CH357152A

CH357152A - Composition pour le nettoyage de la chevelure

Info

Publication number: CH357152A
Authority: CH
Inventors: Jean-Francois Charret Edouard
Original assignee: Oreal
Priority date: 1956-03-29
Filing date: 1957-03-27
Publication date: 1961-09-30
Also published as: NL98239C; FR1146332A; GB823303A; US2930761A; DE1083504B; DK88850C

Description


  Composition     pour    le nettoyage de la chevelure    Les produits     tensio-actifs    anioniques     (alcoyl-          aryl-sulfonates,        alcoyl-sulfates,    etc.)     utilisés    habi  tuellement pour le nettoyage de la chevelure ont  l'avantage d'être de bous     détergents    et de bons  moussants.

       Ils    ont, par     contre,        l'inconvénient    d'éli  miner du cheveu les matières     grasses    naturelles qui  lui donnent sa souplesse et     son    brillant, de le rendre  sec et     cassant.    Ils sont en général employés en     milieu     à pH alcalin et ne peuvent être     utilisés    en milieu à  pH     neutre    ou acide.

       Ces        produits    n'agissent pas  comme adoucissants,     ce        terme    étant pris     dans    le sens  habituellement employé     dans    l'industrie de traite  ment des fibres textiles, c'est-à-dire qu'ils ne favo  risent pas le     glissement    des cheveux les uns sur     les     autres et ne     facilitent    pas     l'application    des     teintures.     



  On sait     également    que certains produits     tensio-          actifs    non ioniques peuvent être employés pour le  nettoyage de la chevelure ;     ce    sont aussi de bons  détergents et de bons     moussants.        Ces    produits ne       présentent    pas     certains        inconvénients    des produits  anioniques, mais     ils    n'ont pas non plus de pouvoir  adoucissant sur la     surface    du cheveu.  



       Certains    tensio-actifs cationiques, tels que les  sels     d'ammonium    quaternaire ou     certains    sels     d'ami-          nes        aliphatiques    à longues chaînes ont été également       proposés        comme    produits de nettoyage de la che  velure.

   Ils sont en général des     détergents        assez    pau  vres et     ils    présentent     l'inconvénient    d'être     nocifs     pour le     cuir    chevelu.     Ils    sont par contre de bons       adoucissants    qui favorisent également la teinture.  



  Or, on a trouvé que     certaines        diamines    aliphati  ques     bitertiaires        procuraient    tous les avantages qu'on  peut attendre d'un     bon    produit pour le nettoyage de  la chevelure.

      La     présente    invention a donc pour objet une  composition pour le nettoyage de la     chevelure    con  tenant de l'eau et au moins un sel d'une     diamine     aliphatique de formule  
EMI0001.0063     
    dans laquelle R     désigne    un     reste        aliphatique    possé  dant 12 à 22 atomes de carbone, les trois restes R'  représentent tous un groupe     -#2-CH2-OH    ou  bien deux représentent un groupe     CI2-CH2-OH     et le troisième un     groupe          CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH    .  



       Les        diamines        aliphatiques    présentent     des    proprié  tés à la fois     cationiques    et     non,    ioniques.     Leur    pou  voir     cationique    est faible du     fait    de la présence des  groupes     oxyéthylés    attachés à l'azote.  



  Elles peuvent être     préparées    à     partir    des     amines     grasses ou mélanges.     d'amines    grasses correspondan  tes par le     procédé        suivant     1) On     condense    une molécule     d'alcoylamine          R-NH2    (I) avec une     molécule    de nitrile acryli  que pour     obtenir        l'alcaylammopropionitrile    (II)       correspondant    suivant la     réaction     
EMI0001.0095     
    2)

   On transforme     l'alcoylaminopropionitrile    (II) en       alcoylaminopropylamine        (III)        par        hydrogénation          catalytique    suivant     1a        réaction     
EMI0001.0104     
      3) On     fixe    3 ou 4 molécules d'oxyde     d'éthylène    sur une molécule de (1I1) par la méthode classique  de     fixation    de l'oxyde d'éthylène     sur    les     amines    suivant les réactions  
EMI0002.0006     
    On obtient d'excellents     produits,

      très moussants  et absolument inoffensifs pour la peau en     fixant,    par  exemple, en moyenne, 3,5     molécules    d'oxyde  d'éthylène sur une     molécule        d'alcoylamino-p@ropyl-          amine.     



