CH356756A - Verfahren zur Herstellung eines Gastropodenbekämpfungsmittels - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines GastropodenbekämpfungsmittelsInfo
- Publication number
- CH356756A CH356756A CH356756DA CH356756A CH 356756 A CH356756 A CH 356756A CH 356756D A CH356756D A CH 356756DA CH 356756 A CH356756 A CH 356756A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- control agent
- nitro
- salicylanilide
- chloro
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 title description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N niclosamide Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NKBASRXWGAGQDP-UHFFFAOYSA-N 5-chlorosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1O NKBASRXWGAGQDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000242678 Schistosoma Species 0.000 description 2
- 241000242541 Trematoda Species 0.000 description 2
- 241000869417 Trematodes Species 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 2
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 2
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000004409 schistosomiasis Diseases 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 230000011681 asexual reproduction Effects 0.000 description 1
- 238000013465 asexual reproduction Methods 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N salicylanilide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000975 salicylanilide Drugs 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Gastropodenbekämpfungsmittels Schnecken sind nicht nur landwirtschaftliche Schädlinge, ihnen kommt auch grosse Bedeutung als Zwischenwirte für menschliche und tierische Infektionen zu. Die Saugwürmer (Trematoden) machen z. B. in der Schnecke eine Entwicklung durch, in deren Verlauf es zu einer ungeschlechtlichen Vermehrung der Larvenstadien kommt. Der Entwicklungszyklus der Saugwürmer der Gattung Schistosoma, welche die Bilharziose-Erkrankung des Menschen hervorrufen, verläuft auch über Schnecken als Zwischenwirte. Die Wurmeier der Schistosoma werden mit den Fäkalien ausgeschieden. Sie enthalten schon eine vollentwickelte Larve (Miracidium), die im Wasser aus dem Ei schlüpft und in Schnecken eindringt. In diesen entwickeln sich aus dem Miracidium bis zu 40 000 Cercarien, die aus der Schnecke auswandern und befähigt sind, die intakte menschliche Haut zu durchbohren. Im Menschen wachsen die Parasiten dann zur Geschlechtsreife heran. Für eine Bekämpfung der Trematodenerkrankungen ist demnach nicht nur eine medikamentöse Behandlung der infizierten Menschen oder Tiere wichtig, sondern ebenso die Vernichtung der als Zwischenwirte dienenden Schnecken, damit eine Unterbrechung des Entwicklungszyklus der Parasiten eintritt. Für epidemiologische Bekämpfungsmassnahmen scheint der zweite Weg sogar der erfolgversprechendere zu sein, da es mit Hilfe der Chemotherapeutika bisher nicht gelungen ist, die Zahl der Bilharziosekranken wesentlich zu vermindern. Als Schneckenbekämpfungsmittel wird nun seit langem Kupfersulfat verwendet. Neuerdings wird weiter Pentachlorphenol als Molluscicid empfohlen, und vor einiger Zeit wurde auch die Schnecken ab tötende Wirkung des 5,5'-Dibromsalicyls bekannt. Die Spezifität der genannten Verbindungen ist jedoch noch relativ gering. So zeigen die bisher untersuchten Substanzen bestenfalls eine Wirkung bis zur Verdünnung von 10-5 bis lû5, 5. Es wurde nun gefunden, dass man zu einer wesentlich wirksameren Verbindung gelangt, wenn man 5-Chlor-2-hydroxy-benzoesäure oder deren funktionelle Derivate mit 2-Chlor-4-nitro-anilin umsetzt. Das erfindungsgemäss hergestellte 5,2'-Dichlor4'-nitro-salicylanilid (F. 233 ) zeigt hervorragende Ergebnisse bei der Bekämpfung von Gastropoden. Man kann bei der Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens in gleicher Weise vorgehen wie bei der Herstellung des Salicylanilids selbst, wie z. B. in den Berichten der deutschen chem. Gesellschaft, Band 6, Seite 336 und Band 22, Seite 2907 sowie in Annalen der Chemin, Band 210, Seiten 341 bis 342 beschrieben. Die erfindungsgemäss hergestellte Verbindung kann als solche oder nach Verarbeitung mit einem geeigneten Träger, wobei gegebenenfalls noch ein anderes molluscicides Mittel zugesetzt werden kann, angewendet werden. Geeignete Träger fur staubförmige Zubereitungen sind z. B. Fullererde, Bentonit, Talkum, Holzmehl usw. Diesen pulverförmigen Produkten können auch noch Netzmittel zugesetzt werden. Flüssige Zubereitungen erhält man, wenn man den Wirkstoff mit einem Emulgator und Wasser und/oder einem organischen Lösungs- mittel verarbeitet. Beispiel EMI1.1 17,2 g 5-Chlorsalicylsäure und 17,3 g 2-Chlor4-nitroanilin werden in 250 cm3 Xylol gelöst. Zu dieser Lösung fügt man in der Siedehitze langsam 5 g Phosphortrichlorid und erhitzt das Gemisch anschliessend 3 Stunden unter Rückfluss. Danach lässt man die Mischung abkühlen und saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab. Das rohe 5,2'-Dichlor-4' nitro-salicylanilid kann zwecks Reinigung aus Athanol umkristallisiert werden. Die Verbindung besitzt einen Schmelzpunkt von 233 .
