CH354100A - Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 4,6-Dioxy-isophthalsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 4,6-Dioxy-isophthalsäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 4,6-Dioxy-isophthalsäure Es wurde gefunden, dass man therapeutisch wertvolle Mono- oder Diacylderivate der 4,6-Dioxyisophthalsäure erhält, wenn man eine oder beide Oxygruppen der 4,6-Dioxy-isophthalsäure mit einem reaktionsfähigen Derivat einer niederen aliphatischen Carbonsäure oder einem Keten acyliert. Hierbei kann man, je nach den angewandten Mengen des Acylierungsmittels, Mono- oder Di-acylderivate erhalten. Zur Darstellung der Di-acylderivate kann die Reaktion auch stufenweise durchgeführt werden, wobei gegebenenfalls der zweite Acylrest vom ersten verschieden sein kann. Geeignete Acylierungsmittel sind z. B. Säureanhydride, Säurehalogenide oder andere reaktionsfähige Säurederivate niederer aliphatischer Säuren. Ein weiteres geeignetes Acetylierungsmittel ist Keten. Die Reaktion kann ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, z. B. Ather, Benzol, Chloroform usw., durchgeführt werden. Bei Verwendung von Säureanhydriden als Acylierungsmittel ist es häufig förderlich, geringe Mengen eines katalytisch wirkenden Stoffes, z. B. Pyridin, Zinkchlorid oder Schwefelsäure, zuzusetzen. Führt man die Acylierung in Gegenwart von tertiären Basen, z. B. Pyridin oder Dialkylanilinen, durch, so kann man diese Basen zugleich als Lösungsmittel benutzen. Die Reaktion kann bei Zimmertemperatur unter mässiger bis starker Kühlung oder auch bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden. Die Monoacylderivate der 4, 6-Dioxy-isophthalsäure kann man auch dadurch erhalten, dass man die so erhaltenen 4,6-Diacyloxy-isophthalsäuren nachträglich partiell verseift. Die Substanzen entsprechen in ihrer antiarthritischen, antiphlogistischen und analgetischen Wirkung mindestens der Acetylsalicylsäure, sind aber erheblich besser verträglich. Sie können als solche oder in Form ihrer Salze mit geeigneten anorganischen oder organischen Basen therapeutisch angewandt werden. Beispiel 1 20 g 4,6 - Dioxy - isophthalsäure werden mit 70 cm3 Essigsäureanhydrid und einigen Tropfen Pyridin unter Rühren auf 500 erhitzt. Hierbei tritt nach und nach Lösung ein und bald darauf beginnt die 4,6-Diacetoxy-isophthalsäure auszukristallisieren. Man setzt dem Reaktionsgemisch Benzol zu, saugt ab und wäscht mit Benzol nach. Die so erhaltene 4,6-Diacetoxy-isophthalsäure schmilzt bei 153 unter Zersetzung. Beispiel 2 10 g 4, 6-Dioxy-isophthalsäure werden in 10 cm3 Dimethylformamid und 30 cm3 Aceton gelöst. Nach Zugabe von einigen Tropfen Pyridin werden unter Rühren bei 600 5 cm3 Essigsäureanhydrid, gelöst in 10 cm3 Aceton, zugetropft. Hierauf wird noch längere Zeit auf 600 erhitzt. Nach dem Erkalten wird die 4-Acetoxy-6-oxy-isophthalsäure durch Zufügen von Wasser gefällt. Sie wird abgetrennt und vorsichtig getrocknet. Der Schmelzpunkt liegt bei 250 bis 2600. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Diacylderivaten der 4, 6-Dioxy-isophthalsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine oder beide Oxygruppen der 4,6-Dioxy-isophthalsäure mit einem reaktionsfähigen Derivat einer niederen aliphatischen Carbonsäure oder einem entsprechenden Keten acyliert. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
