CH357584A

CH357584A - Mittel zur Bekämpfung von Spinnmilben oder deren Entwicklungsstufen

Info

Publication number: CH357584A
Authority: CH
Inventors: Hendrik Uhlenbroek Jan; Meltzer Jacques
Original assignee: Philips Nv
Priority date: 1957-05-01
Filing date: 1958-04-29
Publication date: 1961-10-15

Description


      Mittel        zur        Bekämpfung    von     Spinnmilben    oder deren     Entwicklungsstufen       Es ist bereits vorgeschlagen worden, auf Pflan  zen lebende, schädliche Organismen und deren Ent  wicklungsstufen durch Anwendung einer Verbindung  der allgemeinen Formel:

       Ar-X-R    zu bekämpfen,  in welcher Ar ein aromatisches Radikal darstellt, das  wenigstens an der     Para-Stelle    einen nicht salzbilden  den,     kohlenstofffreien        Substituenten        trägt,    R ein orga  nisches Radikal und X eine Schwefel- oder eine  schwefelhaltige Gruppe bezeichnen, wobei R und Ar  unmittelbar an Schwefel gebunden sind. Diese Ver  bindungen könnten insbesondere für die Bekämpfung  derjenigen schädlichen Organismen verwendet wer  den, die nicht     keratinhaltige    Nahrung erfordern. Die  erwähnten Verbindungen würden z. B. nicht zur Be  kämpfung von Mottenraupen verwendet werden.

   Zu  dieser bekannten Gruppe von Bekämpfungsmitteln  gehören unter anderem     Trihalogen-diphenylsulfone,     z. B.     2,4,4'-Trichlor-diphenylsulfon    und     3,4,4'-Tri-          chlor-diphenylsulfon.     



  Es ist weiter bekannt, dass gewisse     Polyhalogen-          diphenylsulfone    zur Bekämpfung von Spinnmilben  oder deren Entwicklungsstufen verwendet werden  können. Es kann namentlich das     2,4,5-Trichlor-          diphenylsulfon    genannt werden.  



  Es ist nun gefunden worden, dass von den vor  erwähnten     Trichlor-diphenylsulfonen    das     2,4,4'-Tri-          chlor-diphenylsulfon    die aktivste Verbindung zur  Bekämpfung von Spinnmilben ist.  



  Dementsprechend bezieht sich die Erfindung auf  ein Mittel zur     Bekämpfung    von Spinnmilben oder  deren Entwicklungsstufen. Das Mittel ist dadurch  gekennzeichnet, dass es als wirksamen Bestandteil       2,4,4'-Trichlor-diphenylsulfon    enthält, das mit     einem     festen,     inerten    Trägermaterial gemischt oder in einem  flüssigen     inerten    Verdünnungsmittel gelöst oder sonst  wie     dispergiert    ist. Gegebenenfalls können noch ober-    flächenaktive Stoffe,     Dispergier-    und/oder Haftmittel  zugesetzt werden.  



  Beispielsweise wird der     Wirkstoff    mit festen oder  flüssigen Trägermaterialien vermischt oder darin ge  löst und dann mit     Dispergier-,        Emulgier-    oder Netz  mitteln angereichert. Auf diese Weise erhaltene Präpa  rate können entweder als solche oder in einer Flüssig  keit, z. B. Wasser,     dispergiert    oder     emulgiert,    in die  Luft verspritzt, zerstäubt oder als Nebel verbreitet  werden. Von den verschiedenen, in Betracht kom  menden Präparaten, zu denen die aktiven Verbin  dungen verarbeitet werden können, sind die     soge-          nannten    mischbaren Öle, Spritz- und     Stäubepulver    zu  erwähnen.  



  Zur Herstellung mischbarer Öle wird die aktive  Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst,  das sich schlecht mit Wasser vermischt; dieser Lösung  wird ein     Emulgator    zugesetzt. Geeignete Lösungs  mittel sind z. B.     Xylol,        Toluol,        Dioxan,    Petroleum  destillate, die reich. an aromatischen Verbindungen  sind, z. B.     Solventnaphtha,        destilliertes    Teeröl, weiter       Tetralin,        Cyclohexan    oder Gemische aus diesen Flüs  sigkeiten.

