób zwalczania szkodliwych grzybów oraz zastosowanie ditianonu i bifenyloamidu |
| DE50302901D1 (de) * | 2002-07-10 | 2006-05-18 | Basf Ag | Fungizide mischungen auf basis von dithianon |
| KR20050027113A (ko) | 2002-07-18 | 2005-03-17 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 살진균성 혼합물 |
| CA2560341A1 (en) | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Jordi Tormo I Blasco | Fungicidal mixtures |
| PE20060796A1 (es) | 2004-11-25 | 2006-09-29 | Basf Ag | Procedimiento para intensificar la eficiencia de etaboxam |
| EP2091330B1 (de) | 2006-09-18 | 2017-07-05 | Basf Se | Pestizide mischungen, die ein anthranilamidinsektizid und ein fungizid enthalten |
| WO2008071714A1 (en) | 2006-12-15 | 2008-06-19 | Rohm And Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| EP2679096A1 (de) | 2007-02-06 | 2014-01-01 | Basf Se | Pestizidgemische |
| MX2009011456A (es) | 2007-04-23 | 2009-11-05 | Basf Se | Aumento de la productividad de las plantas por combinacion de agentes quimicos con modificaciones transgenicas. |
| NZ583664A (en) | 2007-09-07 | 2012-04-27 | Basf Se | Co-crystals of pyrimethanil and dithianon |
| PT2205082E (pt) | 2007-09-26 | 2012-05-02 | Basf Se | Composições fungicidas ternárias compreendendo boscalide e clorotalonil |
| UA104887C2 (uk) | 2009-03-25 | 2014-03-25 | Баєр Кропсаєнс Аг | Синергічні комбінації активних речовин |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| EP2558456A1 (de) | 2010-04-14 | 2013-02-20 | Bayer Intellectual Property GmbH | Dithiin-derivate als fungizide |
| US20130267476A1 (en) | 2010-12-20 | 2013-10-10 | Basf Se | Pesticidal Active Mixtures Comprising Pyrazole Compounds |
| EP2481284A3 (de) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pestizidgemische |
| EP2688405B1 (de) | 2011-03-23 | 2017-11-22 | Basf Se | Zusammensetzungen mit polymeren, ionischen verbindungen mit imidazoliumgruppen |
| EP2750507A2 (de) | 2011-09-02 | 2014-07-09 | Basf Se | Landwirtschaftliche mischungen mit arylchinazolinon-verbindungen |
| WO2013189801A1 (en) | 2012-06-20 | 2013-12-27 | Basf Se | Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound |
| CN102726416B (zh) * | 2012-06-29 | 2015-04-01 | 广西田园生化股份有限公司 | 一种含有二氰蒽醌与三唑类杀菌剂的农药组合物 |
| CN104814033B (zh) * | 2012-08-25 | 2017-08-25 | 郑芝红 | 一种含环己磺菌胺的农药组合物 |
| CN103651467B (zh) * | 2012-08-31 | 2015-09-09 | 陕西美邦农药有限公司 | 一种含环己磺菌胺的杀菌组合物 |
| US20150257383A1 (en) | 2012-10-12 | 2015-09-17 | Basf Se | Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| BR112015014753B8 (pt) | 2012-12-20 | 2020-03-03 | Basf Agro Bv | composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes |
| EP2783569A1 (de) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Zusammensetzungen mit einer Triazol-Verbindung |
| EP2835052A1 (de) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungizide Mischungen mit Pyrimidinfungiziden |
| CA2923101A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| EP2979549A1 (de) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Verfahren zur verbesserung der gesundheit einer pflanze |
| BR112017008200A2 (pt) | 2014-10-24 | 2017-12-26 | Basf Se | partículas, método para depositar um metal a partir de um eletrólito, e, usos de um polímero e das partículas. |
| EP3282852A1 (de) * | 2015-04-16 | 2018-02-21 | Basf Se | Abschwächung der phytotoxizität von verteilten fungiziden durch dispergiermittel mit hohem molekulargewicht |
| CN106259358A (zh) * | 2016-08-18 | 2017-01-04 | 江西禾益化工股份有限公司 | 一种含有二氰蒽醌的复配杀菌组合物 |
