CH356756A - Verfahren zur Herstellung eines Gastropodenbekämpfungsmittels - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Gastropodenbekämpfungsmittels

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CH356756A
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CH
Switzerland
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preparation
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nitro
salicylanilide
chloro
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English (en)
Inventor
Ernst Dr Schraufstaetter
Rudolf Dr Goennert
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Bayer Ag
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines Gastropodenbekämpfungsmittels
Schnecken sind nicht nur landwirtschaftliche Schädlinge, ihnen kommt auch grosse Bedeutung als Zwischenwirte für menschliche und tierische Infektionen zu. Die Saugwürmer (Trematoden) machen z. B. in der Schnecke eine Entwicklung durch, in deren Verlauf es zu einer ungeschlechtlichen Vermehrung der Larvenstadien kommt. Der Entwicklungszyklus der Saugwürmer der Gattung Schistosoma, welche die   Bilharziose-Erkrankung    des Menschen hervorrufen, verläuft auch über Schnecken als Zwischenwirte. Die Wurmeier der Schistosoma werden mit den Fäkalien ausgeschieden. Sie enthalten schon eine vollentwickelte Larve (Miracidium), die im Wasser aus dem Ei schlüpft und in Schnecken eindringt.

   In diesen entwickeln sich aus dem Miracidium bis zu 40 000 Cercarien, die aus der Schnecke auswandern und befähigt sind, die intakte menschliche Haut zu durchbohren. Im Menschen wachsen die Parasiten dann zur Geschlechtsreife heran.



   Für eine Bekämpfung der Trematodenerkrankungen ist demnach nicht nur eine medikamentöse Behandlung der infizierten Menschen oder Tiere wichtig, sondern ebenso die Vernichtung der als Zwischenwirte dienenden Schnecken, damit eine Unterbrechung des Entwicklungszyklus der Parasiten eintritt. Für epidemiologische   Bekämpfungsmassnahmen    scheint der zweite Weg sogar der erfolgversprechendere zu sein, da es mit Hilfe der Chemotherapeutika bisher nicht gelungen ist, die Zahl der Bilharziosekranken wesentlich zu vermindern.



   Als   Schneckenbekämpfungsmittel    wird nun seit langem Kupfersulfat verwendet. Neuerdings wird weiter Pentachlorphenol als Molluscicid empfohlen, und vor einiger Zeit wurde auch die Schnecken ab  tötende    Wirkung des 5,5'-Dibromsalicyls bekannt.



  Die Spezifität der genannten Verbindungen ist jedoch noch relativ gering. So zeigen die bisher untersuchten Substanzen bestenfalls eine Wirkung bis zur Verdünnung von 10-5 bis   lû5, 5.   



   Es wurde nun gefunden, dass man zu einer wesentlich wirksameren Verbindung gelangt, wenn man 5-Chlor-2-hydroxy-benzoesäure oder deren funktionelle Derivate mit 2-Chlor-4-nitro-anilin umsetzt. Das erfindungsgemäss hergestellte 5,2'-Dichlor4'-nitro-salicylanilid (F.   233 )    zeigt hervorragende Ergebnisse bei der Bekämpfung von Gastropoden.



  Man kann bei der Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens in gleicher Weise vorgehen wie bei der Herstellung des Salicylanilids selbst, wie z. B. in den Berichten der deutschen chem. Gesellschaft, Band 6, Seite 336 und Band 22, Seite 2907 sowie in   Annalen der   Chemin,    Band 210, Seiten 341 bis 342 beschrieben.



   Die erfindungsgemäss hergestellte Verbindung kann als solche oder nach Verarbeitung mit einem geeigneten Träger, wobei gegebenenfalls noch ein anderes molluscicides Mittel zugesetzt werden kann, angewendet werden. Geeignete Träger fur staubförmige Zubereitungen sind z. B. Fullererde, Bentonit, Talkum, Holzmehl usw. Diesen pulverförmigen Produkten können auch noch Netzmittel zugesetzt werden. Flüssige Zubereitungen erhält man, wenn man den Wirkstoff mit einem Emulgator und Wasser und/oder einem organischen   Lösungs-    mittel verarbeitet.



   Beispiel
EMI1.1     

17,2 g 5-Chlorsalicylsäure und 17,3 g 2-Chlor4-nitroanilin werden in 250 cm3 Xylol gelöst. Zu dieser Lösung fügt man in der Siedehitze langsam 5 g Phosphortrichlorid und erhitzt das Gemisch anschliessend 3 Stunden unter Rückfluss. Danach lässt man die Mischung abkühlen und saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab. Das rohe 5,2'-Dichlor-4'  nitro-salicylanilid    kann zwecks Reinigung aus Athanol umkristallisiert werden. Die Verbindung besitzt einen Schmelzpunkt von   233 .  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von 5,2'-Dichlor-4'nitro-salicylanilid, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Chlor-2-hydroxy-benzoesäure oder deren funktionelle Derivate mit 2-Chlor-4-nitro-anilin umsetzt.
    II. Verwendung des nach Patentanspruch I hergestellten 5,2'-Dichlor-4'-nitro-salicylanilids als Ga stropoden-Bekämpfungsmittel.
CH356756D 1955-09-26 1956-08-25 Verfahren zur Herstellung eines Gastropodenbekämpfungsmittels CH356756A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3227718A (en) * 1966-01-04 Novel anthelminttc agents and process for producing the same
US3388163A (en) * 1965-06-07 1968-06-11 Monsanto Co Substituted 2'-chloro-4'-nitrosalicylanilides

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3227718A (en) * 1966-01-04 Novel anthelminttc agents and process for producing the same
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