   Als     Emulgatoren    sind anwendbar:     Alkyl-          phenoxy-polyglycoläther,        Polyoxy-äthylensorbitanester     von Fettsäuren oder     Polyoxy-äthylensorbitester    von  Fettsäuren. Eine Anzahl derartiger     Emulgatoren    sind  unter der Marke  Triton ,      Tween     und      Atlox           bekannt.     



  Die Konzentration an aktiver Verbindung in der  mit Wasser mischbaren Flüssigkeit unterliegt keinen  engen Grenzen. Sie kann z. B. zwischen 2 und 50 Ge  wichtsprozent schwanken. Vor dem Gebrauch dieser  Lösungen werden die mischbaren Öle in Wasser       emulgiert,    und die Emulsion wird verspritzt. Gewöhn  lich liegt die Konzentration an aktiver Verbindung      in diesen wässerigen Emulsionen zwischen 0,01 und  0,5 Gewichtsprozent.  



  Die Spritzpulver können dadurch hergestellt wer  den, dass die aktiven Verbindungen mit     einem    festen,       inerten    Trägermaterial gemischt und gewöhnlich in  Anwesenheit eines     Dispergier-    und/oder Netzmittels  gemahlen werden. Vor dem Gebrauch werden die  Spritzpulver in einer Flüssigkeit, vorzugsweise in Was  ser,     dispergiert,    und die Dispersion wird zerstäubt.  Es ist wichtig, dass das     Spritzpulver    aus     kleinen    Teil  chen besteht, um zu verhüten, dass die     öffnung    des  Zerstäubers während des Gebrauchs verstopft wird.

    Es ist daher     empfehlenswert,    als Trägermaterial ein  feinpulveriges Material anzuwenden. Gewünschten  falls wird daher das Gemisch aus dem Trägermaterial,  der aktiven Verbindung und den etwaigen Hilfs  stoffen noch gemahlen.  



  Als Trägermaterial ist z. B.     anwendbar:    Tonerde,       Diatomeenerde,        Kaolin,        Dolomit,    Talg, Gips, Kreide,       Bentonit,        Attapulgit,        Kieselgur,        Celith,    Holzmehl,       Tabaksstoff    oder gemahlene     Kokosnussschalen.    Geeig  nete     Dispergiermittel    sind:     Ligninsulfonate    und       Naphthalinsulfonate.        Al\s    Netzmittel können angewandt  werden:

       Fettalkoholsulfate,        Alkylarylsulfonate    oder       Fettsäure-Kondensationsprodukte,    z. B. die unter dem  Namen      < ,Igepon     bekannten Mittel.  



  Auch bei den Spritzpulvern unterliegt die Kon  zentration an aktiver     Verbindung    keinen engen Gren  zen. Im     allgemeinen    wählt man die Konzentration  zwischen 10 und 80 Gewichtsprozent.  



       Stäubepulver    können dadurch hergestellt werden,  dass eine aktive Verbindung als solche oder in einem  Lösungsmittel gelöst, auf ein festes Trägermaterial  aufgebracht wird. Beim Gebrauch wird das auf diese  Weise erhaltene Präparat im trockenen, feinpulverigen  Zustand in die Luft zerstäubt. Diese Pulver können  durch Wahl geeigneter, leichter Trägermaterialien  auch auf die für die Herstellung von Spritzpulvern  angegebene Weise hergestellt werden. Als Träger  materialien kommen Produkte in Betracht, die vor  stehend bei der Herstellung von Spritzpulvern erwähnt  sind.

   In der Regel ist die Konzentration an aktiver  Verbindung     in    den     Stäubepulvern    niedriger als die  bei den Spritzpulvern oder den mischbaren ölen,  aber höher als die Konzentration an aktiver Verbin  dung     in.    Dispersionen oder Emulsionen, die durch  Verdünnung von     Spritzpulvern    oder mischbaren ölen  mit Flüssigkeiten erhalten werden. Die     Stäubepulver     enthalten häufig 1 bis 20     Gewichsprozent    an aktiver  Verbindung.