       Les        alcoylamino-propylamines        ainsi        oxyéthylées     ne sont pas     solubles    dans l'eau, mais     peuvent        être     dispersées. Par contre,     la    plupart de leurs sels sont  solubles     dans    l'eau.  



  Pour obtenir des détergents     adoucissants    pour  le nettoyage de la chevelure, on peut     salifier    les di  amines     oxyéthylées    par différents acides     minéraux     ou     organiques.    On peut utiliser     des        acides    minéraux  tels que     l'acide    chlorhydrique ou l'acide phosphori  que.

   On utilisera de     préférence    des acides organi  ques à bas poids moléculaire, tels que les     acides    for  mique,     acétique    et     propionique,    ou encore des  acides-alcools à bas poids moléculaire, tels que les  acides glycoliques,     lactique    et glycérique, ou encore  des     diacides    à bas poids     moléculaire    tels que les  acides     malonique    et succinique, ou également  des     polyacides-alcools    à bas poids moléculaire, tels  que les     acides    malique, tartrique et citrique.  



  On utilisera     toutefois    avantageusement des aci  des les plus     compatibles    avec     la        peau    et notamment  des     acides-alcools,        tels,    que     l'acide    lactique qui  assure en outre de l'onctuosité à la mousse. Ces sels,  en     particulier    les lactates, sont nouveaux.  



  Pour préparer des solutions     prêtes    à l'emploi, on       procède,    par exemple, de la     manière    suivante: on       neutralise    la     diamine        aliphatique    (ou     un    mélange  de     diamines)    chauffée à 70-80, en ajoutant, avec  bonne agitation, une solution aqueuse     chauffée    à la  même température de l'acide     utilisé.   <B>Il</B>     est    avanta  geux que le pH de la solution ne soit pas supérieur  à 6, mais pas non plus     inférieur    à 3,5,

   car les solu  tions de sels à pH très acide perdent une partie de  leur pouvoir moussant. Il est préférable de choisir  un pH     compris    entre 3,5 et 5     afin.    d'éviter l'hydro  lyse du sel et la     redéposition    de la base qui pour  raient     survenir    dans le cas de solutions basiques  neutres,     surtout    si, au moment de     l'utilisation,    on       diluait    de telles solutions     avec    des eaux naturelle  ment     alcalines..        Pour    ajuster le pH,

       il    est     avantageux       d'ajouter lentement la solution de     l'acide    choisi pour  salifier l'amine et en     contrôlant    le pH. Après neu  tralisation,     on    laisse en général refroidir la solution,  avant de la parfumer éventuellement et de la condi  tionner     dans    des emballages.  



  Un point important et qui     constitue    un avantage  non     négligeable    est que, à la température normale,  les solutions de     certains        sels    des diamines aliphati  ques se présentent, suivant leur     concentration,    soit  sous la forme     de    liquides     plus    ou moins     visqueux,     soit sous la forme de gels qui se liquéfient à chaud.  Ces liquides et gels sont également des produits  industriels nouveaux.  



  Par exemple, une solution aqueuse     contenant          50        %        en        poids        de        dilactate        d'une        diamine        aliphatique     dans laquelle R représente un reste hydrocarboné de  18 atomes de carbone     (oléyle    ou     stéaryle)    est     fluide     à 600.

   Au refroidissement, elle se prend en un gel  plastique et homogène au-dessous de     50o.    Un tel gel  peut être     utilisé    sans adjonction de     gélifiant    ou       d'épaississant    et conditionné en tubes.  



       Par        contre,        une        solution        aqueuse        contenant        30        %     en poids de     dilactate    d'une diamine     aliphatique    reste  fluide et limpide à la température normale et peut  être     commercialisée        sous    forme liquide.  



       Les        shampooings        effectués    avec des solutions de  sels d'une     diamine        aliphatique    donnent une mousse       abondante    et     consistante    ; la     déterge-nce    est telle que  toutes les salissures du cheveu sont éliminées au pre  mier lavage et le rinçage est facile.

   Grâce à leur       constitution    à la fois cationique et non ionique, les  sels des     diamines        aliphatiques    sont     insensibles    au  pH     acide    et aux sels, de     métaux        alcalino-terreux    con  tenus dans l'eau de lavage. Aucun dépôt provenant  du produit lui-même ou d'une     action    du produit sur  des sels contenus dans l'eau ne peut     s'effectuer    sur  le cheveu.  