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- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 4,6-Dioxy-isophthalsäure Es wurde gefunden, dass man therapeutisch wertvolle Mono- oder Diacylderivate der 4,6-Dioxyisophthalsäure erhält, wenn man eine oder beide Oxygruppen der 4,6-Dioxy-isophthalsäure mit einem reaktionsfähigen Derivat einer niederen aliphatischen Carbonsäure oder einem Keten acyliert. Hierbei kann man, je nach den angewandten Mengen des Acylierungsmittels, Mono- oder Di-acylderivate erhalten. Zur Darstellung der Di-acylderivate kann die Reaktion auch stufenweise durchgeführt werden, wobei gegebenenfalls der zweite Acylrest vom ersten verschieden sein kann. Geeignete Acylierungsmittel sind z. B. Säureanhydride, Säurehalogenide oder andere reaktionsfähige Säurederivate niederer aliphatischer Säuren. Ein weiteres geeignetes Acetylierungsmittel ist Keten.Die Reaktion kann ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, z. B. Ather, Benzol, Chloroform usw., durchgeführt werden. Bei Verwendung von Säureanhydriden als Acylierungsmittel ist es häufig förderlich, geringe Mengen eines katalytisch wirkenden Stoffes, z. B.Pyridin, Zinkchlorid oder Schwefelsäure, zuzusetzen.Führt man die Acylierung in Gegenwart von tertiären Basen, z. B. Pyridin oder Dialkylanilinen, durch, so kann man diese Basen zugleich als Lösungsmittel benutzen.Die Reaktion kann bei Zimmertemperatur unter mässiger bis starker Kühlung oder auch bei erhöhter Temperatur durchgeführt werden.Die Monoacylderivate der 4, 6-Dioxy-isophthalsäure kann man auch dadurch erhalten, dass man die so erhaltenen 4,6-Diacyloxy-isophthalsäuren nachträglich partiell verseift.Die Substanzen entsprechen in ihrer antiarthritischen, antiphlogistischen und analgetischen Wirkung mindestens der Acetylsalicylsäure, sind aber erheblich besser verträglich. Sie können als solche oder in Form ihrer Salze mit geeigneten anorganischen oder organischen Basen therapeutisch angewandt werden.Beispiel 1 20 g 4,6 - Dioxy - isophthalsäure werden mit 70 cm3 Essigsäureanhydrid und einigen Tropfen Pyridin unter Rühren auf 500 erhitzt. Hierbei tritt nach und nach Lösung ein und bald darauf beginnt die 4,6-Diacetoxy-isophthalsäure auszukristallisieren.Man setzt dem Reaktionsgemisch Benzol zu, saugt ab und wäscht mit Benzol nach. Die so erhaltene 4,6-Diacetoxy-isophthalsäure schmilzt bei 153 unter Zersetzung.Beispiel 2 10 g 4, 6-Dioxy-isophthalsäure werden in 10 cm3 Dimethylformamid und 30 cm3 Aceton gelöst. Nach Zugabe von einigen Tropfen Pyridin werden unter Rühren bei 600 5 cm3 Essigsäureanhydrid, gelöst in 10 cm3 Aceton, zugetropft. Hierauf wird noch längere Zeit auf 600 erhitzt. Nach dem Erkalten wird die 4-Acetoxy-6-oxy-isophthalsäure durch Zufügen von Wasser gefällt. Sie wird abgetrennt und vorsichtig getrocknet. Der Schmelzpunkt liegt bei 250 bis 2600.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Diacylderivaten der 4, 6-Dioxy-isophthalsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine oder beide Oxygruppen der 4,6-Dioxy-isophthalsäure mit einem reaktionsfähigen Derivat einer niederen aliphatischen Carbonsäure oder einem entsprechenden Keten acyliert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch zur Herstellung von 4, 6-Diacyloxy-isophthalsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acylierung in zwei Stufen durchführt, wobei die Acylreste der verwendeten Acylierungsmittel gleich oder verschieden sind.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmittels acyliert.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylierungsmittel ein Carbonsäureanhydrid verwendet und in Gegenwart eines Katalysators arbeitet.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltene 4,6-Diacyloxy- isophthalsäure nachträglich partiell verseift.
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