   Es sei schliesslich noch erwähnt, dass  zwei mischbare öle oder Spritz- und     Stäubepulver    von  denen das eine     2,4,4'-Trichlordiphenylsulfon    und das    zweite     eine    andere aktive Verbindung enthält, ge  mischt werden.  



  Es wurden Experimente, bei denen die gute Wir  kung des     2,4,4'-Trichlordiphenylsulfons    bewiesen  wurde, wie folgt durchgeführt.  



  Eine zu prüfende Verbindung wurde     in    Wasser  suspendiert oder     emulgiert.    Darauf wurden Bohnen  pflanzen mit je zwei Blättern in die Suspension oder  Emulsion getaucht. Nachdem die Suspension oder  Emulsion auf den Pflanzen getrocknet war, wurden  die     Pflanzen    mit weiblichen Spinnmilben infiziert, um  Eier auf den Blättern ablagern zu lassen. Nach zwei  Tagen wurden die Milben entfernt.  



  Bei einer zweiten     Versuchsreihe    wurden Bohnen  pflanzen mit je zwei Blättern mit weiblichen Spinn  milben infiziert, um Eier auf den Blättern absetzen  zu lassen. Die weiblichen Spinnmilben wurden wieder  nach zwei Tagen entfernt, worauf die Pflanzen mit  den Eiern in die Suspension oder Emulsion der zu  prüfenden Verbindung getaucht wurden.  



  Bei beiden     Reihen    von Versuchen wurde acht  Tage nach dem Entfernen der weiblichen Spinn  milben die Tötung von Eiern, Larven und Nymphen  festgestellt. Die ältesten Eier waren dann zehn und  die jüngsten acht Tage alt.  



  Aus Kontrollproben ergab es sich, dass die Tötung  von Eiern und Larven auf nicht behandelten     Pflanzen     gering ist, das heisst gewöhnlich weniger als 3 Oh,  selten mehr als 5     O/c    und niemals mehr als 10      /o.    Bei  den Tötungsprozentsätzen nachstehender Tabelle ist  die Kontrolltötung gemäss der Formel von      Abbott      verarbeitet:  
EMI0002.0049     
    wobei a die Anzahl verbliebener     Spinnmilbenwesen     der Kontrolle und b die Anzahl verbliebener Wesen  der betreffenden Behandlung bezeichnen.  



  Die Ergebnisse der mit den vorerwähnten Stoffen       durchgeführten        Experimente    sind in der nachstehen  den Tabelle zusammengefasst. In der ersten Spalte  sind die vorerwähnten     Trichlor-Diphenylsulfone    ange  geben, in der zweiten Spalte die geprüften Konzen  trationen in     mg/L.    Die Prozentsätze der Tötung bei  der ersten Reihe von Experimenten sind in den Spal  ten 6     bis    8 unter der Benennung  Eier auf     Residuum      angegeben. Die Prozentsätze der zweiten Reihe sind  in den Spalten 3 bis 5 unter der Benennung  Emul  sion oder Suspension auf Eiern getrocknet  angegeben.

    E bezeichnet den Prozentsatz getöteter Eier, L den  Prozentsatz getöteter Larven und Nymphen, T den  Prozentsatz der Gesamttötung.    
EMI0003.0001     
  
    <I>Tabelle</I>
<tb>  Emulsion <SEP> oder <SEP> Suspension <SEP> Eier <SEP> auf <SEP> Residuum
<tb>  Trichlordiphenylsulfone
<tb>  mg <SEP> Kote' <SEP> pro <SEP> te' <SEP> Liter <SEP> auf <SEP> Eiern <SEP> getrocknet
<tb>  E <SEP> I <SEP> L <SEP> I <SEP> T <SEP> E <SEP> I <SEP> L <SEP> I <SEP> T
<tb>  C1 <SEP> O
<tb>  / <SEP> j <SEP> 1000 <SEP> 8 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 95 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  Cl-C' <SEP> S-@@ <SEP> 300 <SEP> 3 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 89 <SEP> 77 <SEP> 96 <SEP> <B><U>1</U> <SEP> l></B> <SEP> 100 <SEP> 3 <SEP> 70 <SEP> 71 <SEP> 61 <SEP> 44 <SEP> 78
<tb>  C1
<tb>  Cl <SEP> <B>0</B> <SEP> 300 <SEP> 55 <SEP> 79 <SEP> 90 <SEP> 100 <SEP> - <SEP> 100
<tb>  -/# <SEP> -S <SEP> \\-C1 <SEP> <B>1</B>00 