  D'autre part, grâce à leur pouvoir légèrement  cationique, les sels des diamines aliphatiques ont la  propriété de ne     pas    être     éliminés    complètement de la       surface    du cheveu sur laquelle ils     laissent    une cou  che     monomoléculaire    résistant au rinçage. Ce fait  explique les propriétés     spéciales    et les avantages des  compositions selon l'invention      1) Après lavage et rinçage, les cheveux présentent  un aspect extrêmement     brillant    et un éclat remar  quable.  



  2) Ils sont     particulièrement    doux au     toucher    et peu  vent être peignés et démêlés     sans    aucun effort,  comme     s'ils    étaient lubrifiés.  



  3) 'Les mises en     plis    ou     les    permanentes     s'effectuent     avec plus de     facilité    et tiennent mieux, le che  veu paraissant avoir plus de ressort qu'après  lavage avec les     shampooings        habituellement    uti  lisés.  



  4) Comme tous les détergents présentant des pro  priétés cationiques plus ou moins prononcées, les       compositions        faisant    l'objet de l'invention favori  sent la montée des teintures sur le cheveu.  



  5) La couche     monomoléculaire    déposée à la sur  face du cheveu inverse la charge électrique stati  que de celui-ci qui, au lieu d'attirer les. poussiè  res, tend à les repousser. La chevelure devient  antistatique et reprend beaucoup     moins    rapide  ment les     poussières    en suspension     dans    l'air.    <I>Exemple 1</I>       Dilactate   <I>de</I>     N-hydroxyéthyl-N'-di-          (hydroxyéthyl)-oléylaminopropylamine     <I>en solution aqueuse fluide</I>  Sur une molécule     d'oléylaminopropylamine,    soit  324 g, on fait agir de l'oxyde d'éthylène jusqu'à  augmentation de poids de 132 g.  



  Aux 456 g de la     N-hydroxyéthyl-N'-di-(hydr-          oxyéthyl)-oléylaminop:ropylamine    ainsi obtenue,  chauffés à 750, on ajoute lentement, en     agitant,    une       solution        de        225        g        d'acide        lactique    à     80        %        dans     1430 g d'eau,     portée    à     60o.    On ajuste le pH à 6,5.  



  Par refroidissement, on obtient une solution     lim-          pide    à     30        %        de        dilactate        de        N-hydroxyéthyl-N'-di-          (hydroxyéthyl)-oléylaminopropylamine.    Cette solu  tion est utilisable directement comme shampooing  liquide.  



  <I>Exemple 2</I>       Dilactate   <I>de</I>     N-hydroxyétlzyl-N'-hydroxy-          étlzyl-N'-lzydroxyéthoxyéthyl-alcoyl   <I>(suif)</I>       aminopropylamine,   <I>en pâte</I>  Sur une molécule     d'alcoylaminopropylamine    (la  chaîne     alcoylique    correspondant au mélange des  chaînes des acides     gras    dérivés du     suif)    soit<I>320g,</I>    on     fait    agir quatre     molécules    d'oxyde d'éthylène  jusqu'à augmentation de     poids    de 176 g.  



  Aux 496g de produit     ainsi    obtenu, chauffés à  800, on ajoute lentement, en     agitant,    une     solution          de        225        g        d'acide        lactique    à     80        %        dans        631        g        d'eau,     la solution ayant été portée à 80".  



  On laisse     refroidir    la solution et l'on obtient un  gel     consistant    et     translucide,        utilisable        directement     comme     shampooing    concentré.

Claims

REVENDICATION Composition pour le nettoyage de la chevelure, caractérisée en ce qu'elle contient de l'eau et au moins un sel d'une diamine aliphatique de formule EMI0003.0080 dans laquelle R désigne un reste aliphatique possé dant 12 à 22 atomes de carbone, les trois restes R' représentent tous un groupe -CH.,-CHz-OH ou bien deux représentent un groupe -CH,-CH,-OH et le troisième un groupe Cf-CH,,-O-CHz-CH#, -OH . SOUS-REVENDICATIONS 1.

Composition selon la revendication, caracté- risée en ce que le sel est celui d'un acide-alcool à bas poids moléculaire. 2. Composition selon la revendication et la sous- revendication 1, caractérisée en ce que le sel est un di-lactate. 3.

Composition selon la revendication, caracté risée en ce que la solution contient les sels d'un acide et d'un mélange de diamines aliphatiques. 4. Composition selon la revendication, caracté- risée en ce qu'elle renferme en outre de l'acide en quantité suffisante pour assurer un pH supérieur à 3,5 et au plus égal à 6. 5.

Composition selon la revendication et la sous- revendication 4, caractérisée en ce que l'acide assu rant le pH est identique à l'acide entrant dans la constitution du sel.