| CN106900713A (zh) * | 2017-03-08 | 2017-06-30 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含环己磺菌胺和咯菌腈的杀菌组合物及其应用 |
| CN106889086A (zh) * | 2017-03-08 | 2017-06-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含环己磺菌胺和噻呋酰胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN106857591A (zh) * | 2017-03-10 | 2017-06-20 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含环己磺菌胺和苯噻菌胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN106900716A (zh) * | 2017-03-10 | 2017-06-30 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含环己磺菌胺和氟啶胺的杀菌组合物及其应用 |
| CN106900729A (zh) * | 2017-03-10 | 2017-06-30 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含环己磺菌胺和胺苯吡菌酮的杀菌组合物及其应用 |
| CN112500391A (zh) * | 2020-12-14 | 2021-03-16 | 江西禾益化工股份有限公司 | 一种连续釜式反应生产二氰蒽醌的装置及方法 |
-
1958
- 1958-08-12 CH CH351791D patent/CH351791A/de unknown
- 1958-09-01 DK DK318558AA patent/DK88444C/da active
- 1958-09-02 FR FR773598A patent/FR1240517A/fr not_active Expired
- 1958-10-06 GB GB31877/58A patent/GB857383A/en not_active Expired
- 1958-10-07 AT AT703558A patent/AT206220B/de active
- 1958-10-23 US US769067A patent/US2976296A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2976296A (en) | 1961-03-21 |
| DK88444C (da) | 1960-01-25 |
| GB857383A (en) | 1960-12-29 |
| FR1240517A (fr) | 1960-09-09 |
| AT206220B (de) | 1959-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH564551A5 (de) | ||
| EP0243834A2 (de) | Substituierte Oximether, ihre Verwendung als Bioregulatoren zur Senkung des endogenen Ethylenspiegels in Pflanzen | |
| EP0072528B1 (de) | (Thio-) Harnstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel | |
| AT334134B (de) | Bekampfung von pilzschadlingen | |
| DE1912941C3 (de) | 1 -Phenyl^-amino-e-methoxypyridaziniumsalze | |
| DE2609105A1 (de) | Ammonium- und sulfoniumsalze | |
| DE1060655B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2061133A1 (de) | Pestizide Verbindung,Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE2030464C3 (de) | bis-Formamidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze | |
| EP0096280A2 (de) | Alkylen(cycloalkylen)-bis-heterocyclyl-biguanide | |
| EP0066771B1 (de) | 1-Iod-1-propin-3-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenschutzmittel | |
| DE2136617A1 (de) | Alkoxytrifluormethylanihne und ihre Verwendung | |
| DE1107239B (de) | Verfahren zur Herstellung von als Pflanzenwachstumsbekaempfungsmittel geeigneten Estern der ª, ª-Dichlorbuttersaeure | |
| DE1037753B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| CH639375A5 (de) | Benzimidazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als agrochemische mittel. | |
| EP0101800A1 (de) | N-Sulfenylierte Hydantoine | |
| AT211603B (de) | Selektive herbizide Mischungen | |
| DE2246645C3 (de) | 2-Amino-4-hydroxy-pyrimidin-sulfaminsäureester | |
| DE961504C (de) | Bekaempfung von Schaedlingen, insbesondere von Milben | |
| AT222941B (de) | Parasitentötende Präparate | |
| DE2036491A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| AT236980B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, beispielsweise zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren Carbaminsäureestern | |
| AT229633B (de) | Parasitentötende Präparate | |
| DE1146883B (de) | Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphinsaeureestern | |
| DE1058502B (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Sulfenylbromide |