  <SEP> 25 <SEP> 98 <SEP> 99 <SEP> 91 <SEP> 85 <SEP> 99
<tb>  Cl
<tb>  30 <SEP> 3 <SEP> 90 <SEP> 90 <SEP> 24 <SEP> 62 <SEP> 71
<tb>  10 <SEP> 1 <SEP> 58 <SEP> 59 <SEP> 22 <SEP> 32 <SEP> 47
<tb>  C1 <SEP> O
<tb>  1000 <SEP> 8 <SEP> 68 <SEP> 71 <SEP> 13 <SEP> 9 <SEP> 22
<tb>  C@-SI <SEP> @-C1 <SEP> 300 <SEP> 0 <SEP> 29 <SEP> 29 <SEP> 25 <SEP> 23 <SEP> 37
<tb>  <B>11</B> <SEP> 100 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 12
<tb>  C1
<tb>  C1
<tb>  1000 <SEP> 8 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 79 <SEP> 98 <SEP> 99
<tb>  C1-@ <SEP> @-S <SEP> @@-C1 <SEP> 300 <SEP> 2 <SEP> 98 <SEP> 98 <SEP> 49 <SEP> 66 <SEP> 73
<tb>  100 <SEP> 1 <SEP> 46 <SEP> 46 <SEP> 16 <SEP> 38 <SEP> 43
<tb>  O
<tb>  C1 <SEP> O <SEP> Cl
<tb>  C1-<B>,</B> <SEP> @-S <SEP> I <SEP> -@ <SEP> 1000 <SEP>  <  <SEP> 50 <SEP>  <  <SEP> 50
<tb>  O       Aus diesen Daten lässt sich schliessen,

   dass durch  das     2,4,4'-Trichlor-diphenylsulfon    bei einer Konzen  tration von 100 mg pro Liter sowohl bei den auf  dem     Residuum    abgelagerten Eiern als auch bei den  Eiern, auf denen die Probelösung oder     -emulsion    ge-    trocknet ist, noch eine Tötung von 99     0/a    erzielt wird,  welcher Prozentsatz bei den anderen Verbindungen  in dieser Konzentration nicht erreicht wird.  



  Das     2,4,4'-Trichlor-diphenylsulfon    kann z. B. wie  folgt hergestellt werden:  
EMI0003.0007     
    19 g     2,4Dichlorbenzol-sulfochlorid    (0,077     Mol)     wurde mit 9,56g Chlorbenzol (0,085     Mol)    und 10,7 g  Aluminiumchlorid (0,8     Mol)    unter Rühren auf 120   erwärmt.  



  Nachdem die     Salzsäure-Entwicklung    aufgehört  hatte, wurde noch während 20 Minuten gerührt,    darauf gekühlt und das Gemisch in Wasser gegossen.  Nach einer gewissen Zeit wurde der erhaltene Nieder  schlag     abfiltriert,    getrocknet und aus Benzol um  kristallisiert. Auf diese Weise erhielt man 18 g  <B>(7204)</B>     2,4,4'-Trichlor-diphenylsulfon    mit einem  Schmelzpunkt von 134 bis 135  C.

Claims

PATENTANSPRÜCHE 1. Mittel zur Bekämpfung von Spinnmilben oder deren Entwicklungsstufen, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksamen Bestandteil 2,4,4'-Trichlor- diphenylsulfon enthält, das mit einem inerten, festen Trägermaterial gemischt oder in einem flüssigen, inerten Verdünnungsmittel gelöst oder sonstwie dispergiert ist. Il.

Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Bekämpfung von Spinnmilben oder deren Ent- wicklungsstufen gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass 2,4,4'-Trichlor-diphenylsulfon mit einem festen, inerten Trägermaterial gemischt oder in einem flüssigen, inerten Verdünnungsmittel gelöst oder sonstwie dispergiert wird. 111. Verwendung des Mittels nach Patentanspruch 1 zur Bekämpfung der Spinnmilben oder deren Ent wicklungsstufen.