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von 5,2'-Dichlor-4'nitro-salicylanilid, dadurch gekennzeichnet, dass man 5-Chlor-2-hydroxy-benzoesäure oder deren funktionelle Derivate mit 2-Chlor-4-nitro-anilin umsetzt.II. Verwendung des nach Patentanspruch I hergestellten 5,2'-Dichlor-4'-nitro-salicylanilids als Ga stropoden-Bekämpfungsmittel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE356756X | 1955-09-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH356756A true CH356756A (de) | 1961-09-15 |
Family
ID=6290375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH356756D CH356756A (de) | 1955-09-26 | 1956-08-25 | Verfahren zur Herstellung eines Gastropodenbekämpfungsmittels |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH356756A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3227718A (en) * | 1966-01-04 | Novel anthelminttc agents and process for producing the same | ||
| US3388163A (en) * | 1965-06-07 | 1968-06-11 | Monsanto Co | Substituted 2'-chloro-4'-nitrosalicylanilides |
-
1956
- 1956-08-25 CH CH356756D patent/CH356756A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3227718A (en) * | 1966-01-04 | Novel anthelminttc agents and process for producing the same | ||
| US3388163A (en) * | 1965-06-07 | 1968-06-11 | Monsanto Co | Substituted 2'-chloro-4'-nitrosalicylanilides |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2707119C2 (de) | ||
| DE2425713A1 (de) | Neue insektizide und verfahren zur ausrottung von mueckenlarven | |
| DE3020694C2 (de) | ||
| DE2019504C3 (de) | Oxim-N-acylcarbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Schädlingsbekämpfung | |
| DE3024323C2 (de) | ||
| DE2104852C2 (de) | Insecticide Mittel auf Grundlage von Chrysanthemumsäureestern | |
| DE1024745B (de) | Gastropoden-Bekaempfungsmittel | |
| DE1045717B (de) | Gastropodenbekaempfungsmittel | |
| DE1214928B (de) | Verwendung von [Bis-phenyl-(1', 1')-acetyl]-(2)-indandionen-(1, 3) als Rodenticide | |
| DE1094036B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Nematoden | |
| DE2553270A1 (de) | Ektoparasitizide mittel enthaltend diphenylcarbodiimide | |
| CH630236A5 (de) | Verfahren zur bekaempfung der entwicklung von fliegen im mist von warmbluetern. | |
| AT155970B (de) | Insektenvertilgungsmittel. | |
| AT239594B (de) | Verfahren zur Bekämpfung von Pflanzenpilzkrankheiten | |
| DE830649C (de) | Verfahren zur Herstellung bestaendiger blutstillender Mittel | |
| AT136401B (de) | Insektenbekämpfungsmittel. | |
| AT164830B (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| DE1034411B (de) | Gastropoden-Bekaempfungsmittel | |
| DE900286C (de) | Insekticides und fungicides Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| AT228002B (de) | Mittel zur Bekämpfung von Spinnen und insbesondere von Spinnmilben | |
| DE2531476A1 (de) | Fungizide mittel | |
| DE688667C (de) | edlingen | |
| CH418055A (de) | Beständiges Herbizid | |
| DE1136705B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(4'-Acetylpiperazino)-5-nitrothiazol | |
| DE1793286C (de) | S (N,N Dimethyldithiocarbamoylmethyl) O,O diathylthiophosphat, Verfahren zu seiner Herstellung sowie dessen Verwen dung als Pestizid |